Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH (CAS 913733-27-4) ist ein spezialisiertes Nα-Fmoc-geschütztes Nα-methyliertes Argininderivat mit der säurelabilen Pbf-Schutzgruppe (2,2,4,6,7-Pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) an der Guanidinium-Seitenkette. Das Molekül enthält drei Schlüsselstrukturelemente: die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) für den temporären Nα-Schutz während des Peptidkettenaufbaus, die Nα-Methylierung, die eine Konformationsbeschränkung einführt und die Stoffwechselstabilität in Peptidtherapeutika erhöht, und die Pbf-geschützte Guanidiniumgruppe an der Argininseitenkette, die unerwünschte Nebenreaktionen während der Kopplung verhindert.
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH ist ein hochwertiges Aminosäurederivat, das speziell für die Fmoc-basierte Festphasenpeptidsynthese (SPPS) entwickelt wurde. Als direkter Baustein ermöglicht Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH den nahtlosen Einbau von Nα-Methyl-L-Arginin-Resten in synthetische Peptide, eine Modifikation, die bei der Entwicklung peptidbasierter Therapeutika mit erhöhter Proteaseresistenz und verbesserten pharmakokinetischen Eigenschaften immer wertvoller wird. Über die herkömmliche Peptidsynthese hinaus hat Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH spezielle Anwendung bei der Synthese von Neurotensin-abgeleiteten NTS1-Liganden für die Positronen-Emissions-Tomographie (PET)-Bildgebung gefunden und seine Nützlichkeit bei der Entwicklung diagnostischer Radiopharmazeutika unter Beweis gestellt. Die Pbf-geschützte Guanidiniumgruppe auf Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH gewährleistet eine saubere Kopplungschemie und ist gleichzeitig unter Standard-TFA-vermittelten Spaltungsbedingungen leicht entfernbar, was dieses Derivat zu einer zuverlässigen Wahl sowohl für die Forschung als auch für die Peptidherstellung im Prozessmaßstab macht.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH
CAS-Nummer
913733-27-4
Molekulare Formel
C₃₅H₄₂N₄O₇S
Molekulargewicht
662,80 g/mol
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes Pulver
Dichte
1,34 ± 0,1 g/cm³ (vorhergesagt)
Siedepunkt
817,5 ± 75,0 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt)
pKa
3.85±0.21
Lagerbedingungen
Trocken verschlossen im Gefrierschrank aufbewahren,unter−20°C
Produktvorteile
1. Ermöglicht den Einbau von Nα-methyliertem Arginin
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH ist der entscheidende Baustein für die Einführung von Nα-methyliertem Arginin in synthetische Peptide. Nα-Methylierung ist eine wirksame Strategie zur Modulation der Peptidkonformation, zur Erhöhung der Proteaseresistenz und zur Verbesserung der Stoffwechselstabilität – Eigenschaften, die bei der Entwicklung von Peptidarzneimitteln immer wichtiger werden.
2. Überlegener Pbf-Schutz für saubere Entschützung
Die Pbf-Gruppe (2,2,4,6,7-Pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) auf Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH bietet erhebliche Vorteile gegenüber alternativen Argininschutzgruppen wie Mtr. Die Pbf-Gruppe wird bei der globalen TFA-vermittelten Spaltung unter viel milderen azidolytischen Bedingungen entfernt, wodurch das Risiko von Nebenreaktionen minimiert und hochreine Peptidprodukte gewährleistet werden.
3. Vollständig kompatibel mit Fmoc SPPS
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH wurde für die nahtlose Integration in standardmäßige Fmoc-basierte Festphasen-Peptidsynthese-Workflows entwickelt. Die basenlabile Fmoc-Gruppe ermöglicht eine effiziente Entschützung und Kettenverlängerung unter Standard-SPPS-Bedingungen, während der orthogonale Pbf-Schutz während des gesamten Kettenaufbaus stabil bleibt.
4. Spezialisierte Anwendung in der PET-Bildgebung
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH wurde bei der Synthese von Neurotensin-abgeleiteten NTS1-Liganden für PET-Bildgebungsanwendungen verwendet. Dies zeigt den Nutzen der Verbindung, der über die herkömmliche Peptidsynthese hinausgeht und sich auch auf die Entwicklung diagnostischer Radiopharmazeutika für die Neurobildgebung erstreckt.
5. Hohe Reinheit für anspruchsvolle Anwendungen
Cosperpharm liefert Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH mit einer HPLC-Reinheit von ≥97 % bis ≥98,28 %, was eine zuverlässige Kopplungseffizienz gewährleistet und verunreinigungsbedingte Probleme bei der Peptidsynthese minimiert. Jede Charge zeichnet sich durch optische Drehung und Identitätsbestätigung aus.
6. Strenge Qualitätskontrolle
Jede Charge von Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH wird umfassenden analytischen Tests unterzogen, einschließlich HPLC-Reinheitsbestimmung, optischer Rotationsüberprüfung und Restlösungsmittelanalyse, um eine gleichbleibende Qualität Charge für Charge sicherzustellen.
FAQ
F1: Was ist die Hauptverwendung von Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH?
A: Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH ist ein spezielles Aminosäurederivat, das als Baustein in der Fmoc-basierten Festphasenpeptidsynthese (SPPS) für den Einbau von Nα-methylierten Argininresten in synthetische Peptide verwendet wird. Es wird auch bei der Synthese von Neurotensin-abgeleiteten NTS1-Liganden für die PET-Bildgebung verwendet.
F2: Welche Reinheit liefert Cosperpharm?
A: Cosperpharm liefert Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH mit einer HPLC-Reinheit von ≥97 % bis ≥98,28 %, je nach Qualität. Jeder Charge liegt ein Analysezertifikat mit chargenspezifischen Reinheitsdaten bei.
Lagerbedingungen
Lagern Sie Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH zur Langzeitlagerung in einem dicht verschlossenen, lichtgeschützten Behälter in einer trockenen Umgebung bei −20 °C. Halten Sie den Behälter fest verschlossen und lagern Sie ihn an einem sauberen, gut belüfteten Ort, entfernt von starken Oxidationsmitteln und starken Basen. Die Masse sollte vor Feuchtigkeit und Licht geschützt werden.
Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter den empfohlenen Bedingungen.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub oder Dämpfen. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Dieses Produkt ist nur für Forschungszwecke und nicht für den menschlichen Verzehr bestimmt. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Kontaktieren Sie uns
Die Beschaffung von Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH für Ihr Peptidsyntheseprogramm, Ihr Arzneimittelforschungsprojekt oder die Entwicklung von PET-Bildgebungsmitteln sollte unkompliziert sein. Cosperpharm macht es einfach. Kontaktieren Sie noch heute unser Team, um Ihre Anforderungen zu besprechen, ein Angebot anzufordern oder sich nach Staffelpreisen und kundenspezifischer Dokumentation zu erkundigen.
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