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Fmoc-Pro-OH

Fmoc-Pro-OH

Model:71989-31-6
Das Produkt ist Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolin, auch bekannt als Fmoc-L-prolin), ein Eckpfeiler der modernen Peptidsynthese. Strukturell weist das Molekül einen bicyclischen Prolinrest auf, der in einzigartiger Weise ein sekundäres Amin als Teil eines starren Pyrrolidinrings enthält und an seinem N-Terminus durch die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) geschützt ist, die als Goldstandard-Aminschutzgruppe bei der Festphasenpeptidsynthese dient.

Fmoc-Pro-OH ist das bevorzugte Reagenz für die Einführung des Prolin-Aminosäurerests in wachsende Peptidketten in Arbeitsabläufen der Fmoc-basierten Festphasen-Peptidsynthese (SPPS). Als hochreine Fmoc-geschützte Aminosäure wird Fmoc-Pro-OH zum Aufbau von Peptiden für Forschung, Arzneimittelentwicklung und kommerzielle Produktion verwendet, mit dokumentierter Anwendung bei der Synthese von Insekten-Neuropeptid-Analoga der AKH-Familie. Aufgrund der sekundären Aminstruktur des Prolinrings kann Fmoc-Pro-OH im Vergleich zu primären Aminosäurederivaten ein leicht unterschiedliches Kopplungsverhalten zeigen, dient unter optimierten Bedingungen jedoch als Standardbaustein für die schrittweise Peptidkettenverlängerung. In der pharmazeutischen Forschung ist Fmoc-Pro-OH ein wesentlicher Rohstoff für die Herstellung von Peptid-basierten Therapeutika, von Kollagen abgeleiteten Biomaterialien und konformativ eingeschränkten Peptidbibliotheken für das Screening in der Arzneimittelentwicklung.


Produktparameter




Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-Pro-OH
CAS-Nummer
71989-31-6
Molekulare Formel
C₂₀H₁₉NO₄
Molekulargewicht
337,37 – 337,38 g/mol
Aussehen
Weißer bis cremefarbener Feststoff
Schmelzpunkt
117–118 °C (wörtl.)
Siedepunkt
473,68 °C (freie Base, grobe Schätzung)
Dichte
1,2486 (grobe Schätzung)
pKa
3,95 ± 0,20 (vorhergesagt)
Lagerbedingungen
2–8 °C; auch bei Raumtemperatur stabil (unter +30 °C lagern)

Physiologische Aktion



Forschung zur Anwendung von Fmoc-L-Prolin bei der Fleischqualitätsbewertung von Rind- und Lammfleisch: Muskeln bestehen aus Muskelfasern, Muskelfett und Bindegewebe. Fmoc-L-Prolin ist ein Schlüsselbestandteil von Kollagen im Bindegewebe; Seine Konzentration bestimmt die Menge an Muskelkollagen und steht in engem Zusammenhang mit der Empfindlichkeit. Aufgrund der Unterschiede im Alter und im Anteil des Bindegewebes in verschiedenen Muskelregionen gibt es zwischen Rind- und Lammfleisch erhebliche Unterschiede in der Zartheit.



Synthetischer Weg



Zu einer Lösung von (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure (1 g, 8,7 mmol) in 1,4-Dioxan (4 ml) und Wasser (15 ml) K₂CO₃ (3,24 g, 23 mmol) hinzufügen. Dann bei 0 °C Chlorameisensäure-9-fluormethylester (2,3 g, 8,3 mmol) hinzufügen. Rühren Sie die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur um und behandeln Sie sie dann mit Wasser (10 ml). Die resultierende Mischung wurde zweimal mit Ethylether (2 × 20 ml) extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit 1 M HCl auf pH 2–3 angesäuert und dreimal mit Dichlormethan (3 × 50 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet und konzentriert, um das gewünschte weiße feste Produkt mit einer Ausbeute von 2,8 g (95 %) zu ergeben.



Qualitätssicherung bei Cosperpharm



Jede Charge durchläuft:

  Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

 Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

 Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

  ¹H-NMR – Strukturverifizierung

 Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


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