Fmoc-Tyr(Me)-OH

Fmoc-Tyr(Me)-OH ist ein spezieller Fmoc-geschützter Aminosäurebaustein, der zur Einführung von O-Methyltyrosin (4-Methoxy-L-phenylalanin)-Resten in Peptide mittels Fmoc-basierter Festphasenpeptidsynthese verwendet wird. Die Methylether-Modifikation von Fmoc-Tyr(Me)-OH liefert ein stabiles, nicht hydrolysierbares Tyrosin-Analogon, das einem enzymatischen Abbau widersteht und einzigartige elektronische und sterische Eigenschaften für Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien bietet. Fmoc-Tyr(Me)-OH wird häufig in der Entdeckung von Peptidwirkstoffen, der peptidomimetischen Chemie und der Proteomikforschung eingesetzt. Fmoc-Tyr(Me)-OH wird auch bei der Synthese von Tyrosin-haltigen Peptiden verwendet, bei denen die phenolische Hydroxylgruppe für die biologische Aktivität nicht erforderlich ist, die aromatische Ringstruktur jedoch wesentlich ist. Fmoc-Tyr(Me)-OH wird als hochreines kristallines Pulver geliefert (≥98,0 % HPLC) mit genau definierten optischen Rotations- und Schmelzpunktspezifikationen, die eine zuverlässige und reproduzierbare Leistung sowohl bei der manuellen als auch bei der automatisierten Peptidsynthese gewährleisten.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Fmoc-p-methoxy-L-alanin kann durch Reaktion von Fmoc-Y mit Dimethylsulfat unter alkalischen Bedingungen synthetisiert werden. Das Syntheseverfahren ist wie folgt: 2,4 mM Fmoc-Y in der minimalen Menge DMF auflösen. Alkalisieren Sie die Lösung mit 10 mM Ba(OH)₂ (O Chemical Book H) und geben Sie dann 12 mM Dimethylsulfat hinzu. Rühren Sie die Reaktionsmischung bei 30–40 °C und überwachen Sie dabei den Fortschritt mittels Dünnschichtchromatographie. Reinigen Sie das Rohprodukt durch Säulenchromatographie, um Fmoc-p-methoxy-L-alanin zu erhalten.

Anwendung

Fmoc-p-methoxy-L-alanin ist ein Phenylalaninderivat, das durch die Fmoc-Gruppe (9-Fluormethoxycarbonyl) geschützt ist. Seine Fmoc-Schutzgruppe kann unter milden Bedingungen leicht entfernt werden, ohne die biologische Aktivität der Aminosäure zu beeinträchtigen, was diese Verbindung zu einem unverzichtbaren Rohstoff in der Peptidsynthese macht. Es dient auch als Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese von blutdrucksenkenden Medikamenten der Prilinid-Klasse.

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

 Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

 Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

 Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

 ¹H-NMR – Strukturverifizierung

 Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

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