Heptansäure, 7-[(4-Hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester ist ein Aminoalkoholester-Baustein, der hauptsächlich als synthetisches Zwischenprodukt beim Aufbau ionisierbarer Lipidbibliotheken für die durch Lipid-Nanopartikel (LNP) vermittelte Nukleinsäureabgabe untersucht wurde. Das sekundäre Amin in Heptansäure, 7-[(4-Hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester, dient als kritisches ionisierbares Zentrum, das bei physiologischem pH-Wert (7,4) ungeladen bleibt, während es in der sauren endosomalen Umgebung (pH 5,0–6,5) protoniert wird, wodurch das endosomale Entweichen durch den Protonenschwammeffekt und die anschließende zytosolische Abgabe von mRNA- oder siRNA-Nutzlasten erleichtert wird. Der verzweigte 1-Hexylnonylester-Schwanz in Heptansäure, 7-[(4-Hydroxybutyl)amino]-, 1-Hexylnonylester verleiht eine charakteristische konische Molekülgeometrie, die die Bildung invertierter hexagonaler (HII) Phasenstrukturen begünstigt, eine biophysikalische Eigenschaft, die mit effizienter Membranfusion und Nukleinsäurefreisetzung korreliert wurde. Die terminale 4-Hydroxybutylgruppe bietet einen synthetischen Ansatz für die weitere Derivatisierung. Strukturell verwandte Aminoalkohol-Lipidoide spielen eine entscheidende Rolle bei der Schaffung von Nukleinsäure-Abgabesystemen und bilden einen entscheidenden Bestandteil von Nanolipidpartikeln, die als Abgabevektoren verwendet werden. Die Verfügbarkeit von Heptansäure, 7-[(4-Hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester als hochreines Zwischenprodukt unterstützt das rationale Design und die systematische Optimierung ionisierbarer Lipide der nächsten Generation für mRNA-Impfstoffe, Gen-Editing-Therapeutika (CRISPR-Cas9) und auf RNA-Interferenz basierende Behandlungen.
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Parameter |
Spezifikation |
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Produktname |
Heptansäure, 7-[(4-Hydroxybutyl)amino]-, 1-Hexylnonylester |
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CAS-Nummer |
2923364-34-3 |
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Molekulare Formel |
C₂₆H₅₃NO₃ |
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Molekulargewicht |
427,7 g/mol |
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Reinheit (HPLC) |
≥95,0 % |
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Siedepunkt |
519,7 ± 35,0 °C (vorhergesagt, 760 Torr) |
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Dichte |
0,914 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt, 25 °C) |
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pKa |
15,14 ± 0,10 (vorhergesagt) |
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Lagerbedingungen |
–20 °C, versiegelt unter Inertatmosphäre, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit |
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A: Um eine langfristige Integrität zu gewährleisten, lagern Sie es bei –20 °C in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer inerten Atmosphäre aus Stickstoff oder Argon, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Das sekundäre Amin ist anfällig für Oxidation und die Esterbindung kann unter feuchten Bedingungen einer langsamen Hydrolyse unterliegen. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur abkühlen.
A: Heptansäure, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester wird hauptsächlich als synthetisches Zwischenprodukt beim Aufbau ionisierbarer Lipidbibliotheken für die LNP-vermittelte mRNA- und siRNA-Versorgung verwendet. Das sekundäre Amin sorgt für eine pH-abhängige endosomale Escape-Funktionalität und der verzweigte Esterschwanz fördert die fusogene Molekülgeometrie. Strukturell verwandte Lipidverbindungen spielen eine entscheidende Rolle bei der Schaffung von Nukleinsäure-Abgabesystemen und bilden entscheidende Komponenten von Nanolipidpartikeln, die als Abgabevektoren verwendet werden.
Heptansäure, 7-[(4-Hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester dient als wichtiges synthetisches Zwischenprodukt beim Aufbau ionisierbarer Lipide für mRNA-LNP-Formulierungen, einschließlich Impfstoff- und therapeutischer Anwendungen. Das sekundäre Amin stellt das pH-responsive ionisierbare Zentrum bereit, das für die endosomale Flucht entscheidend ist.
Wird als vielseitiger Baustein beim kombinatorischen Aufbau strukturell vielfältiger Lipidoidbibliotheken eingesetzt, wobei das sekundäre Amin mit verschiedenen Elektrophilen derivatisiert werden kann, um Bibliotheken für systematische Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien zu erzeugen.
Wird bei der Synthese von ionisierbaren Lipiden verwendet, die zu LNPs für die siRNA-Abgabe formuliert werden, wobei ein effizientes endosomales Entweichen, vermittelt durch das protonierbare Amin, für die Erzielung eines wirksamen Gen-Knockdowns unerlässlich ist.
Dient als Vorläufer bei der Entwicklung biologisch abbaubarer ionisierbarer Lipide für die gleichzeitige Abgabe von Cas9-mRNA und Single Guide RNA (sgRNA) oder für die direkte Abgabe von Ribonukleoproteinen bei Gen-Editing-Anwendungen.
Die wohldefinierte Struktur und die zahlreichen Derivatisierungsstellen machen Heptansäure, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester zu einer vielseitigen Plattform für die systematische Variation der Esterschwanzlänge, Verzweigung und Kopfgruppenzusammensetzung, um die Abgabeeffizienz und den Gewebetropismus zu optimieren.
Wird als modellhafte ionisierbare Lipidkomponente in biophysikalischen Untersuchungen der pH-abhängigen Membranfusion, Lipidphasenübergänge (lamellar zu HII) und der molekularen Determinanten der endosomalen Fluchteffizienz verwendet.
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Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
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