N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminsäure-tert-butylester

N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminsäure-tert-butylester ist ein wichtiges synthetisches Zwischenprodukt, das in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie verwendet wird. N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminsäure-tert-butylester fungiert als α-Amino-Weinreb-Amid, das häufig für die Synthese chiraler α-Aminoaldehyde und -ketone eingesetzt wird. N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminsäure-tert-butylester ist besonders wertvoll bei der Herstellung pharmakologisch aktiver Verbindungen, bei denen das L-Alanin-Chiralitätszentrum erhalten bleiben muss. Darüber hinaus wird N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminsäure-tert-butylester in biowissenschaftlichen Forschungsanwendungen eingesetzt, die enantiomerenreine Aminosäurederivate erfordern.

Produktparameter

Synthetischer Weg

1.Geben Sie in einen ofengetrockneten 100-ml-Rundkolben N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanin (3,0 g, 15,8 mmol), wasserfreies Dichlormethan (60 ml) und N,N-Diisopropylethylamin (2,5 ml, 14,2 mmol) und kühlen Sie die Mischung auf 0 °C ab

2.Bei 0 °C wurden nacheinander 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidhydrochlorid (3,7 g, 19,0 mmol) und 1-Hydroxybenzotriazol (2,6 g, 19,0 mmol) zugegeben und die Mischung 10 Minuten lang gerührt.

3.Fügen Sie N,O-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid (1,9 g, 19,0 mmol) und N,N-Diisopropylethylamin (3,3 ml, 19,0 mmol) hinzu, rühren Sie 1 Stunde lang bei 0 °C weiter und erhöhen Sie dann die Temperatur auf 25 °C für eine 16-stündige Reaktion.

4.Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, verdünnen Sie die Reaktionsmischung mit Dichlormethan (300 ml) und waschen Sie die organische Schicht nacheinander mit 2 N Salzsäure (3 × 180 ml), gesättigter Natriumbicarbonatlösung (2 × 180 ml) und Salzlösung (2 × 180 ml).

5.（3,6g，产率99 %）Die organische Phase wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt, um ein weißes Feststoffprodukt zu erhalten (3,6 g, Ausbeute 99 %).。

6. Lösen Sie das obige Produkt (3,7 g, 15,8 mmol) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (100 ml) und kühlen Sie es auf 0 °C ab

7. Lithiumaluminiumhydrid (660 mg, 17,4 mmol) hinzufügen und 20 Minuten rühren.。

8. Nach Abschluss der Reaktion mit 5 %iger Salzsäurelösung abschrecken, die organische Schicht eindampfen und die wässrige Phase mit Ethylacetat (3 × 30 ml) extrahieren.

9. Kombinieren Sie die organischen Phasen, trocknen Sie sie über wasserfreiem Natriumsulfat und konzentrieren Sie sie unter reduziertem Druck, um N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanin-N-methoxy-N-methylamid als weißen Feststoff zu erhalten (2,6 g, Ausbeute 94 %).).

Warum Cosperpharm?

Medizinische Chemiker und Peptidforscher benötigen geschützte Aminosäurederivate, die eine konsistente Reaktivität, hohe Enantiomerenreinheit und Reproduzierbarkeit von Charge zu Charge bieten. Cosperpharm liefert N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbamidsäure-tert-butylester mit der Qualitätsdokumentation und Liefersicherheit, die anspruchsvolle Forschungs- und Entwicklungsprojekte erfordern.

Enantiomerenreinheit, die Ihre Synthese schützt. Das chirale L-Alanin-Zentrum in dieser Verbindung muss während aller synthetischen Transformationen erhalten bleiben. Unser analytisches Freigabeprotokoll umfasst HPLC-Reinheitsüberprüfung, spezifische Rotationsbestimmung und Identitätsbestätigung – denn jede Racemisierung oder Verunreinigung in diesem Baustein beeinträchtigt die stereochemische Integrität Ihres Endprodukts.

Dokumentation zur Unterstützung von Forschungs- und Regulierungsprogrammen. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischer Reinheit, spezifischen Rotationsdaten und chromatographischer Rückverfolgbarkeit bei. Für Kunden, die Zulassungsanträge vorbereiten, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Stabilitätszusammenfassungen und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

Flexible Versorgung in allen Größenordnungen. Cosperpharm liefert N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminsäure-tert-butylester in Mengen von 1g–5g für die Synthese im Forschungsmaßstab bis hin zu größeren Mengen für die Prozessentwicklung und Produktion. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.

Technischer Support für Weinreb-Amidchemie. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zum Einsatz dieses α-Amino-Weinreb-Amids für die Synthese von Aldehyden, Ketonen und anderen Derivaten beraten – denn wir verfügen über umfassende Erfahrung mit diesem vielseitigen Baustein.

Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet weltweit inklusive vollständiger Zolldokumente. In größeren Mengen gelten Mengenrabatte, und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.

 Produktqualitätssicherung

Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminsäure-tert-butylester etabliert:

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einem analytischen Freigabetest mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥98–99 % Flächennormalisierung), Schmelzpunktüberprüfung (148–153 °C), spezifische Rotationsbestimmung ([α]²⁴/D -26° in Methanol), Überprüfung des Aussehens (weißes bis cremefarbenes Pulver) und Identitätsbestätigung durch LC-MS oder NMR.

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit. Von der Rohstoffbeschaffung über die Synthese, Reinigung und Endverpackung wird jeder Schritt vollständig dokumentiert. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer, wobei Rückstellmuster gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

Dokumentation zur Einreichung bereit. Zu jeder Lieferung gehören ein Analysezertifikat (COA), ein Sicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente. Für Kunden, die Zulassungsanträge vorbereiten, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich willkommen, die Einrichtungen von Cosperpharm zu prüfen. Eine ISO-Konformitätsdokumentation ist auf Anfrage erhältlich.

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