N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamid

N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamid ist ein disulfidhaltiges Acrylamidmonomer, das als wichtiger synthetischer Baustein beim Aufbau stimuliresponsiver Polymere, bioreduzierbarer Arzneimittelabgabesysteme und funktioneller lipidähnlicher Materialien dient. Die Acrylamidgruppe in N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamid ermöglicht die radikalische Polymerisation und Copolymerisation mit einer Vielzahl von Vinylmonomeren – einschließlich Acrylaten, Methacrylaten und Styrolverbindungen – und erleichtert so die Herstellung von Polymeren mit präzise positionierten Disulfidvernetzungen und angehängten hydrophoben Ketten. Das Vorhandensein des Dodecylschwanzes in N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamid verleiht einen amphiphilen Charakter und ermöglicht die Selbstorganisation von Copolymeren zu mizellaren und nanopartikulären Architekturen, die für die Einkapselung hydrophober Arzneimittelnutzlasten oder Nukleinsäuretherapeutika geeignet sind. Aktuelle Literatur zeigt, dass Acrylamide mit Disulfidbindungen als Monomervorläufer in der kombinatorischen Synthese bioreduzierbarer Lipidoidbibliotheken für die Lieferung von Boten-RNA (mRNA) und CRISPR-Leit-RNA (sgRNA) eingesetzt werden, wobei die Acrylamidgruppe einer Michael-Addition mit aminhaltigen Linkern unterzogen wird, um ionisierbare Lipide zu konstruieren, die für Lipid-Nanopartikel (LNP)-Formulierungen optimiert sind. Die redoxempfindliche Disulfidbrücke in N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamid ermöglicht einen ausgelösten Abbau und eine kontrollierte Ladungsfreisetzung im reduzierenden intrazellulären Milieu, ein Konstruktionsprinzip, das erfolgreich genutzt wurde, um die Effizienz des Gen-Knockdowns zu steigern und die Off-Target-Toxizität zu minimieren. Das vorhersagbare Reaktivitätsprofil in Kombination mit der doppelten Funktionalität der Verbindung als polymerisierbares Monomer und als Lipid-verankernde Einheit hat N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamid als vielseitiges Plattformmolekül in den Bereichen Polymerchemie, Nanomedizin und gezielte therapeutische Verabreichung etabliert.

Produktparameter

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

FAQ

F1: Wie sollte N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamid gelagert werden?

A: Um eine langfristige Integrität zu gewährleisten, lagern Sie es bei –20 °C in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer inerten Atmosphäre aus Stickstoff oder Argon, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Die Acrylamidgruppe ist anfällig für eine radikalische Polymerisation und die Disulfidbindung kann Austauschreaktionen oder eine reduktive Spaltung erfahren. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur abkühlen, um Feuchtigkeitskondensation zu verhindern.

F2: Welche Bedeutung hat die Disulfidbindung in dieser Verbindung?

A: Die Disulfidbrücke (-S-S-) ist ein redoxresponsiver Linker, der unter extrazellulären Oxidationsbedingungen stabil bleibt, in der reduzierenden intrazellulären Umgebung (1–10 mM Glutathion) jedoch eine schnelle Spaltung erfährt. Diese Eigenschaft ermöglicht die Entwicklung von Abgabesystemen, die therapeutische Ladung innerhalb der Zielzellen selektiv abbauen und freisetzen. Selbstzerlegende Linker auf Disulfidbasis gehören zu den attraktivsten Linkern für die Entwicklung von Polymeren, die für die Abgabe von Arzneimitteln und Bildgebungsmitteln geeignet sind.

Kontaktieren Sie uns

Wenn Sie N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamid bewerten möchten, bevor Sie eine vollständige Bestellung aufgeben, stehen Proben im Milligramm-Maßstab für Machbarkeitsstudien zur Polymerisation, Copolymerisationsscreening und Systemeignungstests zur Verfügung. Geben Sie bei Ihrer Kontaktaufnahme einfach Ihr Interesse an.