N-Thionylanilin (auch bekannt als N-Sulfinylanilin oder Phenylthionylimid) ist eine Organoschwefelverbindung, die durch eine Sulfinylgruppe (S=O) gekennzeichnet ist, die direkt an das Stickstoffatom eines Anilinrings gebunden ist, und dieses elektrophile S=O–N-Motiv mit seiner ambiphilen Reaktivität und der Fähigkeit, sowohl als Dienophil als auch als Quelle für schwefelfunktionalisierte Anionen zu fungieren, dient als vielseitiger Dreh- und Angelpunkt für die Konstruktion Heterocyclen, die Einführung von Schwefelfunktionen in aromatische Gerüste und die Ermöglichung einer nukleophilen aromatischen Substitution in komplexen organischen Synthesen.
N-Thionylanilin (CAS 1122-83-4), auch als N-Sulfinylanilin bezeichnet, ist eine Organoschwefelverbindung mit der Summenformel C₆H₅NOS und einem Molekulargewicht von 139,18 g/mol. Es erscheint als hellgelbe bis orangefarbene klare Flüssigkeit, die manchmal als strohfarbene oder sehr stark gefärbte Flüssigkeit beschrieben wird, mit einer Dichte von 1,236 g/ml bei 25 °C, einem Siedepunkt von 200 °C bei Standarddruck (oder 83 °C bei 15 mmHg) und einem Flammpunkt von 84 °C.
In der organischen Synthese ist N-Thionylanilin ein hochgeschätztes Reagens und Baustein. Seine Sulfinylgruppe kann sowohl als Elektrophil als auch als Nukleophil wirken und eine Vielzahl chemischer Umwandlungen ermöglichen. Als Quelle der N-Sulfinylgruppe ermöglicht N-Thionylanilin die Einführung schwefelhaltiger Fragmente in organische Moleküle durch nukleophile aromatische Substitution, wo es als Quelle einer reaktiven schwefelhaltigen anionischen Spezies fungiert. Diese Fähigkeit macht N-Thionylanilin zu einem vielseitigen synthetischen Zwischenprodukt für die Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen, einschließlich biologisch aktiver Zwischenprodukte, Agrochemikalien und funktioneller Materialien.
In der Materialwissenschaft und der medizinischen Chemie wurde N-Thionylanilin bei der Synthese neuartiger Donor-Akzeptor-Copolymere mit geringer Bandlücke für die organische Elektronik und als Vorstufe für Fluoreszenzsonden für die Krebsbildgebung eingesetzt und zeigt Anwendungen, die von der Materialwissenschaft bis zur pharmazeutischen Entwicklung reichen. Die Verbindung dient auch als Dienophil in Diels-Alder-Cycloadditionsreaktionen, eine Reaktivität, die zur Erzeugung von 1,2-Thiazin-Derivaten und anderen heterocyclischen Gerüsten genutzt wurde. Darüber hinaus nimmt N-Thionylanilin an metallorganischen Ligandenaustauschreaktionen teil und wurde bei der Synthese von Polymeren mit schmaler Bandlücke verwendet.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
CAS-Nummer
1122-83-4
MDL-Nummer
MFCD00002084
EINECS-Nummer
214-362-4
Molekulare Formel
C₆H₅NOS
Molekulargewicht
139,18 g/mol
Reinheit
≥98,0 % (GC) als Standard
Aussehen
Hellgelbe bis orange klare Flüssigkeit; strohfarbene oder sehr stark gefärbte Flüssigkeit
Dichte
1,236 g/ml bei 25 °C
Siedepunkt
200 °C bei 760 mmHg; 83°C bei 15mmHg
Flammpunkt
84°C (geschlossener Becher)
Brechungsindex
n20/D 1,627
Löslichkeit
Teilweise mit Wasser mischbar
Kanonisches LÄCHELN
O=S=NC1=CC=CC=C1
Lagerbedingungen
Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) gekühlt bei 2–8 °C an einem kühlen, trockenen Ort ohne Licht und Hitze lagern
DOT/IATA-Transport
UN1993, Brennbare Flüssigkeit, Verpackungsgruppe III
● BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen
● BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen
● BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Entfernen Sie Kontaktlinsen, sofern vorhanden und einfach möglich. Spülen Sie weiter
● BEI ATEMWEGE-SYMPTOMEN: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen
● An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter fest verschlossen halten
● Unter Verschluss aufbewahren
● Inhalt/Behälter gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgen
Erste-Hilfe-Maßnahmen:
● Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen. Konsultieren Sie einen Arzt.
● Bei Hautkontakt: Mit Seife und viel Wasser abwaschen. Bei anhaltender Hautreizung einen Arzt konsultieren.
● Bei Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten lang gründlich mit viel Wasser spülen und einen Arzt konsultieren. Während des Transports ins Krankenhaus weiter spülen.
● Bei Verschlucken: Mund mit Wasser ausspülen. Geben Sie einer bewusstlosen Person niemals etwas über den Mund. Konsultieren Sie einen Arzt.
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
F1: Ist N-Thionylanilin ein gefährlicher Stoff?
A: Ja. N-Thionylanilin ist als Gefahrgut eingestuft (UN1993, Brennbare Flüssigkeit, Verpackungsgruppe III). Es trägt das GHS-Signalwort „Gefahr“ mit den Gefahrenhinweisen H315 (Hautreizung), H319 (schwere Augenreizung), H334 (kann bei Einatmen Allergie- oder Asthmasymptome oder Atembeschwerden verursachen) und H335 (kann die Atemwege reizen).
F2: Kann Cosperpharm diese Verbindung im Kilogrammmaßstab liefern?
A: Ja. Mit unseren Großreaktoren (20L–5000L) unterstützen wir die Produktion von F&E-Proben im Grammmaßstab bis hin zu kommerziellen Chargen im Multi-Kilogramm-Maßstab. Bitte kontaktieren Sie uns für ein individuelles Angebot.
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