O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat (CAS 52328-05-9) ist das Hemisulfatsalz von O-Methylisoharnstoff, einem Guanidinierungsreagenz, das häufig für die chemische Umwandlung von Lysinresten in Homoarginin in Proteinen und Peptiden verwendet wird. Strukturell besteht O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat aus einem Methylisoharnstoff-Kation (C₂H₆N₂O⁺), das mit einem halben Äquivalent Sulfatanion verbunden ist und das Hemisulfat-Salz bildet. Das O-Methylisoharnstoffmolekül weist eine Carbamimidsäuremethylesterstruktur auf: ein zentrales Kohlenstoffatom, das an eine Aminogruppe, einen Iminostickstoff und eine Methoxygruppe gebunden ist.
O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat ist ein effizientes Guanidinierungsreagenz, das für die chemische Umwandlung von Lysinresten in Homoarginin in Proteinen und Peptiden verwendet wird. Die Verbindung wurde als das wirksamste Guanidinierungsreagenz unter den häufig verwendeten Mitteln identifiziert und zeigt bei pH 10,5 und 65 °C eine überlegene Leistung gegenüber S-Methylisothioharnstoff und 2-Methyl-2-imidazolin. O-Methylisoharnstoffhemisulfat wird bei der Synthese von antineoplastischen Arzneimitteln der Fluorouracil-Klasse, Anthelminthika der Imidazol-Klasse und neuartigen Herbiziden verwendet. O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat wird auch als Reagenz zur Herstellung von (D,L)-Argininmethylester-Analoga mit antiarrhythmischer Aktivität und zur Synthese von Tetrahydropyrimidin-Derivaten mit antibakterieller Aktivität gegen Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus und Bacillus subtilis verwendet.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat
CAS-Nummer
52328-05-9
Molekulare Formel
C₄H₁₄N₄O₆S
Molekulargewicht
246,24 g/mol
Aussehen
Weißer bis cremefarbener Feststoff
Schmelzpunkt
147–153 °C; 163-167 °C (lit.)
Löslichkeit (Wasser)
0,1 g/ml, klar; 1000 g/L bei 20 °C
Dampfdruck
7,4 Pa bei 25 °C
LogP
0,67 bei 21 °C
Lagerbedingungen
Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur
Anwendung
O-Methylisoharnstoffhemisulfat wird als Reagenz zur Herstellung von (D,L)-Argininmethylester-Analoga mit antiarrhythmischer Wirkung verwendet. Es wird auch bei der Synthese von Ethyl [6-methyl-2-methoxy-3-(substituiertes phenylaceton)-4-(substituiertes phenyl)]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylat mit antibakterieller Aktivität verwendet, das unterschiedliche Konzentrationsbereiche gegen *Mycobacterium tuberculosis*, *Staphylococcus aureus* und *Bacillus subtilis* aufweist.
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Überlegene Guanidinierungseffizienz. O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat wurde als das wirksamste Guanidinierungsreagens unter den häufig verwendeten Mitteln identifiziert und zeigt bei pH 10,5 und 65 °C eine überlegene Leistung gegenüber S-Methylisothioharnstoff. Dies führt zu einer höheren Empfindlichkeit des Peptidnachweises und einer höheren Sequenzabdeckung in MALDI-TOF-Workflows.
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FAQ
F1: Welche Rolle spielt O-Methylisoharnstoffhemisulfat in der Proteomik?
A: O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat ist ein Guanidinisierungsmittel, das zur Umwandlung von Lysinresten in Homoarginin in Proteinen und Peptiden verwendet wird. Diese Modifikation erhöht die Peptidbasizität und verbessert die Ionisierungseffizienz, wodurch die Empfindlichkeit des Peptidnachweises und die Sequenzabdeckung in der Massenspektrometrie verbessert werden.
F2: Wie schneidet O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat im Vergleich zu anderen Guanidinierungsreagenzien ab?
A: O-Methylisoharnstoff-Hemisulfat wurde als das wirksamste Guanidinierungsreagens unter den häufig verwendeten Wirkstoffen identifiziert, darunter S-Methylisothioharnstoff und 2-Methyl-2-imidazolin. Bei pH 10,5 und 65 °C zeigt es eine überlegene Guanidinierungseffizienz.
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