Oxan-3,5-dion

Oxan-3,5-dion ist ein vielseitiges 1,3-Dicarbonyl-Synthon, das beim Aufbau kondensierter und spiro-heterozyklischer Verbindungen eingesetzt wird. Bei der Reaktion mit Hydrazinhydrat unterliegt Oxan-3,5-dion einer Doppelkondensation, um direkt 3,5-verbrückte Pyrazole zu ergeben, in denen der Tetrahydropyran-Sauerstoff einen zusätzlichen Wasserstoffbrücken-Akzeptor darstellt. In der Arzneimittelforschung ist Oxan-3,5-dion besonders wertvoll für die Erstellung von Bibliotheken pyranokondensierter Heterozyklen, bei denen die Sättigung des Pyranrings die Wasserlöslichkeit verbessert und aromatische Wechselwirkungen verringert. Da Oxan-3,5-dion als stabiler, isolierbarer Feststoff hergestellt werden kann, kann es als zuverlässiger Baustein sowohl in manuellen als auch in automatisierten Parallelsyntheseplattformen verwendet werden, ohne dass sich hartnäckige Enolether-Nebenprodukte bilden.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Oxan-3,5-dion in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer inerten Atmosphäre aus Stickstoff oder Argon bei 2–8 °C. Vor Feuchtigkeit schützen, da das Dion anfällig für Hydratbildung ist. Unter diesen Bedingungen bleibt das Pulver 12–18 Monate lang zu >97 % rein.

Anwendungsszenarien

1. Fusionierte Heterocyclen-Bibliothekssynthese

Durch Kondensation mit verschiedenen Bisnukleophilen entstehen Pyranopyrazole, ‑Isoxazole und ‑Pyrimidine.

2.CNS-Penetrant-Gerüstkonstruktion

Der Tetrahydropyranring verbessert den sp³-Charakter und die Wasserlöslichkeit, Schlüsselparameter für die Gehirnexposition.

3. Antiinfektive Kernforschung

Fusionierte Pyrano-Pyrazol-Analoga wurden auf antibakterielle und antimykobakterielle Aktivität untersucht.

4. Fragmentbasierte Arzneimittelentdeckung

Die kompakte, gesättigte und sauerstoffreiche Beschaffenheit macht es zu einem attraktiven Fragmenttreffer für die Röntgenuntersuchung.

5.Prozessentwicklung

Dient als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Ethylpyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat im Multi-Kilogramm-Maßstab.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie daran interessiert, dieses ungesättigte Dion als Kerngerüst für Ihre nächste Bibliothek zu erkunden? Wenden Sie sich an die Forschungs- und Entwicklungsabteilung für Chemikalien von Cosperpharm. Wir können Ihnen ein kleines Testmuster zur Verfügung stellen und die Produktion im Sondermaßstab besprechen, wenn die ersten Ergebnisse vielversprechend sind.