Tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat

Tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat (CAS 135716-09-5) ist ein vielseitiges Piperidinderivat mit einem Molekulargewicht von 271,35 g/mol und einer Standardreinheit von ≥98 %. Diese Verbindung ist weithin als PROTAC-Linker bekannt – eine Strukturkomponente, die den E3-Ubiquitin-Ligase-Liganden und den Zielprotein-Liganden in auf Proteolyse ausgerichteten Chimärenmolekülen verbindet – und kann zur Synthese von PROTAC-Molekülen für den gezielten Proteinabbau verwendet werden.

In der modernen Arzneimittelentwicklung dient tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese des Poly(ADP-Ribose)-Polymerase (PARP)-Inhibitors Niraparib (Markenname ZEJULA), der von der FDA für die Behandlung von epithelialem Eierstock-, Eileiter- und primärem Peritonealkrebs zugelassen ist. PARP-Inhibitoren wirken, indem sie Enzyme blockieren, die für die DNA-Reparatur verantwortlich sind, was bei Krebszellen mit defekten DNA-Reparaturmechanismen zum selektiven Zelltod führt. Bestimmte Derivate von tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat zeigten ebenfalls moderate antibakterielle und antimykotische Aktivitäten, was ihr Potenzial bei der Entwicklung antimikrobieller Wirkstoffe unterstreicht.

Darüber hinaus wurden tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat und seine Derivate mithilfe von FT-IR, NMR, LCMS und Einkristall-Röntgenbeugung gründlich charakterisiert, wobei detaillierte intermolekulare Wechselwirkungen und Kristallpackungen mittels Hirshfeld-Oberflächenstudien analysiert wurden.

Produktparameter

Synthetische Routen

Unter Verwendung von tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethylen)piperidin-1-carboxylat (22 g, 81,8 mmol) als Ausgangsmaterial wurde die Mischung zu feuchtem 10 % Pd/C (2,2 g) und Ethanol (160 ml) gegeben. Die Mischung wurde entgast und dreimal mit Wasserstoff aufgefüllt. Unter dem Schutz eines chemischen Wasserstoffballons wurde die Reaktionsmischung 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat konzentriert, um tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxyethyl)piperidin-1-carboxylat (22,5 g, Ausbeute 100 %) zu ergeben. Die LRMS-Analyse bestätigte einen m/z-Wert von 172,1 (M-100), was dem theoretischen Wert von 172,1 entspricht.

Produktvorteile

1.PROTAC-Linker-Nützlichkeit – tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat ist ein anerkannter PROTAC-Linker, der E3-Ubiquitin-Ligase-Liganden mit Zielproteinliganden verbindet und so den selektiven Abbau krankheitsverursachender Proteine ​​über das Ubiquitin-Proteasom-System ermöglicht.

2. Schlüsselzwischenprodukt für die Niraparib-Synthese – Diese Verbindung dient als wesentlicher Baustein bei der Synthese des von der FDA zugelassenen PARP-Inhibitors Niraparib (ZEJULA) zur Behandlung von Eierstock- und Brustkrebs.

3.Orthogonale funktionelle Gruppen – Das Boc-geschützte Amin (säurelabil) und der Ethylester (base- oder nukleophillabil) ermöglichen orthogonale Entschützungsstrategien und ermöglichen sequenzielle Modifikationen in mehrstufigen Synthesen

4.Antimikrobielles Potenzial – Bestimmte Derivate von tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat haben moderate antibakterielle und antimykotische Aktivitäten gezeigt, was auf ein Potenzial als antimikrobielle Wirkstoffe schließen lässt.

5.Umfassende Charakterisierung – Die Verbindung wurde umfassend durch FT-IR, NMR, LCMS und Einkristall-Röntgenbeugung charakterisiert, wobei eine detaillierte kristallographische Analyse verfügbar ist.

6.Hohe Reinheit – Standard ≥98 % (HPLC/GC) gewährleistet zuverlässige und reproduzierbare Ergebnisse; Höhere Reinheitsgrade auf Anfrage erhältlich.

7. Vielseitige Reaktionschemie – Kann unter kontrollierten Bedingungen oxidiert (zu Ketonen oder Carbonsäuren) und reduziert (zu Alkoholen oder Aminen) werden.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was sind die Hauptanwendungen von tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat?

A: Diese Verbindung wird hauptsächlich als PROTAC-Linker für die Synthese von PROTAC-Molekülen in der gezielten Proteinabbauforschung und als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese des PARP-Inhibitors Niraparib für die Krebstherapie verwendet.

F2: Was ist ein PROTAC-Linker?

A: Ein PROTAC-Linker verbindet einen E3-Ubiquitin-Ligase-Liganden mit einem Zielprotein-Liganden und ermöglicht es dem PROTAC-Molekül, das Zielprotein für den selektiven Abbau in die Nähe des Ubiquitin-Proteasom-Systems zu bringen.

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