tert-Butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat

tert-Butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat ist ein hochreines Zwischenprodukt in Pharmaqualität, das von Cosperpharm für die Entwicklung und Herstellung von Nicht-β-Lactam-β-Lactamase-Inhibitoren geliefert wird. Diese Verbindung dient als wichtiger Vorläufer des Diazabicyclooctan-Kerns, der in Avibactam und Relebactam enthalten ist – Antibiotika-Adjuvantien, die die Aktivität von β-Lactam-Antibiotika gegen resistente gramnegative Krankheitserreger wiederherstellen. Da tert-Butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat die exakte (2S,5R)-Chiralität beibehält, die für die Hemmung des Zielenzyms erforderlich ist, ermöglicht es einen effizienten, stereokontrollierten Aufbau des endgültigen API. Darüber hinaus wird tert-Butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat auch als analytischer Referenzstandard (Avibactam-Verunreinigung 115) zur Qualitätskontrolle und Verunreinigungsprofilierung verwendet. Bei Cosperpharm wird jede Charge tert-Butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat unter strengen GMP-konformen Protokollen hergestellt und mit vollständiger Dokumentation zur Unterstützung Ihrer Prozessentwicklung und behördlichen Einreichungen geliefert.

Produktparameter

Warum Cosperpharm?

Cosperpharm kombiniert technisches Fachwissen mit einer optimierten Lieferkette, um hochwertige Zwischenprodukte und Referenzstandards zu liefern. Unsere GMP-inspirierten Einrichtungen und unser hauseigenes Analyselabor (HPLC, LC-MS, NMR, GC) stellen sicher, dass jede Lieferung Ihre Reinheitsspezifikationen erfüllt oder übertrifft. Wir bieten eine transparente Dokumentation – einschließlich COA, Stabilitätsdaten und Verunreinigungsprofilen – um Ihre behördlichen Einreichungen zu vereinfachen. Mit einem engagierten Kundensupport-Team und wettbewerbsfähigen Lieferzeiten ist Cosperpharm zu einem vertrauenswürdigen Partner für über 30 globale Pharmaunternehmen geworden. Für tert-Butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat unterhalten wir Sicherheitsbestände und können effizient von Forschungs- und Entwicklungsgramm auf kommerzielle Kilogramm skalieren.

Produktvorteile

1. Exakte (2S,5R)-Chiralität – Verifiziert durch chirale HPLC; Die richtige Stereochemie ist für die β-Lactamase-Hemmaktivität der endgültigen Wirkstoffe wie Avibactam und Relebactam von entscheidender Bedeutung.

2.Orthogonale Schutzgruppen – Die Boc-Gruppe (spaltbar unter milder Säure) und die Benzyloxyaminogruppe (spaltbar durch Hydrogenolyse) ermöglichen eine schrittweise Demaskierung ohne Kreuzreaktivität.

3.Stabile Carboxamid-Verknüpfung – Bietet eine robuste Verbindung zwischen den beiden Piperidinringen und widersteht der Hydrolyse während der mehrstufigen Synthese.

4.Hohe kristalline Reinheit – Isoliert als Feststoff, einfach zu handhaben und zu wiegen, mit ≥98 % HPLC-Reinheit.

5. Vielseitige Reaktivität – Das freie sekundäre Amin (nach Boc-Entfernung) und das Hydroxylamin (nach Debenzylierung) können für die Cyclisierung zur Bildung des Diazabicyclooctan-Gerüsts verwendet werden.

Synthetischer Weg

Die Synthese von tert-Butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat folgt einem Chiral-Pool-Ansatz ausgehend von L-Pyroglutaminsäure. Nach der Etablierung des (2S,5R)-Piperidinkerns wird die 5-Benzyloxyaminogruppe durch stereoselektive Aminierung oder Oximierung/Reduktion eingeführt. Das Piperidin-2-Carbonsäure-Zwischenprodukt wird dann aktiviert und mit N-Boc-Piperidin-4-Amin unter Verwendung eines Standard-Kupplungsreagenzes wie HOBt/EDC gekoppelt. Ein repräsentatives Verfahren aus CN111606844 berichtet über die Reaktion des Säurezwischenprodukts mit dem Amin in Gegenwart von AlCl₃ in Toluol bei 50 °C für 3 Stunden, gefolgt von einer wässrigen Aufarbeitung und Kristallisation aus Petrolether, wodurch eine Ausbeute von 88 % erzielt wurde. Das Produkt wird häufig als Tosylatsalz isoliert, um die Kristallinität zu verbessern. Cosperpharm kann im gegenseitigen Einvernehmen nicht vertrauliche Prozessdetails bereitstellen.

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