tert-Butyldiethylphosphonoacetat

Tert-Butyldiethylphosphonoacetat ist ein weit verbreitetes Horner-Wadsworth-Emmons-Reagenz, das die stereoselektive Konstruktion von α,β-ungesättigten Estern mit einer Tert-Butyl-Schutzgruppe ermöglicht. Das wichtigste Strukturmerkmal von tert-Butyldiethylphosphonoacetat ist die Diethylphosphonatgruppe, die bei der Deprotonierung mit Aldehyden und Ketonen reagiert und α,β-ungesättigte Ester mit vorhersagbarer (E)-Selektivität bildet. Tert-Butyldiethylphosphonoacetat ist besonders wertvoll für die Totalsynthese und den Aufbau komplexer Moleküle, da das Diethylphosphonat im Vergleich zum entsprechenden Dimethylphosphonat unterschiedliche Reaktivitäts- und Löslichkeitsprofile aufweist. Darüber hinaus wurde tert-Butyldiethylphosphonoacetat als Reaktant bei der Herstellung von hydroxymethylierten Dihydroxyvitamin-D₃-Analoga über den Wittig-Horner-Ansatz als potenzielle Antitumormittel und bei der Synthese von Phosphopeptid-mimetischen Prodrugs verwendet, die auf die Src-Homologie-2-Domäne (SH2) des Signalwandlers und Aktivators der Transkription 3 abzielen (Statistik 3). Die Verbindung wird auch in der durch bizyklisches Triaminophosphin geförderten stereoselektiven Synthese von α,β-ungesättigten Estern, Fluoriden und Nitrilen aus Aldehyden und Ketonen unter Verwendung von Wadsworth-Emmons-Phosphonaten verwendet.

Produktparameter

Anwendung

Tert-Butyldiethylphosphonoacetat wird als biochemisches Reagenz, pharmazeutisches Zwischenprodukt usw. verwendet.

Synthetischer Weg

Unter Stickstoffschutz wird Triethylphosphit (485 g) in einen Dreihalsrundkolben gegeben und auf 90 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird langsam tropfenweise über 2 Stunden tert-Butylbromessigsäureester (541 g) zugegeben. Nachdem die tropfenweise Zugabe abgeschlossen ist, wird die Reaktionsmischung 4 Stunden lang kontinuierlich bei 90°C gerührt. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Die niedrigsiedenden Bestandteile werden durch Vakuumdestillation entfernt, um das farblose flüssige Produkt tert-Butyldiethylphosphonoacetat (680 g, Ausbeute 97 %) zu erhalten, das laut Gaschromatographie eine Reinheit von > 98 % aufweist.

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