Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin ist ein tripodales Polyamin mit einem zentralen Kern aus tertiärem Amin, von dem drei identische 2-(Methylamino)ethyl-Arme strahlenförmig nach außen ausgehen. Durch diese strukturelle Anordnung entsteht ein Molekül mit vier Stickstoffatomen: einem zentralen tertiären Amin, das als Verzweigungspunkt dient, und drei sekundären Methylamingruppen, die jeden flexiblen Ethylspacer abschließen. Die C₃-symmetrische Architektur verleiht ihm eine vororganisierte, klauenartige Geometrie, die an das bekannte Tris(2-aminoethyl)amin (Tren)-Gerüst erinnert, jedoch mit N-Methyl-Substituenten an jedem Arm. Mit einem vorhergesagten pKa von etwa 10,56 liegen die sekundären Amine unter physiologischen Bedingungen größtenteils in ihrer protonierten Form vor. Dieses einzigartige tripodale Gerüst stattet es mit vier Lewis-Basen-Stellen aus, die mehrzähnige Koordinationskomplexe bilden können, während die Methylsubstitution im Vergleich zum tren-Tren-System den sterischen Anspruch und den elektronischen Charakter moduliert.
Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin ist eine vielseitige Forschungschemikalie und ein hochreiner Baustein, der in großem Umfang in der Koordinationschemie, Katalyse und Dendrimersynthese eingesetzt wird. Die tripodale Polyaminarchitektur von Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine macht es zu einem außergewöhnlichen Liganden für Übergangsmetalle, der mit Kupfer(II) stabile Komplexe bildet, die als Präkatalysatoren für Wasseroxidationsreaktionen dienen. In der Materialwissenschaft reagiert Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine schnell mit aromatischen Aldehyden unter Bildung von Polyiminnetzwerken und ermöglicht so die Herstellung dynamischer kovalenter organischer Gerüste und selbstheilender Materialien. Über seine Koordinationsanwendungen hinaus dient Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine als Kerneinheit für den Aufbau von Dendrimeren auf Kohlenhydratbasis, wobei seine drei sekundären Aminarme Befestigungspunkte für dendritische Keile mit 21 bis 27 Monosaccharidresten bieten – Strukturen, die für die Arzneimittelabgabe und das Biomaterialdesign erforscht werden. Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin wird als Flüssigkeit mit streng kontrollierter Reinheit geliefert und bietet die Reaktivität und strukturelle Präzision, die für eine reproduzierbare metallorganische Synthese und supramolekulare Chemie erforderlich sind.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Tris[2-(methylaMino)ethyl]aMin
CAS-Nummer
65604-89-9
Molekulare Formel
C9H24N4
Molekulargewicht
188,31 g/mol
Reinheit
≥97 % (typisch, laut Test)
Physische Form
Flüssigkeit (bei 20°C)
Siedepunkt
77-78 °C bei 0,1 mmHg (lit.)
Dichte
0,896 g/ml bei 25 °C (lit.)
Flammpunkt
109 °C
pKa
10,56 ± 0,10 (vorhergesagt)
Langzeitlagerung
An einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren
Sicherheitsinformationen
Kategorie
Information
GHS-Klassifizierung
Hautätzende Kategorie 1B (H314)
Signalwort
Gefahr
Gefahrenhinweise
H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Falls vorhanden, Kontaktlinsen entfernen.
Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen
Gefahrencodes (EU)
C (ätzend)
Risikohinweise
R34: Verursacht Verätzungen
Sicherheitshinweise
Bei Augenkontakt sofort ausspülen.
Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz.
Bei einem Unfall oder Unwohlsein suchen Sie sofort einen Arzt auf
Transportinformationen
UN 3267 (Ätzende Flüssigkeit, basisch, organisch, n.a.g.), Klasse 8, Verpackungsgruppe II
GHS-Piktogramme
GHS05 (Korrosion)
WGK Deutschland
3 (Erhebliche Gefahr für Wasser)
Sicherheit und Handhabung – Was Sie wissen müssen
Diese Verbindung trägt mehrere Gefahrenklassifizierungen:
Gefahrenkategorie
Einstufung
Augenreizung
Kategorie 2 (verursacht schwere Augenreizung)
Hautreizung
Kategorie 2 (verursacht Hautreizungen)
Sensibilisierung der Haut
Kategorie 1 (kann allergische Hautreaktionen verursachen)
STOT-SE
Kategorie 3 (kann Atemwegsreizungen verursachen)
Speicherklasse
11 – Brennbarer Feststoff
Erforderliche Schutzmaßnahmen:
● Augen: Schutzbrille (obligatorisch).
● Haut: Chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril). Wenn bei Ihnen in der Vergangenheit Hautallergien aufgetreten sind, treffen Sie aufgrund der Einstufung als Hautallergen besondere Vorsichtsmaßnahmen.
● Atemwege: In einem Abzug verwenden. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub.
● Erste Hilfe:
1. Augenkontakt – 15 Minuten lang mit Wasser spülen (S26).
2. Hautkontakt – mit Wasser und Seife waschen. Bei Auftreten von Hautausschlag oder Reizung ärztlichen Rat einholen (Hautallergen).
3. Einatmen – an die frische Luft gehen.
● Lagerung: Behälter dicht verschlossen an einem trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren. Von Zündquellen fernhalten (brennbare Feststoffe). Kontakt mit starken Mineralsäuren vermeiden (setzt reizende freie Monoester frei).
● Entsorgung: Als Chemieabfall sammeln. WGK1 weist auf eine geringe Wassergefährdung hin, es empfiehlt sich jedoch, nicht in die Kanalisation zu spülen.
Synthetischer Weg
Die Synthese von Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin kann auf mehreren Wegen erfolgen. Ein dokumentierter Ansatz besteht darin, Tris(2-aminoethyl)amin als Ausgangsmaterial zu verwenden, das zunächst mit Ethylchlorformiat in einem zweiphasigen Wasser/Toluol-System umgesetzt wird, um die primären Amine als Carbamate zu schützen. Die anschließende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran liefert die Zielverbindung mit einer Ausbeute von etwa 80 %. Alternativ kann Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin durch direkte Reaktion von Tris(2-aminoethyl)amin mit Methylamin unter kontrollierten Bedingungen in Methanol bei erhöhten Temperaturen hergestellt werden. Cosperpharm verwendet validierte, skalierbare Syntheseprotokolle mit strenger Reinigung, um eine Reinheit von ≥97 % und minimale Tren-Kontamination sicherzustellen.
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