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Tris[2-(methylaMino)ethyl]aMin
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Tris[2-(methylaMino)ethyl]aMin

Model: 65604-89-9
Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin ist ein tripodales Polyamin mit einem zentralen Kern aus tertiärem Amin, von dem drei identische 2-(Methylamino)ethyl-Arme strahlenförmig nach außen ausgehen. Durch diese strukturelle Anordnung entsteht ein Molekül mit vier Stickstoffatomen: einem zentralen tertiären Amin, das als Verzweigungspunkt dient, und drei sekundären Methylamingruppen, die jeden flexiblen Ethylspacer abschließen. Die C₃-symmetrische Architektur verleiht ihm eine vororganisierte, klauenartige Geometrie, die an das bekannte Tris(2-aminoethyl)amin (Tren)-Gerüst erinnert, jedoch mit N-Methyl-Substituenten an jedem Arm. Mit einem vorhergesagten pKa von etwa 10,56 liegen die sekundären Amine unter physiologischen Bedingungen größtenteils in ihrer protonierten Form vor. Dieses einzigartige tripodale Gerüst stattet es mit vier Lewis-Basen-Stellen aus, die mehrzähnige Koordinationskomplexe bilden können, während die Methylsubstitution im Vergleich zum tren-Tren-System den sterischen Anspruch und den elektronischen Charakter moduliert.

Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin ist eine vielseitige Forschungschemikalie und ein hochreiner Baustein, der in großem Umfang in der Koordinationschemie, Katalyse und Dendrimersynthese eingesetzt wird. Die tripodale Polyaminarchitektur von Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine macht es zu einem außergewöhnlichen Liganden für Übergangsmetalle, der mit Kupfer(II) stabile Komplexe bildet, die als Präkatalysatoren für Wasseroxidationsreaktionen dienen. In der Materialwissenschaft reagiert Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine schnell mit aromatischen Aldehyden unter Bildung von Polyiminnetzwerken und ermöglicht so die Herstellung dynamischer kovalenter organischer Gerüste und selbstheilender Materialien. Über seine Koordinationsanwendungen hinaus dient Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine als Kerneinheit für den Aufbau von Dendrimeren auf Kohlenhydratbasis, wobei seine drei sekundären Aminarme Befestigungspunkte für dendritische Keile mit 21 bis 27 Monosaccharidresten bieten – Strukturen, die für die Arzneimittelabgabe und das Biomaterialdesign erforscht werden. Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin wird als Flüssigkeit mit streng kontrollierter Reinheit geliefert und bietet die Reaktivität und strukturelle Präzision, die für eine reproduzierbare metallorganische Synthese und supramolekulare Chemie erforderlich sind.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

Tris[2-(methylaMino)ethyl]aMin

CAS-Nummer

65604-89-9

Molekulare Formel

C9H24N4 

Molekulargewicht

188,31 g/mol 

Reinheit

≥97 % (typisch, laut Test) 

Physische Form

Flüssigkeit (bei 20°C) 

Siedepunkt

77-78 °C bei 0,1 mmHg (lit.) 

Dichte

0,896 g/ml bei 25 °C (lit.) 

Flammpunkt

109 °C 

pKa

10,56 ± 0,10 (vorhergesagt)

Langzeitlagerung

An einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren 


Sicherheitsinformationen

Kategorie

Information

GHS-Klassifizierung

Hautätzende Kategorie 1B (H314) 

Signalwort

Gefahr 

Gefahrenhinweise

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden 

Sicherheitshinweise

Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Falls vorhanden, Kontaktlinsen entfernen.  

Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen 

Gefahrencodes (EU)

C (ätzend) 

Risikohinweise

R34: Verursacht Verätzungen 

Sicherheitshinweise

Bei Augenkontakt sofort ausspülen.

Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz.

Bei einem Unfall oder Unwohlsein suchen Sie sofort einen Arzt auf 

Transportinformationen

UN 3267 (Ätzende Flüssigkeit, basisch, organisch, n.a.g.), Klasse 8, Verpackungsgruppe II 

GHS-Piktogramme

GHS05 (Korrosion) 

WGK Deutschland

3 (Erhebliche Gefahr für Wasser) 


Sicherheit und Handhabung – Was Sie wissen müssen

Diese Verbindung trägt mehrere Gefahrenklassifizierungen:

Gefahrenkategorie

Einstufung

Augenreizung

Kategorie 2 (verursacht schwere Augenreizung)

Hautreizung

Kategorie 2 (verursacht Hautreizungen)

Sensibilisierung der Haut

Kategorie 1 (kann allergische Hautreaktionen verursachen)

STOT-SE

Kategorie 3 (kann Atemwegsreizungen verursachen)

Speicherklasse

11 – Brennbarer Feststoff


Erforderliche Schutzmaßnahmen:

● Augen: Schutzbrille (obligatorisch).

● Haut: Chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril). Wenn bei Ihnen in der Vergangenheit Hautallergien aufgetreten sind, treffen Sie aufgrund der Einstufung als Hautallergen besondere Vorsichtsmaßnahmen.

● Atemwege: In einem Abzug verwenden. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub.

● Erste Hilfe:

1. Augenkontakt – 15 Minuten lang mit Wasser spülen (S26).

2. Hautkontakt – mit Wasser und Seife waschen. Bei Auftreten von Hautausschlag oder Reizung ärztlichen Rat einholen (Hautallergen).

3. Einatmen – an die frische Luft gehen.

● Lagerung: Behälter dicht verschlossen an einem trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren. Von Zündquellen fernhalten (brennbare Feststoffe). Kontakt mit starken Mineralsäuren vermeiden (setzt reizende freie Monoester frei).

● Entsorgung: Als Chemieabfall sammeln. WGK1 weist auf eine geringe Wassergefährdung hin, es empfiehlt sich jedoch, nicht in die Kanalisation zu spülen.


Synthetischer Weg

Die Synthese von Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin kann auf mehreren Wegen erfolgen. Ein dokumentierter Ansatz besteht darin, Tris(2-aminoethyl)amin als Ausgangsmaterial zu verwenden, das zunächst mit Ethylchlorformiat in einem zweiphasigen Wasser/Toluol-System umgesetzt wird, um die primären Amine als Carbamate zu schützen. Die anschließende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran liefert die Zielverbindung mit einer Ausbeute von etwa 80 %. Alternativ kann Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMin durch direkte Reaktion von Tris(2-aminoethyl)amin mit Methylamin unter kontrollierten Bedingungen in Methanol bei erhöhten Temperaturen hergestellt werden. Cosperpharm verwendet validierte, skalierbare Syntheseprotokolle mit strenger Reinigung, um eine Reinheit von ≥97 % und minimale Tren-Kontamination sicherzustellen.


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