(R)-3-(Boc-Amino)piperidin

(R)-3-Boc-Aminopiperidin ist ein wichtiges chirales Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener pharmazeutischer Verbindungen, insbesondere bei der Entwicklung von DPP-4-Inhibitoren für die Behandlung von Typ-2-Diabetes. Die Boc-geschützte Aminogruppe von (R)-3-Boc-Aminopiperidin ermöglicht eine selektive Funktionalisierung am Piperidin-Stickstoff unter Beibehaltung des Chiralitätszentrums an C3 – ein entscheidendes Merkmal für die Aufrechterhaltung der Enantiomerenreinheit in nachgelagerten Syntheseumwandlungen. In der medizinischen Chemie dient (R)-3-Boc-Aminopiperidin als vielseitiger Baustein für den Aufbau biologisch aktiver Moleküle gegen neurologische Störungen, Stoffwechselerkrankungen und Infektionskrankheiten. Die Verbindung wird auch als chirales Hilfsmittel und als Vorstufe für die Synthese verschiedener Medikamentenkandidaten auf Piperidinbasis eingesetzt. Mit seiner klar definierten Stereochemie und orthogonalen Schutzgruppenstrategie bietet (R)-3-Boc-Aminopiperidin Synthesechemikern eine zuverlässige Plattform für den Aufbau komplexer Moleküle.

 

 Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	(R)-3-Boc-Aminopiperidin
CAS-Nummer	309956 78 3
Molekulare Formel	C₁₀H₂₀N₂O₂
Molekulargewicht	200,28 g/mol
Aussehen	Weißes bis fast weißes Pulver bis Kristall
Schmelzpunkt	121,0–125,0 °C
Löslichkeit	Löslich in Ethanol, Methanol
Lagerbedingungen	2-8°C

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Anwendung

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(R)-3-Boc-Aminopiperidin ist eine chemische Substanz, ein Zwischenprodukt der organischen Synthese und ein pharmazeutisches Zwischenprodukt, das in organischen Syntheseprozessen im Labor sowie in chemischen und pharmazeutischen F&E-Prozessen als Zwischenprodukt für die Produktion von Alogliptin und Linagliptin zur Synthese von Alogliptinbenzoat verwendet werden kann.

 

Synthetischer Weg

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Allgemeines Verfahren zur Synthese von (R)-3-Boc-Aminopiperidin unter Verwendung von Benzyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidin-1-carboxylat als Rohmaterial: 46,8 g Benzyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidin-1-carboxylat (Verbindung IV) und 2,3 g 10 % feuchtes Palladium auf Kohlenstoff (Wassergehalt) hinzufügen 50 %) und 320 ml Methanol in einen Autoklaven geben. Ersetzen Sie das Reaktionssystem 3 bis 4 Mal durch Stickstoff und erhöhen Sie die Reaktionstemperatur auf 35 bis 40 °C°C unter einem Wasserstoffdruck von 0,3 bis 0,4 MPa und halten Sie die Reaktion 2 Stunden lang aufrecht. Überwachen Sie den Reaktionsfortschritt mittels Chemicalbook HPLC, bis das Rohmaterial vollständig umgewandelt ist. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, filtrieren Sie, um den Katalysator zu entfernen, und konzentrieren Sie das Filtrat, bis kein Destillat mehr austritt. 23 ml Dichlormethan und 46 ml Petrolether zum Konzentrat hinzufügen und auf 35–40 °C erhitzen°C. Bei dieser Temperatur langsam 325 ml Petrolether hinzufügen und die Temperatur 1 Stunde lang halten. Kühlen Sie die Reaktionsmischung dann langsam auf -5°C ab°C, und sammeln Sie das feste Produkt durch Filtration. Trocknen Sie den Feststoff bei 40–45 °C°C, um 26,7 g weißen Feststoff (R)-3-Boc-Aminopiperidin mit einer Ausbeute von 95,4 % zu erhalten.

 

Warum Cosperpharm?

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Wenn Ihre mehrstufige Synthese zuverlässige chirale Bausteine ​​mit garantierter Enantiomerenreinheit erfordert, liefert Cosperpharm (R)-3-Boc-Aminopiperidin mit der analytischen Genauigkeit und Dokumentationstiefe, die die pharmazeutische Forschung und Entwicklung erfordert.

 

Chirale Integrität, auf die Sie sich verlassen können. Die R-Konfiguration an C3 ist das bestimmende Merkmal dieses Moleküls – jede Racemisierung oder stereochemische Erosion während der Synthese oder Lagerung beeinträchtigt Ihre nachgeschalteten Produkte. Unser Freigabeprotokoll umfasst eine spezifische Rotationsüberprüfung, HPLC-Reinheitsanalyse und Identitätsbestätigung, um sicherzustellen, dass Ihr Ausgangsmaterial den strengsten Enantiomerenspezifikationen entspricht.

 

Schutzgruppenstrategie leicht gemacht. Die Boc-Gruppe bietet einen orthogonalen Schutz, der unter milden sauren Bedingungen selektiv entfernt werden kann, ohne andere empfindliche Funktionalitäten zu beeinträchtigen. Wir stellen detaillierte Anleitungen zur Schutzgruppenentfernung und Kompatibilitätsdaten zur Verfügung, um Ihre Syntheseroutenoptimierung zu unterstützen.

 

Dokumentation, die Ihre Forschung unterstützt. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheitsdaten, optischer Rotation und chromatographischer Rückverfolgbarkeit bei. Auf Anfrage ist eine kundenspezifische Qualitätsdokumentation erhältlich.

 

Flexible Versorgung für alle Maßstäbe. Von F&E-Mengen im Gramm-Maßstab bis hin zu Prozessentwicklungschargen im Kilogramm-Maßstab liefern wir (R)-3-Boc-Aminopiperidin in gleichbleibender Qualität über alle Losgrößen hinweg.

 

Kontaktieren Sie uns

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