(S)-(-)-2-METHOXYPROPIONSÄURE

(S)-(-)-2-Methoxypropionsäure (CAS: 23943-97-7) ist das enantiomere Gegenstück zu seiner (R)-(+)-Form und bietet komplementäre Stereochemie für die asymmetrische Synthese. (S)-(-)-2-Methoxypropionsäure verfügt über ein einzelnes Chiralitätszentrum mit negativer optischer Drehung und ist damit ein wesentlicher Baustein für die Herstellung enantiomerenreiner Pharmazeutika und Agrochemikalien. Als kompakte, polare Carbonsäure kann (S)-(-)-2-Methoxypropionsäure leicht durch Veresterung, Amidierung oder Reduktion derivatisiert werden, ohne dass Schutzgruppen erforderlich sind. Ganz gleich, ob Sie einen Referenzstandard für die Entwicklung chiraler Methoden oder ein vielseitiges Zwischenprodukt für die Wirkstoffforschung benötigen, (S)-(-)-2-Methoxypropionsäure liefert gleichbleibende Qualität und zuverlässige Leistung.

Produktparameter

Was macht diese Verbindung zu einem nützlichen chiralen Reagenz?

Die Carbonsäuregruppe kann aktiviert werden, um mit prochiralen oder chiralen Aminen/Alkoholen Amide oder Ester zu bilden. Seine geringe Größe und die definierte absolute Konfiguration (S) machen es zu einem hervorragenden Kandidaten für:

● Chirales Derivatisierungsmittel (CDA) zur Bestimmung des Enantiomerenüberschusses chiraler Amine und Alkohole mittels ¹H-NMR. Die Methoxygruppe führt zu einem deutlichen Unterschied in der chemischen Verschiebung in Diastereomeren.

● Chirales Trennmittel – die Säure kann mit racemischen Aminen diastereomere Salze bilden, was eine Trennung durch Kristallisation ermöglicht.

● Baustein für chirale Arzneimittel – die 2-Methoxypropionylgruppe erscheint in verschiedenen Arzneimittelkandidaten als Fragment, das die Stoffwechselstabilität im Vergleich zum unsubstituierten Propionyl verbessert.

● Asymmetrische Synthese – kann zum entsprechenden chiralen Alkohol ((S)-2-Methoxypropanol) reduziert oder für Einführungen vom Friedel-Crafts-Typ in das Säurechlorid umgewandelt werden.

Sicherheit und Handhabung

Diese Verbindung ist als brennbare Flüssigkeit (Lagerklasse 10) eingestuft und stellt ein ernstes Risiko für Augenschäden dar (Kategorie 1). Es reizt außerdem die Atemwege und die Haut (R36/37/38). Befolgen Sie diese Vorsichtsmaßnahmen:

● Augenschutz: Tragen Sie eine Chemikalienschutzbrille oder einen Gesichtsschutz (Sicherheitshinweis39).

● Handschuhe: Chemikalienbeständige Handschuhe (z. B. Nitril) verwenden – Sicherheitshinweis37.

● Belüftung: Unter einem Abzug handhaben, um das Einatmen von Dämpfen zu vermeiden.

● Erste Hilfe: Bei Augenkontakt sofort mindestens 15 Minuten lang mit reichlich Wasser spülen und ärztlichen Rat einholen (Sicherheitshinweis26). Bei Hautkontakt mit Wasser und Seife waschen.

● Lagerung: Im Kühlschrank (2–8 °C) aufbewahren, entfernt von Zündquellen, Oxidationsmitteln und Hitze. Der Behälter sollte dicht verschlossen und nach Möglichkeit unter inerter Atmosphäre gelagert werden.

● Entsorgung: Befolgen Sie die örtlichen Vorschriften für brennbare organische Säuren. Nicht in die Umwelt gelangen lassen – WGK3 weist auf hohe Wassergefährdung hin.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Wie bestimme ich die Enantiomerenreinheit dieser Verbindung?

A: Die Enantiomerenreinheit kann durch chirale GC (unter Verwendung einer Cyclodextrinsäule) oder durch Umwandlung der Säure in einen Methylester mit (R)- oder (S)-1-Phenylethylamin und Analyse der Diastereomere durch NMR oder HPLC beurteilt werden. Cosperpharm stellt den spezifischen Rotationswert auf jedem Echtheitszertifikat als chargenspezifisches Qualitätsmerkmal bereit.

F2: Ist diese Verbindung wasserlöslich?

A: Die freie Säure weist eine begrenzte Wasserlöslichkeit auf, ist jedoch mit vielen polaren organischen Lösungsmitteln (Chloroform, Ethylacetat, Methanol) mischbar. Für Reaktionen in wässrigen Medien ist das Natriumsalz (S)-2-Methoxypropionat wasserlöslich.

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