1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyra Zol

1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol ist ein Pyrazolboronsäureester, der häufig als Baustein in der pharmazeutischen Synthese verwendet wird. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von 1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl-Derivaten und wird in großem Umfang bei der Synthese von Kinaseinhibitoren und anderen bioaktiven Molekülen über Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung verwendet. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol ist ein entscheidendes Zwischenprodukt in der Arzneimittelentwicklung und ermöglicht eine schnelle SAR-Erforschung rund um den Pyrazolkern. Darüber hinaus ist 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol wertvoll für die Erstellung vielfältiger Verbindungsbibliotheken und den Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in der Synthese komplexer Moleküle.

 
Produktparameter

Anwendung

1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol ist ein Reagenz, das in der pharmazeutischen Synthese verwendet wird, einschließlich der Herstellung selektiver und oral bioverfügbarer LRRK2-Inhibitoren zur Behandlung der Parkinson-Krankheit.

Synthetischer Weg

Zu einer Lösung von 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol (0,40 g, 2,06 mmol) in Tetrahydrofuran (THF, 10 ml) wurde bei 0 °C Natriumhydrid (NaH, 60 % Dispersion in Mineralöl) gegeben. Anschließend wurde langsam Iodmethan (0,25 ml, 4,12 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde die Reaktion mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (NH4Cl, 20 ml) gequencht und mit Ethylacetat (2 × 50 ml) extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt, mit Kochsalzlösung (20 ml) gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, um 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol (Zwischenprodukt 108, 0,40 g, Ausbeute 93,00 %) als gelbe viskose Flüssigkeit zu ergeben. Das Produkt wurde durch 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) bestätigt: δ 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). Die LCMS-Analyse (Methode D) ergab eine Retentionszeit von 1,58 Minuten, [M+1] 209,1

Lagerbedingungen

Lagern Sie 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol in einem dicht verschlossenen Behälter bei +4°C (Kühlschrank), geschützt vor Feuchtigkeit und Licht. Die Verbindung ist feuchtigkeitsempfindlich und sollte nach Möglichkeit unter inerter Atmosphäre gehandhabt werden. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren. Von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren fernhalten.

Haltbarkeit: 2–3 Jahre bei Lagerung bei +4°C in einem verschlossenen, trockenen Behälter. Stabilitätsdaten sind auf Anfrage erhältlich.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. Wenn möglich, unter inerter Atmosphäre handhaben. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

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