1H-1,2,4-Triazol-3-thiol (3-Mercapto-1,2,4-triazol, CAS 3179-31-5) ist eine heterozyklische Verbindung mit einem fünfgliedrigen 1,2,4-Triazolring mit einem Thiolsubstituenten (Mercapto) an der 3-Position. Das Molekül liegt im tautomeren Gleichgewicht zwischen den Formen Thiol (-SH) und Thion (=S) vor, wobei das Thion-Tautomer (1,2-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion) im festen Zustand die vorherrschende Form ist.
1H-1,2,4-Triazol-3-thiol ist ein vielseitiger heterozyklischer Baustein, der häufig in der pharmazeutischen Synthese, der agrochemischen Entwicklung und der Koordinationschemie verwendet wird. Das Triazol-Thiol-Gerüst von 1H-1,2,4-Triazol-3-thiol ist eine privilegierte Struktur in der medizinischen Chemie und stellt einen starren, planaren heterozyklischen Kern mit Wasserstoffbrückenbindungsdonor- und -akzeptorfähigkeiten bereit, die für die biologische Aktivität unerlässlich sind. 1H-1,2,4-Triazol-3-thiol wurde als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Pharmazeutika verwendet und findet auch Anwendung bei der Herstellung fluorhaltiger Reinigungsflüssigkeitszusammensetzungen. Die Thiolfunktionalität von 1H-1,2,4-Triazol-3-thiol ermöglicht die Koordination an Metallionen, was es in der Materialwissenschaft und Katalyseforschung wertvoll macht.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
1H-1,2,4-Triazol-3-thiol
CAS-Nummer
3179-31-5
Molekulare Formel
C₂H₃N₃S
Molekulargewicht
101,13 g/mol
Aussehen
Weißer Feststoff
Schmelzpunkt
217–220 °C
Siedepunkt
162,8 °C bei 760 mmHg
Dichte
1,73 g/cm³
Löslichkeit
Sehr gut wasserlöslich
pKa
9.24
Lagerbedingungen
Raumtemperatur, trockener, gut belüfteter Bereich
Anwendung
1H-1,2,4-Triazol-3-thiol ist eine weiße oder hellgelbe kristalline pulverförmige Substanz, die als pharmazeutisches Zwischenprodukt, fotografischer Entwickler, Rostschutzadditiv usw. verwendet werden kann.
Synthetischer Weg
1. In einen 100-ml-Reaktionskolben wurden nacheinander Ameisensäure (24,2 g, 0,52 mol), Wasser (25 ml) und Thiosemicarbazid (20 g, 0,22 mol) gegeben. Die Mischung wurde auf 105°C erhitzt und die Reaktion 30 Minuten lang aufrechterhalten.
2. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionslösung langsam auf Raumtemperatur ab und stellen Sie sie dann zur langsamen Kristallisation in eine Umgebung von -10 °C.
3. Nach Abschluss der Kristallisation wird das feste Produkt durch Filtration gesammelt und getrocknet, um Aldehydaminthioharnstoff zu erhalten (weißer Feststoff 22,3 g, Ausbeute 85 %).
4. Geben Sie Aldehydthiosemicarbazid (12 g, 0,1 Mol), Wasser (130 ml) und Natriumcarbonat (21,2 g, 0,25 Mol) in einen 250-ml-Einhalskolben. Erhitzen Sie die Mischung auf 100 °C und halten Sie die Reaktion 4 Stunden lang aufrecht.
5. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionslösung langsam auf Raumtemperatur ab und stellen Sie den pH-Wert mit verdünnter Salzsäure auf 4–5 ein.
6. Stellen Sie die Reaktionslösung in eine Umgebung bei -10 °C und rühren Sie langsam um, um die langsame Ausfällung des Produkts zu fördern.
7. Filtern und sammeln Sie das feste Produkt, trocknen Sie es, um 3-Mercapto-1,2,4-triazol zu erhalten (weißer Feststoff 5,6 g, Ausbeute 55 %).
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