2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- (CAS 1860033-50-6), auch bekannt als (S)-3,3-Dimethylazetidin-2-carbonsäure, ist eine chirale, nicht proteinogene α-Aminosäure, die auf einem gespannten viergliedrigen Azetidinring aufgebaut ist. Das Molekül verfügt über ein sekundäres Amin im Ring, eine Carbonsäuregruppe an der 2-Position und zwei Methylgruppen an der 3-Position, die eine erhebliche sterische Hinderung bewirken. Diese einzigartige Kombination aus Ringspannung und sterischem Anspruch schafft ein äußerst starres, konformativ eingeschränktes Gerüst, das sich grundlegend von natürlichen Aminosäuren unterscheidet. Diese Verbindung wurde erstmals 1998 von De Kimpe, Boeykens und Tourwé als Ziel synthetisiert und hat sich seitdem zu einem wertvollen Werkzeug in der Peptidchemie entwickelt, wo ihre Fähigkeit, die Flexibilität des Rückgrats einzuschränken, sie zu einem leistungsstarken Baustein für die Entwicklung von Peptiden mit erhöhter Zielbindungsaffinität und metabolischer Stabilität macht.
2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- ist eine sterisch gehinderte, nichtnatürliche Säureα-Aminosäure, die als konformativ eingeschränkter Baustein für das Peptid- und peptidomimetische Design dient. Der viergliedrige Azetidinring, der kleiner ist als der fünfgliedrige Ring der Prolin-Analoga, erhöht die Steifigkeit des Rückgrats erheblich und macht 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- für Peptid-Engineering-Anwendungen äußerst wertvoll. Als vielseitiges chirales Gerüst ermöglicht 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)-Forschern die Erforschung neuer chemischer Räume über die 20 kanonischen Aminosäuren hinaus. Der Einbau von 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- in Peptidsequenzen schränkt die Konformationsflexibilität ein und erhöht nachweislich die Bindungsaffinität zu Zielen wie G-Protein-gekoppelten Rezeptoren (GPCRs).
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)-
CAS-Nummer
1860033-50-6
Molekulare Formel
C₆H₁₁NO₂
Molekulargewicht
129,16 g/mol
Aussehen
Weißer Feststoff
Siedepunkt
227,2 ± 33,0 °C
Dichte
1,097 ± 0,06 g/cm³
pKa
2.38±0.40
Lagerbedingungen
Bei 0-8 lagern℃
Warum Cosperpharm?
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Reinheit, die die Integrität des Peptids gewährleistet. Das Azetidin-Gerüst reagiert empfindlich auf Racemisierung und Verunreinigungen, die die Konformationsintegrität Ihrer Peptide beeinträchtigen können. Unser analytisches Freisetzungsprotokoll für 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl- (2S)- umfasst die Überprüfung der HPLC-Reinheit (≥97 %), die Überprüfung des Aussehens und die vollständige spektroskopische Bestätigung – denn die biologische Aktivität Ihres eingeschränkten Peptids hängt von der Qualität dieses Bausteins ab.
Fachwissen über nicht-natürliche Aminosäuren. Cosperpharm versteht die einzigartigen Herausforderungen der Arbeit mit sterisch gehinderten, nicht natürlichen Aminosäuren. Unser Team kann Sie zu Fmoc-Schutzbedingungen, Kopplungsstrategien und dem Einbau von 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- in Peptidsequenzen beraten – denn wir wissen, dass diese speziellen Bausteine Spezialwissen erfordern.
Dokumentation, die Ihre Forschung unterstützt. Zu jeder Lieferung von 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl- (2S)- gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Daten, ein Sicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage erhältlich.
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2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- verfügt über einen viergliedrigen Azetidinring, der erhebliche sterische Einschränkungen mit sich bringt, Ringfalten reduziert und spezifische Konformationen stabilisiert. Die kleinere Ringgröße im Vergleich zu fünfgliedrigen Prolin-Analoga erhöht die Steifigkeit des Rückgrats und macht es für die Peptidtechnik äußerst wertvoll. Der Einbau dieses Rests in Peptide schränkt die Flexibilität des Rückgrats ein und erhöht die Bindungsaffinität zu Zielen wie GPCRs.
Nicht-natürliche Aminosäure zur Erweiterung des chemischen Raums
Als nicht proteinogene, sterisch gehinderte α-Aminosäure ermöglicht 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl- (2S)- die Erforschung über die 20 kanonischen Aminosäuren hinaus. Forschungsgruppen haben Derivate dieser Verbindung erfolgreich in verschiedene Peptidgerüste eingebaut und damit ihre Nützlichkeit als Ersatz für natürliche Aminosäuren in bioaktiven Sequenzen demonstriert.
Vielseitiger Vorläufer für Fmoc-geschützte Derivate
2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- ist der unmittelbare Vorläufer von Fmoc-(S)-3,3-Dimethylazetidin-2-carbonsäure (CAS 2231665-66-8). Das Fmoc-geschützte Derivat ist mit Standard-SPPS kompatibel und erleichtert den Aufbau eingeschränkter Peptidmotive.
Erhöhte Bindungsaffinität nachgewiesen
Peptide, die 2-Azetidincarbonsäure-, 3,3-Dimethyl-, (2S)-Reste enthalten, haben deutlich verbesserte pharmakologische Eigenschaften gezeigt. Beispielsweise zeigten Azetidin-haltige Peptide eine zehnfach höhere Affinität für Serotoninrezeptoren im Vergleich zu Prolin-haltigen Analoga. Derivate haben auch Antikrebsaktivität (IC₅₀ = 12 µM in HeLa-Zellen) und Enzymhemmung (Kᵢ = 8 nM für Carboanhydrase IX) gezeigt.
Breiter Nutzen in der Arzneimittelforschung
2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- wird in der Strukturbiologie und Proteintechnik umfassend genutzt, um Proteinfaltungsmechanismen aufzuklären und Proteine mit gewünschten Eigenschaften zu konstruieren. Seine Derivate werden bei der Synthese von Antikrebspeptiden, Enzyminhibitoren und anderen bioaktiven Molekülen verwendet.
Lagerbedingungen
Lagern Sie 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- in einem dicht verschlossenen Behälter bei 0–8 °C. Auch die Lagerung bei Raumtemperatur wird als akzeptabel angegeben. Vor Feuchtigkeit und Licht schützen. Die Masse sollte trocken gehalten werden; Behälter sollten nur in einer Umgebung mit niedriger Luftfeuchtigkeit geöffnet werden. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.
Haltbarkeit: Bei Lagerung unter den empfohlenen Bedingungen in einem verschlossenen, trockenen und vor Licht geschützten Behälter bleibt 2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl- (2S)- über längere Zeiträume stabil.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung – Laborkittel, Schutzbrille und chemikalienbeständige Handschuhe. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Die Verbindung ist mit den Gefahrenhinweisen H302 (Gesundheitsschädlich beim Verschlucken), H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung) und H335 (Kann die Atemwege reizen) eingestuft. Signalwort: Warnung.
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Bereit dazueinarbeiten2-Azetidincarbonsäure, 3,3-Dimethyl-, (2S)- in Ihr Peptid-Engineering- oder Arzneimittelforschungsprogramm integrieren? Cosperpharm bietet die Qualität, das Fachwissen und die Unterstützung, die Sie benötigen. Kontaktieren Sie noch heute unser Team – wir sind hier, um Ihnen bei der Bewältigung der Herausforderungen zu helfen, die sich aus der Integration sterisch gehinderter, nicht natürlicher Aminosäuren in Ihre Peptidtherapeutika der nächsten Generation ergeben.
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