Das Produkt ist 2'-F-Ac-dC Phosphoramidit (5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-fluor-2'-desoxycytidin-3'-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidit). Da es sich um ein spezialisiertes Phosphoramidit-Monomer handelt, weist seine Kernstruktur eine 2'-Desoxycytidin-Zuckereinheit mit einem Fluoratom an der 2'-Position und einer Acetyl (Ac)-Schutzgruppe an der Cytosinbase auf. Diese einzigartige 2'-Fluor-Modifikation beeinflusst tiefgreifend die Zucker-Pucker-Konformation und fixiert den Ribosering in einer C3'-endo (RNA-ähnlichen) Konformation. Diese vororganisierte Struktur erhöht die Nukleaseresistenz des resultierenden Oligonukleotids erheblich und erhöht seine Bindungsaffinität zu komplementären RNA-Zielen. 2'-F-Ac-dC Phosphoramidit ist daher nicht nur ein Baustein; Es ist der Schlüssel zur Erzeugung chemisch stabilisierter, hochaffiner Antisense-Oligonukleotide (ASOs), siRNAs und Aptamere.
2'-F-Ac-dC-Phosphoramidit ist ein zentrales Monomer für die Festphasensynthese chemisch modifizierter Oligonukleotide, die in Therapeutika der nächsten Generation verwendet werden. Die dadurch eingeführte 2'-Fluorgruppe ist ein Eckpfeiler des modernen Nukleinsäure-Arzneimitteldesigns und bietet im Vergleich zu natürlichen oder 2'-OMe-modifizierten Gegenstücken eine überlegene Stoffwechselstabilität und Zielaffinität. 2'-F-Ac-dC-Phosphoramidit ist eine entscheidende Komponente bei der Herstellung vieler von der FDA zugelassener Antisense-Medikamente und wird in großem Umfang bei der Synthese von siRNA für RNA-Interferenz (RNAi)-Anwendungen verwendet. In Forschungsumgebungen ermöglicht 2'-F-Ac-dC-Phosphoramidit die Herstellung hochspezifischer Sonden für die molekulare Diagnostik, während 2'-F-Ac-dC-Phosphoramidit in der Prozessentwicklung als zuverlässiger Standard zur Optimierung der Festphasenkopplungseffizienz in Synthesizern dient.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
2'-F-Ac-dC Phosphoramidit
CAS-Nummer
159414-99-0
Molekulare Formel
C₄₁H₄₉FN₅O₈P
Molekulargewicht
789,83 g/mol
Reinheit (HPLC)
≥95,0 % bis ≥98,0 %
Physische Form
Pulver
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes Pulver
Lagerbedingungen
Trocken verschlossen, im Gefrierschrank bei -20 °C lagern
Löslichkeit
DMSO: 100 mg/ml (126,61 mM)
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
Produktvorteile
1. Außergewöhnliche Nukleaseresistenz und In-vivo-Stabilität
2'-F-Ac-dC-Phosphoramidit enthält die 2'-Fluor-Modifikation, die nachweislich eine hohe Beständigkeit gegen Nukleaseabbau verleiht. Diese Stabilität ist für Antisense-Oligonukleotide (ASOs) und Small Interfering RNAs (siRNAs) von entscheidender Bedeutung und gewährleistet ein erweitertes pharmakokinetisches Profil in biologischen Systemen.
2. Erhöhte Bindungsaffinität
Die 2'-Fluorgruppe organisiert den Zuckerring vorab in einer C3'-endo (RNA-ähnlichen) Konformation, was zu einem signifikanten Anstieg der Schmelztemperatur (Tm) und der Bindungsaffinität für komplementäre RNA-Ziele führt.
3. Vielseitiger Baustein für die Wirkstoffforschung
2'-F-Ac-dC-Phosphoramidit wird als Standardmonomer in automatisierten Synthesizern verwendet und ist mit der Standard-Festphasensynthesechemie kompatibel, was eine nahtlose Integration in bestehende Oligonukleotid-Produktionsabläufe und die Erstellung chimärer Konstrukte ermöglicht.
4. Doppelte Rolle: therapeutische Komponente und diagnostische Sonde
2'-F-Ac-dC-Phosphoramidit ist ein Eckpfeiler sowohl bei der Herstellung von von der FDA zugelassenen Nukleinsäuremedikamenten als auch bei der Entwicklung hochempfindlicher und spezifischer molekulardiagnostischer Sonden.
FAQ
F1: Welche Rolle spielt die 2'-Fluoro-Modifikation?
A: Die 2'-Fluor-Modifikation ist eine chemische Veränderung des Ribosezuckers. Es erhöht die Widerstandsfähigkeit des Oligonukleotids gegenüber dem enzymatischen Abbau durch Nukleasen und erhöht seine Bindungsaffinität (Tm) zu einem komplementären RNA-Ziel, was es zu einem Schlüsselinstrument für RNA-Therapeutika macht.
F2: Was ist der Unterschied zwischen 2'-F-Ac-dC und Standard-DNA-Phosphoramiditen?
A: Im Gegensatz zu einem Standard-DNA-Amidit, das an der 2'-Position ein Wasserstoffatom aufweist, verfügt 2'-F-Ac-dC über ein Fluoratom. Diese Einzelatomveränderung erhöht die Stabilität und Bindungseigenschaften des resultierenden Oligonukleotids erheblich.
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