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2-Methyl-2-thiopseudouharnstoffsulfat
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2-Methyl-2-thiopseudouharnstoffsulfat

Model: 867-44-7
2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat (S-Methylisothioharnstoffsulfat, CAS 867-44-7) ist eine schwefelhaltige Guanidinoverbindung und ein wirksamer Inhibitor der Stickoxidsynthase (NOS). Strukturell besteht 2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat aus einem Methylisothioharnstoffkation (C₂H₆N₂S⁺), das mit einem Sulfatanion verbunden ist und als Hemisulfatsalz mit einer Stöchiometrie von 2:1 (zwei Methylisothioharnstoffkationen pro Sulfat) vorliegt.

2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat ist ein wirksamer Inhibitor der Stickoxidsynthase (NOS), der in der biomedizinischen Forschung zur Untersuchung der Rolle von Stickoxid bei verschiedenen physiologischen und pathologischen Prozessen eingesetzt wird. Die Verbindung ist strukturell L-Arginin ähnlich und ermöglicht es 2-Methyl-2-thiopseudouharnstoffsulfat, als kompetitiver Inhibitor von NOS mit Selektivität für die induzierbare Isoform (iNOS) zu wirken. 2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat wird auch als Zwischenprodukt bei der Synthese von 4-Hydroxydebrisoquin und verwandten pharmazeutischen Verbindungen verwendet. Als Guanidinierungsreagens dient 2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat als Alternative zu O-Methylisoharnstoff für die Umwandlung von Lysin in Homoarginin in Peptiden, allerdings mit geringerer Effizienz.

 

Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

2-Methyl-2-thiopseudouharnstoffsulfat

CAS-Nummer

867-44-7

Molekulare Formel

C₂H₈N₂O₄S₂

Molekulargewicht

188,23 g/mol

Aussehen

Weißes kristallines Pulver 

Schmelzpunkt

240-241 °C (Zersetzung)(Lit.) 

Dichte

1,28 g/cm³ bei 20 °C 

pH-Wert

5,5 (260 g/L, H₂O, 20 °C) 

pKa

pK1: 9,83 (+1) bei 25 °C 

Lagerbedingungen

Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur 

 

Anwendung

2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Guanidinen, das zur Herstellung von Fungiziden wie Dimethirimol, Ethirimol, Insektiziden wie Pirimioxyphos, Pirimicarb usw. verwendet werden kann.

 

Synthetischer Weg

Die Herstellungsmethode ist wie folgt: Thioharnstoff in den Reaktor geben, eine kleine Menge Wasser hinzufügen, den Thioharnstoff unter Rühren teilweise auflösen, 10 Minuten unter Kühlung in einem kalten Wasserbad rühren, dann redestilliertes Dimethylsulfat hinzufügen, schnell zwei kugelförmige Kühler installieren, um Stöße zu verhindern, das kalte Wasserbad entfernen, die Reaktion läuft spontan mit exothermer Reaktion ab und nach 5 Minuten kommt es zu plötzlichen Stößen. Zu diesem Zeitpunkt hat sich der größte Teil des Feststoffs aufgelöst. Nachdem der Rückfluss schwächer geworden ist und das Gleichgewicht erreicht hat, erhitzen und refluxieren Sie für eine weitere Stunde und lassen Sie es über Nacht stehen, der Reaktant verfestigt sich. Fügen Sie 95 % Ethanol hinzu und rühren Sie einen Moment lang um, kühlen Sie es 0,5 Stunden lang in Eiswasser ab, filtrieren Sie und waschen Sie es mit 25 % Ethanol, um das fertige Produkt zu erhalten.

 

Produktvorteile

 Starker Stickoxid-Synthase-Inhibitor

2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat ist ein wirksamer Inhibitor der Stickoxidsynthase (NOS) mit Selektivität für die induzierbare Isoform (iNOS) gegenüber endothelialen (eNOS) und neuronalen (nNOS) Isoformen. Diese Selektivität macht es zu einem wertvollen Instrument zur Untersuchung der Rolle von Stickoxid bei Entzündungen und Sepsis.

 

 Strukturanalogon von L-Arginin

2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat enthält eine Guanidinogruppe, die strukturell der von L-Arginin, dem natürlichen Substrat von NOS, ähnelt. Diese strukturelle Nachahmung ermöglicht eine kompetitive Hemmung des Enzyms.

 

 Doppelter Verwendungszweck: NOS-Inhibitor und Guanidinierungsreagenz

2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat dient sowohl als pharmakologisches Hilfsmittel (NOS-Inhibitor) als auch als chemisches Reagenz (Guanidinierungsmittel zur Peptidmodifikation).

 

 Gut charakterisierter Referenzstandard

2-Methyl-2-thiopseudoureasulfat ist eine gut charakterisierte Verbindung mit etablierten physikalisch-chemischen Eigenschaften, die es für den Einsatz als Referenzstandard in der pharmazeutischen Analyse geeignet macht.

 

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Von der Stickoxidforschung bis zur pharmazeutischen Synthese bietet Cosperpharm die hochwertigen NOS-Inhibitoren und Guanidinierungsreagenzien, die Sie benötigen. Kontaktieren Sie uns noch heute, um Ihren Bedarf an 2-Methyl-2-thiopseudouharnstoffsulfat zu besprechen.

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