3-(2-Aminoethyl)benzoesäuremethylester HCl

3-(2-Aminoethyl)benzoesäuremethylester HCl ist ein zentraler Baustein in medizinischen Chemieprogrammen, bei denen ein Ethylamino-Linker benötigt wird, um ein aromatisches Carboxylat von einem nachgeschalteten Pharmakophor zu trennen. Da die Aminogruppe von 3-(2-Aminoethyl)benzoesäuremethylester HCl im Lieferzustand protoniert und nicht nukleophil ist, können Chemiker eine selektive Esteraminolyse oder -hydrolyse unter kontrolliertem pH-Wert durchführen, ohne orthogonale Schutzgruppen zu benötigen. Die Metatopologie von 3-(2-Aminoethyl)benzoesäuremethylester HCl ist beim Design von Serotoninrezeptorliganden, Integrinantagonisten und peptidomimetischen Gerüsten sehr gefragt, wobei ein 1,3-disubstituierter Benzolring eine ausgeprägte Austrittsvektorgeometrie verleiht. Die Herstellung von 3-(2-Aminoethyl)benzoesäuremethylester-HCl unter strenger Qualitätskontrolle stellt sicher, dass alle verbleibenden benzylischen oder homogekoppelten Verunreinigungen unter den Grenzwerten bleiben, die für die Versorgung mit Zwischenprodukten in Pharmaqualität gelten.

Produktparameter

Produktvorteile

1. Bifunktionell, kein Schutz erforderlich – Das protonierte Amin ist bei Estermanipulationen stabil; Durch die Neutralisierung wird das freie Amin zur Kupplung bei Bedarf freigesetzt.

2. Wasserlösliche Salzform – Die Hydrochloridform löst sich direkt in wässrigen Medien und vereinfacht so den Aufbau für die enzymatische Auflösung oder Biokonjugation.

3. Meta-Substitutionsmuster – Liefert eine 1,3-disubstituierte Phenylgeometrie, die durch direkte Funktionalisierung von Benzoesäurederivaten schwer zugänglich ist.

4.　Hohe Kristallinität – Das kristalline Pulver lässt sich leicht genau abwiegen und weist keine statischen oder verklumpenden Probleme auf, die bei vielen aliphatischen Aminsalzen auftreten.

5. Vielseitige Chemie – Beteiligen Sie sich an der Bildung von Amidbindungen, der reduktiven Aminierung, der Sulfonylierung und nach der Esterhydrolyse an metallkatalysierten decarboxylierenden Kupplungen.

FAQ

F1: Wie kann ich das freie Amin für die Kopplung freisetzen?

A: Lösen Sie das Salz in Wasser, geben Sie gesättigtes Natriumbicarbonat hinzu, bis der pH-Wert 8–9 beträgt, und extrahieren Sie mit Ethylacetat oder Dichlormethan. Über Na₂SO₄ trocknen und konzentrieren, um die freie Base zu erhalten, die umgehend verwendet werden sollte.

F2: Wie hygroskopisch ist das Pulver?

A: Es ist mäßig hygroskopisch. Längerer Kontakt mit feuchter Luft kann zur Verklumpung führen. Wir empfehlen die Handhabung in einem Handschuhfach oder das schnelle Wiegen in einer Umgebung mit geringer Luftfeuchtigkeit.

Anwendungsszenarien

1.Serotonin-Rezeptor-Modulator-Synthese

Meta-Ethylaminobenzoatester sind wichtige Zwischenprodukte in 5-HT₁A- und 5-HT₂A-Ligandenprogrammen.

2.Integrin-Antagonisten-Versammlung

Der Ethylamino-Spacer wird verwendet, um carboxylierte Pharmakophore an aromatische Kappen in RGD-mimetischen Verbindungen zu binden.

3.Peptidomimetischer Baustein

Dient als eingeschränkter Phenylalanin- oder Tyrosin-Ersatz nach der Ester-zu-Säure-Umwandlung.

4. ADC-Linker-Chemie

Das Amin und der Ester stellen orthogonale Bindungspunkte für Payload-Linker-Konstrukte bereit.

5.Parallele Amidbibliotheksproduktion

Das Amin kann im Hochdurchsatzverfahren derivatisiert werden, während der Ester zur späteren Diversifizierung aufbewahrt oder als Polaritätsgriff übrig bleibt.

Kontaktieren Sie uns

Um eine Probe anzufordern, ein formelles Angebot für Kilogrammmengen zu erhalten oder zu besprechen, wie dieser meta-substituierte Aminoester Ihre Synthesesequenz verkürzen kann, wenden Sie sich an das Vertriebsteam von Cosperpharm – technische Anfragen werden in der Regel innerhalb eines Werktages beantwortet.