3',4'-Difluoracetophenon

3',4'-Difluoracetophenon ist ein fluoriertes Zwischenprodukt in großen Mengen, das in der pharmazeutischen und agrochemischen Industrie eingesetzt wird. Bei der Herstellung von Triazol-Antimykotika dient 3',4'-Difluoracetophenon als Vorläufer des wichtigsten chiralen Epoxids oder Alkohols, das die Voriconazol- und Posaconazol-Klassen definiert. Die Carbonylgruppe von 3',4'-Difluoracetophenon reagiert stark auf asymmetrische Reduktion und ermöglicht die Herstellung von enantiomerenreinem 1-(3,4-Difluorphenyl)ethanol mit >99 % ee unter Verwendung maßgeschneiderter Ketoreduktasen oder chiraler Oxazaborolidin-Katalysatoren. Über Antimykotika hinaus wird 3',4'-Difluoracetophenon zur Herstellung fluorierter Chalkone, α-Bromketone und Imine eingesetzt, die Screening-Bibliotheken für Kinaseinhibitoren und GABA-Rezeptormodulatoren bevölkern.

Produktparameter

Zusammenfassung der Sicherheitsinformationen

Synthetischer Weg

Bei Raumtemperatur wurde wasserfreies Aluminiumtrichlorid (117 g) langsam zu einer Mischung aus 1,2-Difluorbenzol (50 g) und Acetylchlorid (86 g) gegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde unter ständigem Rühren auf 30 °C erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die rote Mischung auf 20 °C abgekühlt und dann langsam in eine 800 g Eis-Wasser-Mischung gegossen, während 30 Minuten lang weiter gerührt wurde. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase mit Dichlormethan (3 × 50 ml) extrahiert. Alle organischen Phasen wurden vereinigt und nacheinander mit Wasser (2 × 500 ml), gesättigter Natriumbicarbonatlösung (2 × 500 ml) und 15 %iger Kochsalzlösung (2 × 500 ml) gewaschen und anschließend mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die organische Phase wurde zur Entfernung von Lösungsmitteln eingeengt und schließlich unter vermindertem Druck destilliert; die Fraktion bei 95 °C/13 mm Hg ergab 3',4'-Difluorbenzylaceton (51 g).

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

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