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3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon
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3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon (auch bekannt als 3,4-Dihydrochinolin-2(1H)-on oder Hydrocarbostyril) ist ein zyklisches sekundäres Amid mit einem starren 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-2-on-Gerüst, das einen Lactamring enthält, der mit einem Benzolkern verschmolzen ist, und diese verschmolzene, halbstarre Struktur dient als konformativ eingeschränktes Bioisoster des 2-Aminoethylbenzamid-Pharmakophor für verschiedene biologische Anwendungen.

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon (CAS 553-03-7) ist ein vielseitiges organisches Baustein- und Fragmentmolekül, das häufig als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese verschiedener heterozyklischer Verbindungen und Pharmazeutika verwendet wird. Es verfügt über einen Dihydrochinolin-Kern mit einer Keton-Funktionsgruppe an der 2-Position, die vielfältige chemische Modifikationen ermöglicht.

Als molekularer Baustein kann 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon zur Synthese von Antipsychotika wie Aripiprazol oder CYP11B2-Inhibitoren verwendet werden. Es wird auch zur Herstellung wirksamer bizyklischer Peptid-Deformylase-Inhibitoren mit antibakterieller Wirkung sowie substituierter Iminopiperidine als Inhibitoren menschlicher Stickoxid-Synthase-Isoformen verwendet. Über biomedizinische Anwendungen hinaus wurde 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon auch als Mediumzusatz im Kulturmedium von Pseudomonas ayucida bei Anreicherungskulturexperimenten eingesetzt.

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon-Derivate wurden als neuartige Antidepressiva untersucht, wobei bestimmte Verbindungen eine stimulierende Wirkung auf das Zentralnervensystem und einen Sigma-Rezeptor-Agonismus aufweisen, der zu antidepressivumähnlichen Wirkungen beitragen könnte. Sie wurden auch als duale Liganden von Sigma (σ)-Rezeptoren und der GluN2b-Untereinheit des NMDA-Rezeptors mit antioxidativen und neuroprotektiven Eigenschaften entwickelt. Darüber hinaus ist 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon als Aripiprazole Impurity 41 anerkannt, ein Referenzstandard für pharmazeutische Verunreinigungen, der detaillierte Charakterisierungsdaten enthält, die den gesetzlichen Richtlinien entsprechen.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

CAS-Nummer

553-03-7

Molekulare Formel

C₉H₉NO

Molekulargewicht

147,17 g/mol

Reinheit

≥98 % (Standardqualität)

Aussehen

Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver

Schmelzpunkt

165–167 °C (wörtl.)

Siedepunkt

328,1 ± 31,0 °C bei 760 mmHg

Dichte

1,1 ± 0,1 g/cm³ (vorhergesagt)

Dampfdruck

0,0 ± 0,7 mmHg bei 25 °C

Brechungsindex

1,564 (vorhergesagt)

Flammpunkt

189,4 ± 9,8 °C

LogP

1.34

pKa

14,76 ± 0,20 (vorhergesagt)

Komplexität

167

Kanonisches LÄCHELN

C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21

Lagerbedingungen

An einem dunklen, verschlossenen und trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren

Löslichkeit

DMF: 30 mg/ml, DMSO: 30 mg/ml, DMSO:PBS (pH 7,2, 1:6): 0,14 mg/ml; leichte Löslichkeit in Wasser

Empfindlichkeit

Lichtempfindlich


Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was sind die Hauptanwendungen von 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon?

A: Es wird hauptsächlich als Fragmentmolekül und Baustein in der Arzneimittelentwicklung, als Zwischenprodukt für die Synthese antipsychotischer Arzneimittel (z. B. Aripiprazol), zur Herstellung antibakterieller Peptiddeformylase-Inhibitoren und als Referenzstandard für pharmazeutische Verunreinigungen verwendet. Es wird auch zur Synthese von Inhibitoren der Stickstoffmonoxid-Synthase-Isoformen und dualen TXA2-Synthase/cAMP-PDE-Inhibitoren verwendet.


F3: Was sind die wichtigsten biologischen Aktivitäten seiner Derivate?

A: Derivate zeigen: (1) selektive Hemmung der humanen neuronalen Stickoxidsynthase (nNOS), wirksam in präklinischen Modellen neurologischer Störungen; (2) kombinierte Hemmung der Thromboxan-A2-Synthase und der cAMP-Phosphodiesterase mit antiaggregatorischen und antithrombotischen Wirkungen; (3) Sigma-Rezeptor-Agonismus mit ZNS-stimulierender Aktivität; und (4) antioxidative und neuroprotektive Eigenschaften.


Sicherheitsinformationen

1.GHS-Gefahrenklassifizierung:

Gefahrenkategorie

Gefahrenhinweiscode

Beschreibung

Akute Toxizität (oral)

H302

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken

Ätz-/Reizwirkung auf die Haut

H315

Verursacht Hautreizungen

Sensibilisierung, Haut

H317

Kann eine allergische Hautreaktion hervorrufen

Schwere Augenschädigung/Augenreizung

H319

Verursacht schwere Augenreizung

Spezifische Zielorgan-Toxizität, einmalige Exposition

H335

Kann Reizungen der Atemwege verursachen


2. Sicherheitshinweise:

● Vermeiden Sie das Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dämpfen/Spray

● Nur im Freien oder in einem gut belüfteten Bereich verwenden

● Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen

● BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen

● BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen

● BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen

● BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Entfernen Sie Kontaktlinsen, sofern vorhanden und einfach möglich. Spülen Sie weiter.

● Unter Verschluss aufbewahren


3. Erste-Hilfe-Maßnahmen:

● Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen. Konsultieren Sie einen Arzt.

● Bei Hautkontakt: Mit Seife und viel Wasser abwaschen. Konsultieren Sie einen Arzt.

● Bei Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten lang gründlich mit viel Wasser spülen und einen Arzt konsultieren.

● Bei Verschlucken: Mund mit Wasser ausspülen. Geben Sie einer bewusstlosen Person niemals etwas über den Mund. Konsultieren Sie einen Arzt.


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


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