3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon (auch bekannt als 3,4-Dihydrochinolin-2(1H)-on oder Hydrocarbostyril) ist ein zyklisches sekundäres Amid mit einem starren 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-2-on-Gerüst, das einen Lactamring enthält, der mit einem Benzolkern verschmolzen ist, und diese verschmolzene, halbstarre Struktur dient als konformativ eingeschränktes Bioisoster des 2-Aminoethylbenzamid-Pharmakophor für verschiedene biologische Anwendungen.
3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon (CAS 553-03-7) ist ein vielseitiges organisches Baustein- und Fragmentmolekül, das häufig als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese verschiedener heterozyklischer Verbindungen und Pharmazeutika verwendet wird. Es verfügt über einen Dihydrochinolin-Kern mit einer Keton-Funktionsgruppe an der 2-Position, die vielfältige chemische Modifikationen ermöglicht.
Als molekularer Baustein kann 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon zur Synthese von Antipsychotika wie Aripiprazol oder CYP11B2-Inhibitoren verwendet werden. Es wird auch zur Herstellung wirksamer bizyklischer Peptid-Deformylase-Inhibitoren mit antibakterieller Wirkung sowie substituierter Iminopiperidine als Inhibitoren menschlicher Stickoxid-Synthase-Isoformen verwendet. Über biomedizinische Anwendungen hinaus wurde 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon auch als Mediumzusatz im Kulturmedium von Pseudomonas ayucida bei Anreicherungskulturexperimenten eingesetzt.
3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon-Derivate wurden als neuartige Antidepressiva untersucht, wobei bestimmte Verbindungen eine stimulierende Wirkung auf das Zentralnervensystem und einen Sigma-Rezeptor-Agonismus aufweisen, der zu antidepressivumähnlichen Wirkungen beitragen könnte. Sie wurden auch als duale Liganden von Sigma (σ)-Rezeptoren und der GluN2b-Untereinheit des NMDA-Rezeptors mit antioxidativen und neuroprotektiven Eigenschaften entwickelt. Darüber hinaus ist 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon als Aripiprazole Impurity 41 anerkannt, ein Referenzstandard für pharmazeutische Verunreinigungen, der detaillierte Charakterisierungsdaten enthält, die den gesetzlichen Richtlinien entsprechen.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
CAS-Nummer
553-03-7
Molekulare Formel
C₉H₉NO
Molekulargewicht
147,17 g/mol
Reinheit
≥98 % (Standardqualität)
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver
Schmelzpunkt
165–167 °C (wörtl.)
Siedepunkt
328,1 ± 31,0 °C bei 760 mmHg
Dichte
1,1 ± 0,1 g/cm³ (vorhergesagt)
Dampfdruck
0,0 ± 0,7 mmHg bei 25 °C
Brechungsindex
1,564 (vorhergesagt)
Flammpunkt
189,4 ± 9,8 °C
LogP
1.34
pKa
14,76 ± 0,20 (vorhergesagt)
Komplexität
167
Kanonisches LÄCHELN
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21
Lagerbedingungen
An einem dunklen, verschlossenen und trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren
Löslichkeit
DMF: 30 mg/ml, DMSO: 30 mg/ml, DMSO:PBS (pH 7,2, 1:6): 0,14 mg/ml; leichte Löslichkeit in Wasser
Empfindlichkeit
Lichtempfindlich
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
F1: Was sind die Hauptanwendungen von 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon?
A: Es wird hauptsächlich als Fragmentmolekül und Baustein in der Arzneimittelentwicklung, als Zwischenprodukt für die Synthese antipsychotischer Arzneimittel (z. B. Aripiprazol), zur Herstellung antibakterieller Peptiddeformylase-Inhibitoren und als Referenzstandard für pharmazeutische Verunreinigungen verwendet. Es wird auch zur Synthese von Inhibitoren der Stickstoffmonoxid-Synthase-Isoformen und dualen TXA2-Synthase/cAMP-PDE-Inhibitoren verwendet.
F3: Was sind die wichtigsten biologischen Aktivitäten seiner Derivate?
A: Derivate zeigen: (1) selektive Hemmung der humanen neuronalen Stickoxidsynthase (nNOS), wirksam in präklinischen Modellen neurologischer Störungen; (2) kombinierte Hemmung der Thromboxan-A2-Synthase und der cAMP-Phosphodiesterase mit antiaggregatorischen und antithrombotischen Wirkungen; (3) Sigma-Rezeptor-Agonismus mit ZNS-stimulierender Aktivität; und (4) antioxidative und neuroprotektive Eigenschaften.
● BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen
● BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen
● BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen
● BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Entfernen Sie Kontaktlinsen, sofern vorhanden und einfach möglich. Spülen Sie weiter.
● Unter Verschluss aufbewahren
3. Erste-Hilfe-Maßnahmen:
● Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen. Konsultieren Sie einen Arzt.
● Bei Hautkontakt: Mit Seife und viel Wasser abwaschen. Konsultieren Sie einen Arzt.
● Bei Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten lang gründlich mit viel Wasser spülen und einen Arzt konsultieren.
● Bei Verschlucken: Mund mit Wasser ausspülen. Geben Sie einer bewusstlosen Person niemals etwas über den Mund. Konsultieren Sie einen Arzt.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
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