3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol

3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol ist eine Forschungschemikalie, die als Syk-Inhibitor (Milz-Tyrosinkinase) identifiziert wurde, was sie zu einem wertvollen Werkzeug für die Untersuchung von Signalwegen in der Immunologie und Entzündungsforschung macht. Die Nitroalkenfunktionalität von 3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol dient als Michael-Akzeptor und ermöglicht der Verbindung konjugierte Additionsreaktionen mit Nukleophilen, die bei der Synthese verschiedener Derivate genutzt werden. Als Schlüsselzwischenprodukt in der organischen Synthese bietet 3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol über Nitroalkenumwandlungen Zugang zu 3,4-Methylendioxyphenyl-substituierten Verbindungen. Die Lichtempfindlichkeit von 3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol erfordert eine Lagerung im Dunkeln und eine Handhabung bei schlechten Lichtverhältnissen, um eine Zersetzung zu verhindern. Darüber hinaus ist 3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol als Transportgift eingestuft (UN2811, Klasse 6.1, Verpackungsgruppe III), was entsprechende Vorsichtsmaßnahmen beim Transport erfordert.

Produktparameter

Bioaktivität

MNS (3,4-Methylendioxy-β-nitrostyrol, MDBN) ist ein Tyrosinkinaseinhibitor, der Syk, Src und p97 mit IC50-Werten von 2,5 μM, 29,3 μM bzw. 1,7 μM hemmt.

In VitroStudy

MNS (3,4-Methylendioxy-β-nitrostyrol) hemmt die durch 2 μM U46619 (Thromboxan-A2-Analogon), 5 μM ADP, 100 μM Arachidonsäure (AA), 10 μg/ml Kollagen und 0,1 U/ml Thrombin induzierte Thrombozytenaggregation vollständig mit IC50-Werten von 2,1 μM, 4,1 μM, 5,8 μM, 7,0 μM bzw. 12,7 μM, und dieser Effekt ist konzentrationsabhängig. MNS hemmt die durch den Calciumionophor A23187 (1 μM) oder den Proteinkinase C (PKC)-Aktivator PDBu (200 nM) induzierte Thrombozytenaggregation mit IC50-Werten von 25,9 μM bzw. 4,8 μM. Im Vergleich zu mit PGE1 behandelten Blutplättchen zeigen mit MNS (20 μM) behandelte Blutplättchen eine verringerte Thrombin-induzierte P-Selectin-Expression. Die Behandlung von Blutplättchen mit MNS (20 μM) hemmt die Thrombin-induzierte, jedoch nicht die PDBu-induzierte MARCKS-Phosphorylierung signifikant. Nachdem Blutplättchen mit MNS (20 μM) behandelt und mit Thrombin oder Kollagen für 0,5 Minuten oder 3 Minuten stimuliert wurden, hemmt MNS die Protein-Tyrosin-Phosphorylierung erheblich. MNS stimuliert den Abbau von UbG76V-GFP und ODD-Luc mit IC50-Werten von 1,6 μM bzw. 5,9 μM. MNS hemmt die MG132-induzierte Rezeptorakkumulation mit einem IC50 von 2,1 μM. MNS hemmt grampositive Bakterien (Staphylococcus aureus und Enterococcus faecalis) und gramnegative Bakterien (Escherichia coli und Pseudomonas aeruginosa) mit einer minimalen Hemmkonzentration (MHK) von 128 mg/l. MNS hemmt die Blutplättchenaggregation und die Protein-Tyrosin-Phosphorylierung wirksamer als Genistein. MNS (3,4-Methylendioxy-β-nitrostyrol) und 3,4-Dimethoxy-β-nitrostyrol. MNS (20 μM) ist gleichermaßen wirksam bei der Hemmung der Blutplättchenaggregation und der Hemmung der durch Thrombin oder Kollagen stimulierten ATP-Freisetzung aus Blutplättchen, und dieser Effekt ist konzentrationsabhängig. MNS (20 μM) hemmt die Thrombin-induzierte Bindung von PAC-1 an menschliche Blutplättchen

Produktvorteile

 Syk-Kinase-Inhibitor für die Forschung

3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol wurde als Syk-Inhibitor (Milz-Tyrosinkinase) identifiziert, was es zu einem wertvollen Instrument zur Untersuchung von Signalwegen in der Immunologie und Entzündungsforschung macht.

 Vielseitiger Michael-Akzeptor

Die Nitroalkenfunktionalität von 3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol dient als Michael-Akzeptor und ermöglicht konjugierte Additionsreaktionen mit verschiedenen Nukleophilen für die Synthese verschiedener Derivate.

 Schlüsselzwischenprodukt für die organische Synthese

3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyrol bietet Zugang zu 3,4-Methylendioxyphenyl-substituierten Verbindungen über Nitroalkenumwandlungen, einschließlich Reduktionen zu Phenethylaminen und Cycloadditionsreaktionen.

 Hochreine Forschungschemikalie

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