3-BroMo-4,5-diMethoxybenzaldehyd

3-Brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd ist ein vielseitiger aromatischer Aldehyd und ein pharmazeutisches Zwischenprodukt, das häufig als Schlüsselbaustein bei der Synthese komplexer Heterozyklen und biologisch aktiver kleiner Moleküle verwendet wird. Als wichtiger synthetischer Vorläufer wurde 3-Brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd als Reagens zur Synthese aromatischer Vinylsulfone – Verbindungen, die als Inhibitoren von HIV-1 wirken – und als Schlüsselbaustein in der Totalsynthese von (−)-Tejedin, einem Secobisbenzylisoquinolin-Naturstoff, der in der Berberitze (Berberis-Art, eine Heilpflanze) vorkommt und potenzielle therapeutische Anwendungen bietet, eingesetzt. 3-Brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd wurde auch auf seine potenziellen biologischen Aktivitäten untersucht, einschließlich antimikrobieller und krebshemmender Eigenschaften, und es wurde gezeigt, dass es die Protein- und mRNA-Spiegel von Glutathion-synthetisierenden Enzymen erhöht und dadurch die reduzierte Glutathionproduktion in menschlichen Keratinozyten fördert. Der synthetische Nutzen und die biologische Relevanz von 3-Brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd haben es zu einem häufigen Reagens bei der Konstruktion von Alkaloiden vom Proaporphin- und Homoproaporphin-Typ sowie zu einem wertvollen Vorläufer für die Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte und anderer funktionalisierter aromatischer Verbindungen gemacht.

Produktparameter

FAQ

F1: Was ist die Hauptanwendung dieser Verbindung in der medizinischen Chemie?

A: 3-Brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd hat zwei Hauptanwendungen in der medizinischen Chemie: als Reagenz zur Synthese aromatischer Vinylsulfone, die nachweislich als Inhibitoren von HIV-1 wirken, und als Schlüsselbaustein in der Totalsynthese von (−)-Tejedin, einem Secobisbenzylisoquinolin-Naturstoff, der in der Berberitze (Berberis-Art) vorkommt, einer Pflanze, die in der traditionellen Medizin verwendet wird.

F2: Wie wirkt sich das Bromsubstitutionsmuster auf die Reaktivität aus?

A: Das Bromatom an der 3-Position (neben der 4-Methoxygruppe) bietet einen Ansatzpunkt für Kreuzkupplungsreaktionen (z. B. Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig). Die 4,5-Dimethoxygruppen sind elektronenspendend und aktivieren den aromatischen Ring für die elektrophile aromatische Substitution, während sie gleichzeitig die Reaktivität der Aldehydgruppe durch Resonanz- und induktive Effekte beeinflussen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie 3-Brom-4,5-dimethoxybenzaldehyd in einem dicht verschlossenen Behälter unter gekühlten Bedingungen bei 2–8 °C. Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen. Der kristalline Feststoff ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Vermeiden Sie eine längere Einwirkung feuchter Luft, da Feuchtigkeit zu Zusammenbackungen führen oder den Abbau beschleunigen kann. Nicht einfrieren.

Haltbarkeit: 2 Jahre bei bestimmungsgemäßer Lagerung in einem verschlossenen Behälter unter gekühlten Bedingungen und vor Licht geschützt. Beschleunigte Stabilitätsdaten (40 °C / 75 % relative Luftfeuchtigkeit) und Langzeitstabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage zur Unterstützung von Zulassungsanträgen erhältlich.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

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