3-Iod-4-methylbenzoesäure

3-Iod-4-methylbenzoesäure ist ein vielseitiger Aryliodid-Baustein, der in der medizinischen Chemie und radiopharmazeutischen Forschung breite Anwendung gefunden hat. Das wichtigste Strukturmerkmal von 3-Iod-4-methylbenzoesäure ist das Iodatom an der 3-Position, das als reaktiver Griff für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen dient und die Einführung verschiedener Aryl-, Heteroaryl-, Alkinyl- und Aminosubstituenten ermöglicht. 3-Iod-4-methylbenzoesäure wurde speziell bei der Herstellung von unmarkiertem N-Succinimidyl-4-guanidinomethyl-3-iodbenzoat (SGIMB) und seinem Boc-geschützten Derivat (Boc-SGMIB) verwendet, die wichtige Reagenzien in der Radioiodierungschemie zur Proteinmarkierung sind. Darüber hinaus gilt 3-Iod-4-methylbenzoesäure als pharmazeutisches Zwischenprodukt und wurde als Ponatinib-Verunreinigung (Ponatinib-Verunreinigung 7) aufgeführt. Die Carbonsäurefunktionalität der Verbindung bietet einen zusätzlichen Punkt für die Amidkupplung oder Veresterung und erweitert so ihren Nutzen beim Aufbau komplexer Moleküle. 3-Iod-4-methylbenzoesäure wird auch als 3-Iod-p-toluylsäure bezeichnet und zählt zu den Aryliodid-Bausteinen.

Produktparameter

Anwendung

3-Iod-4-methylbenzoesäure kann zur Herstellung wichtiger Zwischenprodukte für Pestizide, Fungizide und Arzneimittel verwendet werden. Bei der organischen Synthese und Transformation kann die Carboxylgruppe in der Struktur durch Lithiumaluminiumhydrid oder Boran-Tetrahydrofuran-Lösung zu einer Hydroxylgruppe reduziert werden. Darüber hinaus kann die Carboxylgruppe auch mit Alkoholen oder Aminverbindungen reagieren und in Estergruppen und Amidgruppen umgewandelt werden. Das Jodatom in der Struktur kann durch Kopplung Arylierungs- oder Alkylierungsreaktionen eingehen.

Synthetischer Weg

Lösen Sie Methyl-3-iod-4-methylbenzoat (3 g, 109 mmol, 1 Äquivalent) in Methanol (30 ml), geben Sie vorsichtig Natriumhydroxid (1,3 g, 327 mmol, 3 Äquivalente) hinzu und geben Sie dann Wasser (15 ml) hinzu. Beachten Sie, dass der exotherme Effekt offensichtlich ist. Rühren Sie die obige Reaktionslösung 14 Stunden lang bei Raumtemperatur, konzentrieren Sie sie unter Vakuum, geben Sie dann Wasser hinzu und stellen Sie den pH-Wert der Reaktion mit konzentrierter Salzsäure auf 3 ein. Der erhaltene Feststoff wird filtriert und unter Vakuum getrocknet, um das Zielproduktmolekül zu erhalten.

Produktvorteile

 Vielseitiger Aryliodid-Baustein

Das Jodatom in 3-Jod-4-methylbenzoesäure dient als vielseitiger Ansatzpunkt für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen, einschließlich Suzuki-Miyaura-, Sonogashira- und Buchwald-Hartwig-Kupplungen, und ermöglicht eine schnelle SAR-Erforschung.

 Anwendungen der Radiojodierungschemie

3-Iod-4-methylbenzoesäure wurde speziell bei der Herstellung von unmarkiertem N-Succinimidyl-4-guanidinomethyl-3-iodbenzoat (SGIMB) und seinem Boc-geschützten Derivat (Boc-SGMIB) für Proteinmarkierungsanwendungen verwendet.

 Standard für pharmazeutische Zwischenprodukte und Verunreinigungen

3-Iod-4-methylbenzoesäure ist als pharmazeutisches Zwischenprodukt anerkannt und wurde als Ponatinib-Verunreinigung 7 aufgeführt, was sie für die Qualitätskontrolle und die Entwicklung analytischer Methoden wertvoll macht.

 Etabliertes synthetisches Versorgungsunternehmen

3-Iod-4-methylbenzoesäure wird bei der Herstellung verschiedener biologisch aktiver Verbindungen über Amidkupplungs- und Kreuzkupplungsreaktionen verwendet.

 Lichtempfindlich – Vorsichtig behandeln

3-Jod-4-methylbenzoesäure ist lichtempfindlich und sollte während der Lagerung und Handhabung vor Licht geschützt werden, um die Integrität für sensible Forschungsanwendungen sicherzustellen.

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