4-Brom-2-fluor-N-methylbenzamid

4-Brom-2-fluor-N-methylbenzamid ist ein wichtiges synthetisches Zwischenprodukt mit vielseitigen Anwendungen in der pharmazeutischen Forschung und Entwicklung. Der Bromsubstituent von 4-Brom-2-fluor-N-methylbenzamid ermöglicht selektive Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen, einschließlich Suzuki-Miyaura-, Buchwald-Hartwig- und Sonogashira-Kupplungen, die die Einführung verschiedener Aryl-, Amino- und Alkinylgruppen an der 4-Position ermöglichen. Das Fluoratom von 4-Brom-2-fluor-N-methylbenzamid beeinflusst die elektronischen Eigenschaften des aromatischen Rings und kann die Stoffwechselstabilität und Bioverfügbarkeit der Endverbindungen verbessern. Die N-Methylamid-Funktionalität von 4-Brom-2-fluor-N-methylbenzamid dient als Donor und Akzeptor für Wasserstoffbrückenbindungen, eine Eigenschaft, die häufig bei der Entwicklung von Arzneimitteln zur Zielbindung genutzt wird. 4-Brom-2-fluor-N-methylbenzamid wird als Baustein bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen eingesetzt, einschließlich potenzieller therapeutischer Wirkstoffe, die halogenierte Benzamidgerüste erfordern.

Produktparameter

Anwendung

N-Methyl-4-brom-2-fluorbenzamid ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von MDV 3100 (M199800) und ein Androgenrezeptor-Antagonist, der die Bindung von Androgenen an Androgenrezeptoren blockieren und eine nukleare Translokation sowie die Rekrutierung von Co-Aktivatoren verhindern kann. Ligand-Rezeptor-Komplex.

Synthetischer Weg

Fügen Sie 4-Brom-2-fluorbenzoesäure (3,0 g, 13,7 mmol), 2 M wässrige Methylaminlösung (34,3 ml, 68,5 mmol), 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidhydrochlorid (EDCI, 6,6 g, 34,25 mmol) und 1-Hydroxybenzotriazol (HOBt, 2,8 g, 20,6) hinzu mmol), N,N-Diisopropylethylamin (DIPEA, entsprechende Menge) und N,N-Dimethylformamid (DMF, 50 ml) in einen 100-ml-Rundkolben geben. Rühren Sie die Reaktionsmischung 16 Stunden lang bei Raumtemperatur. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, fügen Sie Wasser (50 ml) hinzu, um die Reaktion abzubrechen. Trennen Sie die wässrige Phase und extrahieren Sie die organische Phase mit Ethylacetat (3 × 50 ml). Die organischen Phasen werden vereinigt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Das Rohprodukt wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie mit Ethylacetat/Petrolether (1:3, Vol./Vol.) als Elutionsmittel gereinigt, um die Titelverbindung 4-Brom-2-fluor-N-methylbenzamid als weißen Feststoff (2,34 g, Ausbeute 74 %) zu erhalten. Massenspektrometrie (MS): [M+H]+ 232.

Produktqualitätssicherung

Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für 4-Brom-2-fluor-N-methylbenzamid etabliert, das den Erwartungen der pharmazeutischen Zwischenherstellung gerecht wird:

Analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einem analytischen Freigabetest unterzogen, einschließlich HPLC-Reinheitsüberprüfung (>98,0 %), Schmelzpunktbestätigung (125,0–129,0 °C), NMR-Identitätsbestätigung und Aussehensüberprüfung (weißes bis fast weißes Pulver bis Kristall).

Chargenrückverfolgbarkeit. Von der Rohstoffbeschaffung bis zur Endverpackung ist jeder Schritt dokumentiert und nachvollziehbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer, wobei Rückstellmuster gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheitsdaten, Schmelzpunktbestätigung und Identitätsbestätigung bei. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage erhältlich.

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions- und Qualitätskontrolleinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.

Kontaktieren Sie uns

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