4-Brom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol ist ein Schlüsselzwischenprodukt für die Herstellung von 3,5-Dimethyl-4-aryl/Heteroaryl-1H-pyrazolen, einem Gerüst, das häufig in Kinaseinhibitoren, Phosphodiesteraseinhibitoren und Agrochemikalien vorkommt. Die THP-geschützte Form von 4-Brom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol wird gegenüber dem freien N-H-Pyrazol bevorzugt, da sie das saure Proton eliminiert und die Bildung von N-arylierten Nebenprodukten während Suzuki-Miyaura- oder Buchwald-Hartwig-Kupplungen verhindert. Prozesschemiker schätzen 4-Brom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol als tischstabile, einfach zu handhabende Flüssigkeit, die ohne Voraktivierung direkt in einen Reaktor gefüllt werden kann. Das Bromatom von 4-Brom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol ist ausreichend aktiviert, um unter milden Bedingungen (z. B. Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, Dioxan/Wasser, 80 °C) eine Kupplung einzugehen und Biarylprodukte in hoher Ausbeute zu liefern.
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Parameter |
Spezifikation |
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Produktname |
4-Brom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol |
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CAS-Nummer |
1187385-69-8 |
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Molekulare Formel |
C₁₀H₁₅BrN₂O |
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Molekulargewicht |
259,14 g/mol |
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Aussehen |
Farbloses bis hellgelbes viskoses Öl oder niedrig schmelzender Feststoff |
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Reinheit (GC/HPLC) |
≥97,0 % |
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Löslichkeit |
Frei löslich in Dichlormethan, Ethylacetat, THF; in Wasser schwer löslich |
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Lagerbedingungen |
2–8 °C, unter Inertatmosphäre verschlossen, vor Licht schützen |
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Haltbarkeit |
18 Monate unter empfohlenen Bedingungen |
4-Brom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol wird durch THP-Schutz von 4-Brom-3,5-dimethyl-1H-pyrazol hergestellt. Das Pyrazol wird in Dichlormethan gelöst, das eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure oder PPTS enthält, und 3,4-Dihydro-2H-pyran wird tropfenweise hinzugefügt. Nach vollständigem Rühren bei Raumtemperatur wird die Reaktion mit Natriumbicarbonat gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wird durch Destillation oder Flash-Chromatographie gereinigt, um die Titelverbindung als farbloses Öl zu ergeben.
F1: Kann die THP-Gruppe unter Standard-Suzuki-Kupplungsbedingungen entfernt werden?
A: Das THP-Acetal ist im Allgemeinen gegenüber den leicht basischen Bedingungen von Suzuki-Kupplungen stabil. Anschließend kann es durch Behandlung mit wässriger HCl in THF oder Methanol bei Raumtemperatur entfernt werden.
F2: Was ist die typische Reaktivität von C4-Brom?
A: Es nimmt problemlos an Suzuki-Kupplungen mit Arylboronsäuren bei 80–100 °C unter Verwendung von Pd(PPh₃)₄ oder Pd(dppf)Cl₂ und wässrigen Carbonatbasen teil.
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