4-Ethinylpyridinhydrochlorid (C₇H₆ClN, MW 139,58 g/mol) ist das Hydrochloridsalz von 4-Ethinylpyridin mit einer terminalen Alkingruppe an der para-Position eines Pyridinrings, der durch das Chlorid-Gegenion stabilisiert wird. Strukturell besteht 4-Ethinylpyridinhydrochlorid aus einem Pyridinstickstoff, der zur Metallkoordination fähig ist, gepaart mit einer Ethinylgruppe, die als vielseitiger Griff für Kreuzkupplungen und Click-Chemie-Umwandlungen dient. Die para-Substitutionsgeometrie ist entscheidend für die Konstruktion linearer zweizähniger Liganden mit starrem Stab (z. B. 1,4-Bis(pyridin-4-ylethinyl)benzol), die in metallorganischen Gerüsten (MOFs) und metallosupramolekularen Architekturen verwendet werden – Eigenschaften, die 2- oder 3-Ethinyl-Isomere aufgrund ihrer unterschiedlichen räumlichen Anordnung nicht reproduzieren können. Die Hydrochloridsalzform von 4-Ethinylpyridinhydrochlorid verbessert die Stabilität und Wasserlöslichkeit im Vergleich zur freien Base (CAS 2510-22-7) und ist daher die bevorzugte Form für synthetische und materialwissenschaftliche Anwendungen.
4-Ethinylpyridinhydrochlorid ist ein vielseitiger Spezialbaustein, der häufig in der organischen Synthese, Koordinationschemie und Materialwissenschaft eingesetzt wird. Als terminales Alkin-substituiertes Pyridinderivat ermöglicht 4-Ethinylpyridinhydrochlorid die Teilnahme an Sonogashira-Kupplungen und kupferkatalysierten Azid-Alkin-Cycloadditionen (CuAAC), während der Pyridylstickstoff als Koordinationsstelle für die Metallkomplexierung fungiert. Die para-Substitutionsgeometrie von 4-Ethinylpyridinhydrochlorid ist für Anwendungen, die lineare Molekülarchitekturen erfordern, von entscheidender Bedeutung, einschließlich der Synthese konjugierter Diine, metallorganischer Gerüste und molekularer Drähte. In der medizinischen Chemie wird 4-Ethinylpyridinhydrochlorid als Ligand für die Synthese verschiedener Metallkomplexe und als Baustein in der Arzneimittelforschung verwendet.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
4-Ethinylpyridinhydrochlorid
CAS-Nummer
352530-29-1
Molekulare Formel
C₇H₆ClN
Molekulargewicht
139,58 g/mol
Reinheit (HPLC/Titration)
≥95 % – ≥97 %
Physische Form
Kristallines Pulver / Feststoff
Aussehen
Weißer bis cremefarbener bis gelber bis brauner Feststoff
Schmelzpunkt
150°C (Zers.)
Stabilität
Hygroskopisch; stabil unter inerter Atmosphäre
Lagerbedingungen
Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C
HS-Code
29333999
FAQ
F1: Welche chemischen Reaktionen kann diese Verbindung eingehen?
A: 4-Ethinylpyridinhydrochlorid durchläuft Sonogashira-Kupplungen, CuAAC-Klickreaktionen, Addition von Halogenwasserstoffen (Bildung geminaler Dihalogenalkane), Hydroborierung-Oxidation (Umwandlung terminaler Alkine in Aldehyde), Hydrierung (Alkanbildung) und Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung (Bildung konjugierter Diine).
F2: Wie sollte diese Verbindung gelagert werden?
A: Lagern Sie 4-Ethinylpyridinhydrochlorid in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Die Verbindung ist hygroskopisch.
Lagerbedingungen
Lagern Sie 4-Ethinylpyridinhydrochlorid in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C für die Kurzzeitlagerung oder bei –20 °C für die Langzeitlagerung. Vor Licht schützen und den Behälter trocken halten. Die Verbindung ist hygroskopisch; Daher wird eine trockene Lagerung dringend empfohlen.
Haltbarkeit: 12 Monate bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
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