5-Chlor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd

5-Chlor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd (CAS 1131-07-3) ist ein heterozyklischer aromatischer Aldehyd, der zur Benzofuranfamilie gehört – einer Klasse kondensierter bizyklischer Heterozyklen, die aus einem Benzolring, der mit einem Furanring verbunden ist, bestehen. Die Summenformel lautet C₁₀H₇ClO₂ mit einem Molekulargewicht von 194,61 g/mol, und die Verbindung wird typischerweise mit einer Reinheit von ≥95 % geliefert.

In der medizinischen Chemie dient 5-Chlor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd als Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese pharmazeutischer Kandidaten. Der Benzofuran-Kern ist ein privilegiertes Gerüst in der Arzneimittelentwicklung und kommt in zahlreichen bioaktiven Molekülen vor. 5-Chlor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd wurde bei der Konstruktion von Verbindungen gegen Störungen des Zentralnervensystems, Virusinfektionen und entzündliche Erkrankungen eingesetzt. Die Aldehydgruppe ermöglicht verschiedene Derivatisierungswege, einschließlich der Kondensation mit primären Aminen zur Bildung von Schiffschen Basen und der Teilnahme an Claisen-Schmidt-Kondensationen zur Synthese von Chalkonderivaten.

In der antiviralen Forschung ist 5-Chlor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd ein wertvolles synthetisches Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzofuranderivaten, die als NS5B-Polymeraseinhibitoren des Hepatitis-C-Virus (HCV) wirken, einem wichtigen Ziel für die Behandlung chronischer HCV-Infektionen. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass Benzofuranderivate, die mit 5-Chlor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd verwandt sind, die Produktion von Tumornekrosefaktor-α (TNF-α) hemmen und eine verbesserte orale Absorptionsfähigkeit aufweisen, was sie zu Kandidaten für entzündungshemmende und immunmodulatorische Therapien macht. Andere Benzofuran-Derivate zeigen eine hervorragende Wirkung zur Hemmung der Neurodegeneration bei geringer Toxizität und guter Gehirnpenetration, was auf mögliche Anwendungen bei der Behandlung neurodegenerativer Erkrankungen wie Alzheimer und Parkinson schließen lässt.

In der organischen Synthese dient 5-Chlor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd als vielseitiger Baustein für den Aufbau komplexerer heterozyklischer Systeme. Die Forschung hat seinen Nutzen bei der Synthese von Benzodiazepinen und Benzothiazepinen mit einer Benzofuran-Einheit als Depressiva des Zentralnervensystems gezeigt. Benzofuran-3-aryl-Derivate, eine Klasse, die aus Zwischenprodukten wie 5-Chlor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd entsteht, haben bekanntermaßen verschiedene pharmakologische Wirkungen, darunter krebsbekämpfende, antimikrobielle, antibakterielle, antiarrhythmische und entzündungshemmende Wirkungen.

Produktparameter

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Lagerbedingungen

● Temperatur: Trocken verschlossen, Raumtemperatur (15–25 °C); Bei Langzeitlagerung (>12 Monate) an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren

● Behälter: Luftdichter, dicht verschlossener Behälter

● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht, starken Oxidationsmitteln und starken Basen geschützt lagern

● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Die Aldehydgruppe kann bei längerer Einwirkung von Feuchtigkeit empfindlich reagieren

● Stabilität: Unter den empfohlenen Lagerbedingungen bis zu 24 Monate stabil

● Unverträglichkeiten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen, starke Säuren, Amine (können mit der Zeit Imine bilden)

● DOT/IATA-Transport: Unter normalen Transportbedingungen kein Gefahrgut

Handhabungsempfehlung: Als Feststoff ist die Masse leicht zu wiegen und zu handhaben. In einem Abzug verwenden und Staubentwicklung vermeiden. Die Aldehydgruppe kann Haut- und Augenreizungen verursachen; Tragen Sie geeignete PSA (Handschuhe, Schutzbrille, Laborkittel). Nach dem Öffnen den Behälter wieder fest verschließen, um Feuchtigkeit und Luft auszuschließen, da dies zu Oxidations- oder Kondensationsnebenreaktionen führen kann. Das Sicherheitsdatenblatt (SDB) ist auf Anfrage erhältlich.

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

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