6-Bromchromon

6-Bromchromon (CAS 51483-92-2) ist eine heterozyklische Verbindung, die zur Familie der Chromone gehört – sauerstoffhaltige Heterozyklen, die durch ein benzoanelliertes γ-Pyron-Ringsystem gekennzeichnet sind. Die Summenformel lautet C₉H₅BrO₂ mit einem Molekulargewicht von 225,04 g/mol, und die Verbindung wird typischerweise mit einer Reinheit von ≥98,0 % als weißes bis hellgelbes Pulver oder kristalliner Feststoff geliefert. Das Vorhandensein eines Bromatoms an der 6-Position des Chromonrings beeinflusst dessen chemische Eigenschaften und Reaktivität erheblich.

In der pharmazeutischen Entwicklung dient 6-Bromchromon als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese verschiedener bioaktiver Moleküle, insbesondere entzündungshemmender und krebsbekämpfender Medikamente. Seine Derivate wurden auf antimykotische, antitumorale und α-Glucosidase-hemmende Wirkung untersucht. In der biochemischen Forschung fungiert es als Werkzeugverbindung zur Untersuchung von Enzymaktivitäten und -interaktionen und liefert Einblicke in Stoffwechselwege und Krankheitsmechanismen. In der Materialwissenschaft wird 6-Bromchromon aufgrund seiner einzigartigen elektronischen Eigenschaften bei der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) eingesetzt und seine reaktive Bromgruppe erleichtert die Synthese von Polymermaterialien und Farbstoffen. Darüber hinaus hat sich 6-Bromchromon in der Agrarchemie als Pestizid als vielversprechend erwiesen und eine Wirksamkeit gegen Pflanzenpathogene gezeigt.

Produktparameter

Erste-Hilfe-Maßnahmen:

Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen. Konsultieren Sie einen Arzt.

Bei Hautkontakt: Mit Seife und viel Wasser abwaschen. Bei anhaltender Hautreizung einen Arzt konsultieren.

Bei Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten lang gründlich mit viel Wasser spülen und einen Arzt konsultieren. Während des Transports ins Krankenhaus weiter spülen.

Bei Verschlucken: Mund mit Wasser ausspülen. Geben Sie einer bewusstlosen Person niemals etwas über den Mund. Konsultieren Sie einen Arzt.

Anwendungsszenarien

1. Entdeckung von Antimykotika (Candida albicans)

Ein pharmazeutisches Forschungsteam entwickelt neue Antimykotika zur Bekämpfung arzneimittelresistenter Candida albicans-Infektionen, einer Hauptursache für im Krankenhaus erworbene Blutkreislaufinfektionen. Unter Verwendung von 6-Bromchromon als Kerngerüst synthetisiert das Team eine Reihe von C6-substituierten Chromonderivaten über Suzuki-Kupplung mit verschiedenen Boronsäuren. Die resultierenden Verbindungen werden mithilfe eines Bouillon-Mikroverdünnungstests auf antimykotische Aktivität untersucht. Den veröffentlichten Protokollen zufolge zeigt ein Derivat (6-Bromchromon-3-Carbonitril) signifikante antimykotische Eigenschaften und hemmt die Biofilmbildung vollständig bei einer MHK von 5 μg/ml, was zehnmal wirksamer ist als 6-Chlor-3-formylchromon (MHK = 20 μg/ml).

2. Entwicklung von α-Glucosidase-Inhibitoren für Typ-II-Diabetes

Ein Team zur Entwicklung von Medikamenten gegen Typ-II-Diabetes mellitus (T2DM) benötigt wirksame α-Glucosidase-Inhibitoren, um die postprandiale Hyperglykämie zu kontrollieren. Im Anschluss an eine im Journal of Molecular Structure veröffentlichte Studie aus dem Jahr 2025 synthetisiert das Team eine neuartige Reihe von Thiosemicarbazonen auf 6-Bromchromon-Basis (Verbindungen 3a-p). Die Verbindungen werden durch ¹H-NMR-, ¹³C-NMR- und CHN-Analyse charakterisiert und auf ihre α-Glucosidase-Hemmaktivität untersucht. Das wirksamste Derivat (Verbindung 3i) weist einen IC₅₀-Wert von 0,61 ± 0,04 μM auf – etwa 1.400-fach aktiver als das Standardarzneimittel Acarbose (IC₅₀ = 870,36 μM). Die kinetische Analyse zeigt eine konzentrationsabhängige Hemmung mit einem Ki-Wert von 1,16 μM. In-silico-Molecular-Docking- und Molekulardynamiksimulationen bestätigen den Bindungsmodus und validieren 6-Bromchromon als leistungsstarkes Gerüst für die Entdeckung von Antidiabetika.

3. Entwicklung fluoreszierender Sonden für die biologische Bildgebung

Eine Forschungsgruppe der chemischen Biologie muss dynamische zelluläre Prozesse in Echtzeit mit hoher Spezifität visualisieren. 6-Bromchromon wird als Vorstufe zur Herstellung neuartiger Fluoreszenzsonden eingesetzt, indem der Chromonkern über Kreuzkupplungsreaktionen an fluorogene Einheiten konjugiert wird. Das Bromatom dient als Anker für die Anbringung von Polyethylenglykol (PEG)-Linkern oder Biotin-Affinitätsmarkierungen. Die resultierenden Sonden werden für die Bildgebung lebender Zellen verwendet, um die Proteinlokalisierung, Membrandynamik oder Enzymaktivität in Echtzeitstudien von Krankheitsmechanismen und zellulärer Signalübertragung zu verfolgen.

4. Synthese organischer Leuchtdioden (OLEDs)

Ein Labor für Materialwissenschaften entwickelt neue organische Leuchtdioden (OLEDs) mit verbesserter Effizienz und Farbreinheit für Displayanwendungen. 6-Bromchromon wird durch Suzuki- oder Yamamoto-Polykondensation als Baustein in konjugierte Polymere eingebaut. Der elektronenarme Chromonkern und der Bromgriff ermöglichen die Vernetzung und Abstimmung der HOMO/LUMO-Niveaus des Polymers. Die resultierenden Materialien zeichnen sich durch ihre Photolumineszenz-Quantenausbeute, Dünnschichtmorphologie und Stromeffizienz in OLED-Gerätestapeln aus und führen zu organischen Hochleistungshalbleitern.

5. Agrarchemie (Pestizidentwicklung)

Ein agrochemisches Forschungszentrum entwickelt sicherere, umweltfreundliche Pestizide mit hoher Wirksamkeit gegen Pflanzenpathogene, aber geringer Toxizität für nützliche Organismen. 6-Bromchromon-Derivate werden synthetisiert und auf ihre antimykotische Wirkung gegen erntezerstörende Pilze untersucht, während gleichzeitig ihre Toxizität gegenüber dem nützlichen Nematoden Caenorhabditis elegans getestet wird. Ein Derivat (6-Bromchromon-3-carbonitril) zeigt im Vergleich zu Kontrollverbindungen eine starke antimykotische Aktivität mit geringer Phytotoxizität gegenüber Brassica rapa-Samen (wirksame Konzentration >100 μg/ml), was auf sein Potenzial als Hauptkandidat für die Entwicklung von Pestiziden der nächsten Generation schließen lässt.

6. Synthese einer Bibliothek entzündungshemmender und krebsbekämpfender Verbindungen

Ein Team für medizinische Chemie baut eine fokussierte Bibliothek von Chromonderivaten auf, um SAR auf entzündungshemmende und krebsbekämpfende Wirkung zu untersuchen. Unter Verwendung von 6-Bromchromon als gemeinsamem Ausgangsmaterial führt das Team eine parallele Suzuki-Kupplung mit einer Reihe von Boronsäuren (Aryl, Heteroaryl, Alkyl) durch, um C6-substituierte Derivate zu erzeugen. Die resultierende Bibliothek wird auf COX-1/COX-2-Hemmung (entzündungshemmend) und auf antiproliferative Aktivität gegen Krebszelllinien (z. B. MCF-7-Brustkrebs, A549-Lungenkrebs) untersucht. Für die weitere präklinische Bewertung werden Leitverbindungen mit verbesserter Wirksamkeit und Selektivität identifiziert.

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, Ihre Forschung voranzutreiben? Lassen Sie uns verbinden. Bei Cosperpharm kombinieren wir technisches Fachwissen mit außergewöhnlichem Kundenservice. Wenn Sie Fragen zu 6-Bromchromon (CAS51483-92-2) haben oder ein Angebot anfordern möchten, steht Ihnen unser Team gerne zur Verfügung.