7-Dehydrocholesterin (Provitamin D₃, CAS 434-16-2) ist ein natürlich vorkommendes Sterol und der unmittelbare biosynthetische Vorläufer von Vitamin D₃ (Cholecalciferol). Strukturell ist 7-Dehydrocholesterin ein Cholesterinderivat, das sich von Cholesterin durch das Vorhandensein einer zusätzlichen Doppelbindung an der C7-Position des B-Rings des Steroidkerns unterscheidet und ein konjugiertes Diensystem zwischen C5 und C7 bildet.
7-Dehydrocholesterin ist ein natürliches Sterol und die biologische Vorstufe von Vitamin D₃, das eine wesentliche Rolle in der menschlichen Vitamin-D-Biosynthese spielt. Die konjugierte Diengruppe von 7-Dehydrocholesterin absorbiert UV-Strahlung im Wellenlängenbereich von 250–310 nm, was zur Öffnung des B-Rings des Steroidkerns und zur Bildung von Provitamin D₃ führt. 7-Dehydrocholesterin wird in der Haut aus Cholesterin synthetisiert und zur Hautoberfläche transportiert, wo es durch UVB-Strahlung in eine aktivierte Form des Vitaminvorläufers (Cholecalciferol) umgewandelt wird. Zusätzlich zu seiner Rolle bei der Vitamin-D-Biosynthese dient 7-Dehydrocholesterin als kritisches Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Steroidhormone und Gallensäuren und wird als Referenzstandard in der pharmazeutischen Analyse für Vitamin-D-verwandte Verbindungen verwendet.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
7-Dehydrocholesterin
CAS-Nummer
434-16-2
Molekulare Formel
C₂₇H₄₄O
Molekulargewicht
384,64 g/mol
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes bis schwach gelbes Pulver oder Kristalle
Schmelzpunkt
148-152 °C (lit.)
pKa
14,91 ± 0,70 (vorhergesagt)
LogP
9.460 (geschätzt)
Stabilität
Lichtempfindlich
Lagerbedingungen
−20 °C
Bioaktivität
7-Dehydrocholesterin (7-DHC) ist ein 5,7-konjugiertes Diensterol und eine biosynthetische Vorstufe von Cholesterin. Wenn es ultravioletter B-Strahlung (UVB) ausgesetzt wird, trägt es zur Produktion von Vitamin D3 bei.
Synthetischer Weg
Es wird aus Schweinehaut isoliert und extrahiert und kann durch Veresterung, Bromierung, Eliminierung und Hydrolyse auch aus Cholesterin hergestellt werden.
Anwendung
1. Ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Vitamin D3;
2. Zusatzstoffe in der Hautpflege und Sonnenschutzkosmetik;
3. IInterner Standard zur Sterolbestimmung;
4. Andere Laborreagenzien.
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