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7-Hydroxy-N,N,2-triMethyl-3-tosyl-3H-benzo[d]iMidazole-5-carboxaMide
  • 7-Hydroxy-N,N,2-triMethyl-3-tosyl-3H-benzo[d]iMidazole-5-carboxaMide7-Hydroxy-N,N,2-triMethyl-3-tosyl-3H-benzo[d]iMidazole-5-carboxaMide

7-Hydroxy-N,N,2-triMethyl-3-tosyl-3H-benzo[d]iMidazole-5-carboxaMide

Model:942195-86-0
4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-6-carboxamid (CAS 942195-86-0) ist ein komplexes Benzimidazolderivat mit einem 6,5-kondensierten aromatischen heterozyklischen System. Das Molekül enthält einen 4-Hydroxy-Substituenten, eine 2-Methylgruppe, ein N,N-Dimethylcarboxamid an der 6-Position und eine para-Toluolsulfonyl (Tosyl)-Schutzgruppe am Imidazol-Stickstoff, die Summenformel C₁₈H₁₉N₃O₄S und das Molekulargewicht 373,43 g/mol.

 4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-6-carboxamid ist ein zentrales Zwischenprodukt in der industriellen Synthese von Tegoprazan, einem neuartigen P-CAB, das für GERD und erosive Ösophagitis indiziert ist. Der Benzimidazolkern von 4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-6-carboxamid bildet das wesentliche heterozyklische Gerüst für die Aktivität von Tegoprazan als H⁺/K⁺-ATPase-Inhibitor. Im Zusammenhang mit der Qualitätskontrolle wird 4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-6-carboxamid als Tegoprazan-Verunreinigung 17 (auch als Tegorazan-Verunreinigung 19 bezeichnet) bezeichnet, was es zu einem wichtigen Referenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden, die Erstellung von Verunreinigungsprofilen und QC-Tests bei der Tegoprazan-Herstellung macht. Die dichte Anordnung funktioneller Gruppen der Verbindung – darunter eine phenolische Hydroxylgruppe, ein tertiäres Amid und ein Tosyl-geschütztes Imidazol – bietet Synthesechemikern mehrere Griffe für die weitere Ausarbeitung. Aufgrund seiner Doppelfunktion als Zwischenprodukt und Verunreinigungsstandard wird 4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-6-carboxamid in verschiedenen Qualitätsstufen geliefert, um unterschiedliche Anwendungsanforderungen zu erfüllen.
 
Produktparameter


Parameter

Spezifikation

Produktname

4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazol-6-carboxamid

CAS-Nummer

942195-86-0

Molekulare Formel

C₁₈H₁₉N₃O₄S

Molekulargewicht

373,43 g/mol

Dichte

1.36 ± 0,1 g/cm³

Siedepunkt

654,0 ± 65,0 °C bei 760 mmHg

Lagerbedingungen

2-8 °C , Versiegelte Lagerung, vor Feuchtigkeit geschützt

 
 AppAnwendung



4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-p-toluolsulfonyl-1H-benzo[D]imidazol-6-carboxamid ist ein Amidderivat, das als Zwischenprodukt für seine Herstellung verwendet werden kann.
 
 
Synthetischer Weg

Unter Verwendung von 4-Benzyloxycarbonyl-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[D]imidazol-6-carboxamid als Ausgangsmaterial wird 4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-p-toluolsulfonyl-1H-benzo[D]imidazol-6-carboxamid durch N-Schutz mit 4-Methylbenzolsulfonylchlorid und Hydrierungsreduktion hergestellt.
 
 
Produktqualitätssicherung

Cosperpharm führt für diese Verbindung eine strenge Qualitätskontrolle durch. Jede Charge wird durch HPLC (≥98 % Reinheit), Strukturbestätigung (NMR/MS) und Restlösungsmittelanalyse getestet. Jeder Sendung liegt ein Echtheitszertifikat mit chargenspezifischen Daten bei. Eine vollständige Rückverfolgbarkeit ist gewährleistet.

 
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