Wie in den bereitgestellten Informationen angegeben, dient BENZOTHIAZOL-6-CARBOXYLIC ACID als grundlegender Baustein für die Synthese einer Vielzahl von Benzothiazol-Derivaten. BENZOTHIAZOL-6-CARBOXYLIC ACID enthält einen Benzothiazol-Kern, der ein privilegiertes Gerüst in der medizinischen Chemie ist und in Arzneimitteln wie Riluzol (ALS), Frentizol und zahlreichen antimykotischen, antiviralen und krebsbekämpfenden Wirkstoffen vorkommt. Mit BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID können Chemiker über den Carbonsäuregriff problemlos Amide, Ester und Konjugate herstellen, ohne den heterocyclischen Ring direkt funktionalisieren zu müssen. Die Schwefel- und Stickstoffatome stellen zusätzliche Stellen für die Metallkoordination (nützlich bei der Katalyse) und Wasserstoffbrückenbindungen (wichtig für den Angriff auf biologische Ziele) bereit. Da BENZOTHIAZOL-6-CARBONSÄURE fest, bei Raumtemperatur stabil und nicht hygroskopisch ist, ist die Handhabung im Vergleich zu vielen anderen heterozyklischen Säuren ein Vergnügen.
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Parameter |
Spezifikation |
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CAS-Nummer |
3622-35-3 |
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Molekulare Formel |
C₈H₅NO₂S |
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Molekulargewicht |
179,20 g/mol |
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Schmelzpunkt |
245–251 °C (wörtl.) |
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Siedepunkt (vorhergesagt) |
387,7 ± 15,0 °C |
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Dichte (vorhergesagt) |
1,508 ± 0,06 g/cm³ |
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pKa (vorhergesagt) |
3,70 ± 0,30 |
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Aussehen |
Weißes bis hellbraunes Pulver |
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Lagerung |
In einem trockenen Behälter verschlossen, bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt |
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LÄCHELT |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
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Reinheit (HPLC) |
≥98,0 % |
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Gefahrensymbole |
Xi, Xn |
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Risikocodes |
36/37/38 – Reizt Augen, Atemwege und Haut; 20/21/22 – Gesundheitsschädlich beim Einatmen, bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken |
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Sicherheitshinweise |
26 – Bei Augenkontakt mit reichlich Wasser spülen und ärztlichen Rat einholen; 36 – Tragen Sie geeignete Schutzkleidung; 26/37/39 – Bei Augenkontakt sofort ausspülen, geeignete Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz tragen |
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WGK Deutschland |
WGK3 (stark wassergefährdend) |
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Speicherklasse |
11 – Brennbare Feststoffe |
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Gefahrenkategorien (CLP) |
Augenreizung Kategorie 2; Hautreizung Kategorie 2; STOT-SE Kategorie 3 (Reizung der Atemwege) |
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Vorteil |
Was es für Ihre Arbeit bedeutet |
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Privilegiertes Gerüst |
Der Benzothiazol-Kern kommt in zahlreichen bioaktiven Verbindungen vor. Ausgehend von der Carbonsäure erhalten Sie direkten Zugang zu Amiden, Estern und Konjugaten. |
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Starre, ebene Struktur |
Ideal für π-Stapelwechselwirkungen bei der Proteinbindung und zur Herstellung konjugierter Materialien. |
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Eingebaute Metallkoordination |
Die Stickstoff- und Schwefelatome können an Übergangsmetalle (Pd, Cu, Ru) binden, was sie zu einem nützlichen Liganden für die Katalyse macht. |
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Hohe thermische Stabilität |
Schmilzt über 245 °C – keine Zersetzung während der routinemäßigen Synthese oder Trocknung. |
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Leicht zu reinigende Derivate |
Viele Benzothiazolamide und -ester sind kristallin, was die Reinigung durch Umkristallisation erleichtert. |
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Stabiler, nicht hygroskopischer Feststoff |
Keine besondere Lagerung erforderlich (nur trocken bei Raumtemperatur aufbewahren). Einfach zu wiegen und zu dosieren. |
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Vielseitiger Chemikaliengriff |
Das –COOH kann aktiviert werden (HATU, EDC, SOCl₂), um Amide, Ester zu bilden oder zu Alkohol reduziert zu werden. |
Wie in den bereitgestellten Informationen erwähnt, ist diese Verbindung die grundlegende Ausgangssubstanz für die Synthese verschiedener Benzothiazol-Derivate. Es ist der Einstiegspunkt für den Aufbau von Verbindungsbibliotheken, bei denen die 6-Position über die Carbonsäure modifiziert wird, während der heterocyclische Kern intakt bleibt. Dieser Ansatz ist viel effizienter als der Versuch, den Benzothiazolring direkt zu funktionalisieren.
Benzothiazol-Derivate finden sich in:
● Riluzol (ALS-Behandlung) – obwohl es ein 2-Amino-6-trifluormethoxy-Derivat ist, ist das 6-Substitutionsmuster entscheidend.
● Antimykotika (z. B. Benzothiazolcarboxamide).
● Antituberkulosemittel – einige Benzothiazol-6-carboxamide zeigen Wirkung gegen arzneimittelresistente Stämme.
● Kinaseinhibitoren – der planare Kern passt in ATP-Bindungstaschen.
● Cannabinoid-Rezeptor-Modulatoren.
● Da sich die Carbonsäure an der 6-Position befindet, ist eine schnelle Analogisierung über Amidkupplung mit verschiedenen Aminen möglich.
Der Benzothiazol-Kern kann über den Thiazol-Stickstoff und das Schwefelatom an Metalle koordinieren. Wenn die Carbonsäure verwendet wird, um den Liganden an einem festen Träger zu verankern (z. B. über eine Amidbindung an ein aminfunktionalisiertes Harz), kann das resultierende Material als heterogener Katalysator für Kreuzkupplungen dienen (Suzuki, Heck). Alternativ wurden Metallkomplexe von Benzothiazol-6-carbonsäure als Lumineszenzsensoren für Ionen oder kleine Moleküle untersucht.
Benzothiazol-Derivate sind für ihre fluoreszierenden Eigenschaften bekannt. Die Carbonsäure kann in einen Ester oder ein Amid umgewandelt werden, das die Konjugation verlängert. Solche Verbindungen werden verwendet in:
● Organische Leuchtdioden (OLEDs).
● Fluoreszierende Sonden für die Biobildgebung (z. B. zum Nachweis von pH-Wert, Metallionen oder reaktiven Sauerstoffspezies).
● Laserfarbstoffe.
Einige Benzothiazolcarboxamide weisen eine herbizide oder fungizide Wirkung auf. Diese Verbindung kann zur Herstellung von Bibliotheken für Pflanzenschutzscreenings verwendet werden.
Benzothiazol-6-carbonsäure ist manchmal ein Abbauprodukt oder eine Prozessverunreinigung bei der Herstellung bestimmter Arzneimittel. Cosperpharm kann es als Referenzstandard mit zertifizierter Reinheit für die Entwicklung von QC-Methoden bereitstellen.
Diese Verbindung weist mehrere Gefahrenklassifizierungen auf. Vor Gebrauch sorgfältig lesen.
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Gefahrentyp |
Einstufung |
Implikationen |
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Augenreizung |
Kategorie2 |
Verursacht schwere Augenreizung. Tragen Sie eine Schutzbrille. |
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Hautreizung |
Kategorie2 |
Verursacht Hautreizungen. Tragen Sie Handschuhe. |
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STOT-SE |
Kategorie 3Kann Reizungen der Atemwege verursachen. |
Vermeiden Sie das Einatmen von Staub. |
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Akute Toxizität |
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Hautkontakt oder Verschlucken (R20/21/22) |
Abzug verwenden, Verschlucken vermeiden. |
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Wassergefährdung |
WGK3 (stark wassergefährdend) |
Nicht in die Umwelt gelangen lassen. |
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Brennbarkeit |
Lagerklasse 11 – Brennbarer Feststoff |
Von offenen Flammen und starken Oxidationsmitteln fernhalten. |
● Augen: Schutzbrille (nicht nur Brille) – obligatorisch.
● Hände: Chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril, mindestens 0,11 mm dick).
● Atemwege: Verwenden Sie einen Abzug. Wenn Staubentwicklung unvermeidbar ist, tragen Sie eine N95- oder P2-Maske.
● Kleidung: Laborkittel, lange Ärmel.
● Erste Hilfe:
1. Augenkontakt: 15 Minuten lang mit reichlich Wasser spülen (S26). Suchen Sie ärztlichen Rat ein.
2. Hautkontakt: Mit Wasser und Seife waschen.
3. Einatmen: An die frische Luft gehen.
4. Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. Suchen Sie einen Arzt auf.
● Lagerung: Behälter dicht verschlossen an einem trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren. Von starken Oxidationsmitteln und Basen fernhalten. Als „brennbarer Feststoff“ und „gesundheitsschädlich“ kennzeichnen.
● Entsorgung: Als gefährlichen Chemieabfall sammeln. Nicht in den Abfluss spülen (WGK3).
Sind Sie bereit, die Chemie von Benzothiazol-6-carbonsäure zu erforschen? Cosperpharm bietet dieses essentielle Ausgangsmaterial in Mengen von 1 Gramm bis Kilogramm, mit einer Reinheit von ≥98 % und vollständiger Sicherheitsdokumentation an. Ob Sie ein medizinischer Chemiker sind, der eine neue Reihe von Amiden untersucht, ein Prozesschemiker, der eine Synthese skaliert, oder ein Forscher, der eine Fluoreszenzsonde entwickelt, wir sind hier, um Ihnen die Verbindung zu liefern, die Ihre Arbeit ankurbelt.
Adresse
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
Tel
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