Boc-Ala-OH

Boc-Ala-OH ist ein Eckpfeiler der Peptidsynthese und dient als Standardbaustein für die Einführung von Alanin-Aminosäureresten über Boc SPPS. Die Boc-Schutzgruppe in Boc-Ala-OH maskiert dieα-Aminogruppe beim Kettenaufbau, verhindert vorzeitige Reaktionen und ermöglicht die Bildung komplexer Peptidsequenzen ohne Nebenreaktionen. Über die Peptidsynthese hinaus findet Boc-Ala-OH Anwendung bei der Herstellung von N-Propargylalanin— ein wichtiger Vorläufer für die Erzeugung von N-(3-aryl)propylierten Alaninresten— und bei der Trennung racemischer Mischungen chiraler Binaphtholderivate. Als vielseitiges chirales Synthon wird Boc-Ala-OH auch in der Eintopfsynthese von Hybrid-Tripeptidomimetika mit Amid- und Imidfunktionalitäten eingesetzt.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Boc-Ala-OH
CAS-Nummer	15761-38-3
Molekulare Formel	C₈H₁₅NO₄
Molekulargewicht	189,21 g/mol
Aussehen	Weißes bis fast weißes Pulver bis Kristall
Schmelzpunkt	79–83 °C (wörtl.)
Lagerbedingungen	Trocken verschlossen bei 2-8°C
Dichte	1.2321
Siedepunkt	324,46℃

Anwendung

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Boc-Ala-OHist ein Aminosäurederivat, das häufig bei der Herstellung und Synthese von pharmazeutischen Molekülen und bioaktiven Verbindungen auf Peptidbasis verwendet wird. Es dient auch als synthetisches Zwischenprodukt für biologische Makromoleküle wie Proteine ​​und wird in großem Umfang bei der Herstellung von Feinchemikalien eingesetzt, darunter solche, die in der Biochemie, Lebensmittelverarbeitung und Kosmetika verwendet werden.

 

Synthetischer Weg

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Unter Rühren bei Raumtemperatur eine 2 N Natriumhydroxidlösung zur Suspension von S-Alanin (1,0 Äquivalente) in einer Mischung aus Dioxan und Wasser (1:1, 100 ml) hinzufügen. Übertragen Sie die resultierende Reaktionsmischung in ein Eisbad, kühlen Sie sie auf 0 °C ab und rühren Sie 15 Minuten lang. Fügen Sie dann 10 ml einer Dioxanlösung mit (Boc)₂O (1,1 Äquivalente) hinzu und rühren Sie die Mischung weitere 45 Minuten bei 0 °C weiter. Entfernen Sie das Eisbad und lassen Sie die Mischung wieder auf Raumtemperatur kommen. Überwachen Sie den Abschluss der Reaktion mit einem TLC-Monitor. Nach Abschluss der Reaktion wird die Mischung unter vermindertem Druck eingeengt, die wässrige Phase mit Zitronensäure angesäuert (pH 2–3), dreimal mit Ethylacetat extrahiert, alle organischen Schichten vereinigt und jede vereinigte Schicht dreimal mit Kochsalzlösung gewaschen. Trennen Sie die organischen Schichten, trocknen Sie sie über Na₂SO₄, filtrieren Sie, um das Trockenmittel zu entfernen, und konzentrieren Sie das Filtrat unter reduziertem Druck, um N-tert-Butylcarbonyl-L-alanin zu erhalten.

 

Lagerbedingungen

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Lagern Sie Boc-Ala-OH in einem dicht verschlossenen Behälter an einem kühlen, dunklen Ort bei Raumtemperatur (empfohlen <15 °C). Bewahren Sie den Behälter trocken und vor Licht geschützt auf. Die Verbindung sollte fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen gelagert werden.

 

Haltbarkeit: Bei Lagerung unter den empfohlenen Bedingungen in einem verschlossenen Behälter behält Boc-Ala-OH seine Reinheit und optische Aktivität über längere Zeiträume. Spezifische Daten zur Haltbarkeit sind auf Anfrage erhältlich.

 

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Staubbildung vermeiden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

 

Kontaktieren Sie uns

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