Boc-D-Leu-OH·H₂O (N-Boc-D-Leucin-Monohydrat, CAS 16937-99-8) ist die N-Boc-geschützte, monohydratisierte kristalline Form des unnatürlichen D-Enantiomers der essentiellen Aminosäure Leucin. Das Molekül verfügt über eine tert-Butyloxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe, die an die α-Aminogruppe von D-Leucin gebunden ist und das Amin während der Peptidsynthese schützt, während die freie Carbonsäure für Kopplungsreaktionen erhalten bleibt.
Boc-D-Leu-OH·H₂O ist ein spezielles N-Boc-geschütztes Aminosäurereagenz, das für den Einbau von D-Leucin in synthetische Peptide und pharmazeutische Zwischenprodukte entwickelt wurde. Als geschützte Form des unnatürlichen D-Enantiomers von Leucin, Boc-D-Leu-OH·H₂O ermöglicht Peptidchemikern die Einführung von D-Aminosäuren, die Resistenz gegen proteolytischen Abbau verleihen und die Rezeptorbindungsselektivität modulieren. Die Boc-Schutzgruppe auf Boc-D-Leu-OH·H₂O bietet orthogonalen Schutz während der Festphasen- und Lösungsphasen-Peptidsynthese, während die kristalline Monohydratform hervorragende Handhabungseigenschaften und Langzeitstabilität gewährleistet. Boc-D-Leu-OH·H₂O wird häufig bei der Synthese bioaktiver Peptide, zyklischer Peptide, peptidbasierter Arzneimittelkandidaten und pharmazeutischer Zwischenprodukte eingesetzt, wobei der D-Leucinrest eine entscheidende Rolle für die biologische Aktivität und Stoffwechselstabilität spielt.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Boc-D-Leu-OH·H₂O
CAS-Nummer
16937-99-8
Molekulare Formel
C₁₁H₂₁NO₄
Molekulargewicht
231,29 g/mol
Physische Form
Kristallines Pulver
Aussehen
Weißes Pulver
Schmelzpunkt
85–87°C
Siedepunkt
356.0±25.0℃
Löslichkeit
Löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln;
löslich in Essigsäure
Lagerbedingungen
An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen und bei Raumtemperatur aufbewahren
Dichte
1,061 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt)
pKa
4.02±0.21
Anwendung
Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung der modernen Medizin haben die klinischen Anwendungen der nichtnatürlichen chiralen Aminosäure BOC-D-Leucin erheblich zugenommen. Als hydrophobe Aminosäure mit einer linearen Kette, die einen beträchtlichen molekularen Raum einnimmt, steuert BOC-D-Leucin effektiv die Molekülkonformation von Peptiden während der Biosynthese, erhöht die molekulare Stabilität von Peptiden beim enzymatischen Abbau und bewahrt den funktionellen Wert des ursprünglichen Proteins. Infolgedessen hat es umfangreiche Anwendungen in der Biologie, Chemie und Pharmazeutik als Nahrungsverstärker, Tierfutterzusatzstoff, synthetisches pharmazeutisches Zwischenprodukt und Vorläufer für die Entwicklung von Anti-AIDS-Medikamenten und Hepatitis-Virus-Inhibitoren gefunden.
Produktvorteile
Enantiomerenreines D-Leucin für Stoffwechselstabilität
Boc-D-Leu-OH·H₂O liefert das D-Enantiomer von Leucin in hoher optischer Reinheit und ermöglicht so die Synthese von Peptiden mit erhöhter Beständigkeit gegen proteolytischen Abbau. D-Aminosäuren enthaltende Peptide weisen im Vergleich zu ihren L-Enantiomer-Gegenstücken häufig eine verbesserte Stoffwechselstabilität und veränderte Rezeptorbindungsprofile auf.
Boc-Schutz für orthogonale Entschützung
Die tert-Butyloxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe an Boc-D-Leu-OH·H₂O ermöglicht die selektive Entschützung unter milden sauren Bedingungen (z. B. TFA) und erleichtert so orthogonale Schutzstrategien bei der komplexen Peptidsynthese.
Kristalline Monohydratform für hervorragende Handhabung
Die kristalline Monohydratform von Boc-D-Leu-OH·H₂O bietet hervorragende Handhabungseigenschaften – das weiße Pulver lässt sich bequem abwiegen, dosieren und lagern und weist unter den empfohlenen Lagerbedingungen eine gute Stabilität auf.
Breiter Nutzen in der Synthese bioaktiver Peptide
Boc-D-Leu-OH·H₂O wird bei der Synthese von zyklischen Peptiden, antimikrobiellen Peptiden und peptidbasierten Arzneimittelkandidaten eingesetzt, wobei D-Leucin zur biologischen Aktivität, Rezeptorselektivität und Stoffwechselstabilität beiträgt.
Hohe Reinheit für zuverlässige synthetische Ergebnisse
Mit einer HPLC-Reinheit von ≥98 % minimiert Boc-D-Leu-OH·H₂O die Einführung von Verunreinigungen, die die Peptidreinigung erschweren oder die Qualität des Endprodukts beeinträchtigen könnten.
Produktqualitätssicherung
Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Boc-D-Leu-OH·H₂O etabliert, das den strengen Erwartungen der Peptidsynthese, der Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte und Forschungsanwendungen gerecht wird:
Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einem analytischen Freigabetest mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥98 %), optische Rotationsmessung ([α]²⁰/D = +24 ± 2°, c=2 in AcOH), Aussehensprüfung (weißes Pulver) und Schmelzpunktbestimmung (80–90 °C).
Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit. Von der Rohstoffbeschaffung über Synthese, Reinigung, Kristallisation, Trocknung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer, wobei die Rückstellmuster gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.
Dokumentation bereit für Ihre Bedürfnisse. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen, Stabilitätsdaten und zusätzliche Dokumentation sind auf Anfrage erhältlich.
Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Eine ISO-Konformitätsdokumentation ist auf Anfrage erhältlich.
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