Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH ist ein Standardbaustein für die Einführung von D-Prolin-Aminosäureresten in die Boc-basierte Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Die einzigartige zyklische Struktur von Prolin— konserviert in Boc-D-Pro-OH— führt zu erheblichen Konformationseinschränkungen für Peptidrückgrate, was prolinhaltige Peptide zu wertvollen Werkzeugen für die Untersuchung von Proteinstruktur-Funktionsbeziehungen und für die Entwicklung von konformativ eingeschränkten Peptidtherapeutika macht. Als Schlüsselbaustein bei der Synthese von Peptiden und biologisch aktiven Verbindungen ermöglicht Boc-D-Pro-OH medizinischen Chemikern die Erforschung des Einflusses der D-Prolin-Stereochemie auf die Peptidkonformation, die Rezeptorbindung und die pharmakokinetischen Eigenschaften. Die robuste Boc-Schutzgruppe in Boc-D-Pro-OH ist entscheidend für die Erleichterung selektiver Reaktionen und die Verbesserung der Ausbeute an Zielmolekülen während der Peptidsynthese. In der biochemischen Forschung dient Boc-D-Pro-OH als Vorstufe für die Synthese optisch reiner Peptide und biologisch aktiver Verbindungen, wobei sein starrer Pyrrolidinring zur Konformationsstabilität und Zielselektivität der Endprodukte beiträgt. Die D-Konfiguration von Boc-D-Pro-OH bietet außerdem eine verbesserte proteolytische Stabilität im Vergleich zu L-Prolin-haltigen Analoga und löst damit eine der größten Herausforderungen bei der Entwicklung von Peptidarzneimitteln.

 

 Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Boc-D-Pro-OH
CAS-Nummer	37784-17-1
Molekulare Formel	C₁₀H₁₇NO₄
Molekulargewicht	215,25 g/mol
Aussehen	Weißes bis cremefarbenes mikrokristallines Pulver
Schmelzpunkt	134–137 °C (lit.)
Siedepunkt	355.52 °C bei 760 mmHg
Dichte	1.1835g/cm³
Lagerbedingungen	2–8 °C

 

Anwendung

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Boc-D-Pro-OHwird als biochemisches Reagenz verwendet und dient als schützendes Monomer für Aminosäuren.

 

Synthetischer Weg

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Bei Raumtemperatur wurden NaHCO₃ (182,4 g, 2,5 Äquivalente) und Wasser (800 ml, 8 Volumina) zu einer gerührten Lösung von D-Prolin (100 g, 868,58 mmol) in Dioxan (400 ml, 8 Volumina) gegeben und die Mischung etwa 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde auf 0–5 °C abgekühlt, anschließend wurde langsam Diisopropylcarbonat (Boc₂O) (224,26 g, 1,2 Äquivalente) zugegeben und 1 Stunde lang bei 0–5 °C weitergerührt. Die Mischung wurde dann allmählich auf Raumtemperatur erwärmt und über Nacht (12 Stunden) gerührt. Der Reaktionsfortschritt wurde durch Dünnschichtchromatographie (TLC) überwacht. Nach Abschluss wurde das Dioxan-Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Die wässrige Phase wurde mit 4 NHCl-Lösung bei 0–5 °C auf pH 2–3 angesäuert. Die wässrige Phase wurde mit Ethylacetat (4 × 200 ml) extrahiert, die organischen Schichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck konzentriert, um ein weißes festes Produkt zu ergeben. Dieser Feststoff wurde zu Heptan (200 ml) gegeben und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der resultierende Feststoff wurde filtriert, gesammelt und bei 45–50 °C vakuumgetrocknet, um die Zielverbindung zu erhalten.

 

Produktqualitätssicherung

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Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Boc-D-Pro-OH eingerichtet, das die strengen Erwartungen sowohl bei der Herstellung von Peptidsynthese-Zwischenprodukten als auch bei Referenzstandardanwendungen erfüllt:

 

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einem analytischen Freigabetest mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥99,0 % Industriequalität; ≥95,0 % Referenzstandardqualität, mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), optische Rotationsprüfung ([α]²⁰/D +61 ± 2°, c=2 % in Essigsäure), Schmelzpunktprüfung (133–137 °C), Aussehensprüfung (weißes bis cremefarbenes mikrokristallines Pulver), Bestimmung des Wassergehalts (Karl Fischer <0,5 %), Restlösungsmittel Analyse (GC) und gegebenenfalls ¹H-NMR- und MS-Bestätigung der molekularen Identität.

 

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung (D-Prolin von qualifizierten Lieferanten) bis hin zum Boc-Schutz, der Reinigung und der Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

 

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufende Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen durch: Langzeitlagerung bei –20 °C unter inerter Atmosphäre, wobei beschleunigte Stabilitätsstudien (40 °C / 75 % relative Luftfeuchtigkeit) an repräsentativen Chargen durchgeführt werden. Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung der regulatorischen Einreichungen von Kunden verfügbar sind. Haltbarkeit: 3 Jahre bei –20 °C; 2 Jahre bei 4 °C.

 

Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die Zulassungsanträge für peptidbasierte Therapeutika vorbereiten, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte, Stabilitätsdaten und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

 

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren. Eine ISO-Konformitätsdokumentation ist auf Anfrage erhältlich.

 

Kontaktieren Sie uns

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Sind Sie bereit, Boc-D-Pro-OH für Ihre Peptidsynthesekampagne oder Ihr medizinisches Chemieprogramm zu sichern? Cosperpharm liefert hochwertige Boc-geschützte Aminosäuren mit der Dokumentation und Liefersicherheit, die Sie benötigen. Kontaktieren Sie noch heute unser Team – wir sind hier, um Ihnen zum Erfolg zu verhelfen, von der Forschung und Entwicklung bis zur kommerziellen Fertigung.