Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH ist ein grundlegender geschützter Aminosäurebaustein, der häufig in der Peptidsynthese verwendet wird und dort als Standardreagenz für die Einführung von L-Glutaminresten dient. Die Boc-Gruppe von Boc-Gln-OH bietet einen robusten Schutz der α-Aminofunktionalität während des Kettenaufbaus und verhindert so unerwünschte Nebenreaktionen. Boc-Gln-OH wurde speziell für die Boc/Bzl-Chemie entwickelt, bei der eine wiederholte azidolytische Schutzgruppenentfernung eingesetzt wird. Als Standardbaustein für die Einführung von Glutamin-Aminosäureresten durch Boc-Festphasenpeptidsynthese (Boc SPPS) spielt Boc-Gln-OH eine entscheidende Rolle bei der Synthese therapeutischer Peptide und Proteine. Boc-Gln-OH zeichnet sich durch seine hohe optische Reinheit aus, die ein entscheidender Parameter für die Aufrechterhaltung der chiralen Integrität während der Peptidsynthese ist.

Produktparameter

Synthetischer Weg

L-Glutamin (25 g, 0,17 Mol) in 300 ml wässriger NaOH-Lösung (21,9 g, 0,547 Mol) auflösen. Kühlen Sie die resultierende Lösung auf unter 10 °C ab und geben Sie dann langsam eine THF-Lösung von Boc-Anhydrid (0,205 Mol; 150 ml) hinzu. Beachten Sie, dass die Reaktion exotherm ist. Rühren Sie die Mischung 20 Stunden lang kontinuierlich bei 25 °C. Der Reaktionsfortschritt wurde durch TLC unter Verwendung von MeOH:CH₂Cl₂ (1:1, enthaltend 0,1 % Essigsäure) als Entwicklungslösungsmittel überwacht. Trennen Sie nach Abschluss die organische Phase ab. Extrahieren Sie die wässrige Phase mit Hexan (100 ml), säuern Sie sie mit 2 NHCl auf pH 2 an und extrahieren Sie dann erneut mit Ethylacetat (2 × 250 ml). Kombinieren Sie die organischen Phasen, trocknen Sie mit Na₂SO₄ und verdampfen Sie das Lösungsmittel im Vakuum. Das resultierende viskose ölige Produkt wurde mit Dichlormethan verdünnt und weiter eingedampft. Nach 2–3-tägigem Stehen kristallisieren Sie das Produkt in Hexan, um N-(Boc)-L-Glutamin (1) (37,5 g, Ausbeute 89 %) als farblosen Feststoff zu erhalten. Das Produkt wurde durch ¹H-NMR (DMSO, 300 MHz) und ESI-MS (m/z: 269 [M + Na⁺]) charakterisiert.

FAQ

A: Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-Glutamin, CAS 13726-85-7) ist ein geschütztes Derivat von L-Glutamin mit einer tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die die α-Aminofunktionalität schützt.

F2: Was sind die Hauptanwendungen von Boc-Gln-OH?

A: Boc-Gln-OH wird hauptsächlich als geschützter Aminosäurebaustein in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Boc-Festphasenpeptidsynthese (Boc SPPS). Es wird bei der Synthese therapeutischer p eingesetztPeptide, einschließlich menschlicher β-Endorphin-Analoga.

Produktqualitätssicherung

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einem analytischen Freigabetest mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥98 % mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), Schmelzpunktüberprüfung (113–116 °C, Zersetzung), optische Rotationsbestätigung, Aussehensüberprüfung und Restlösungsmittelanalyse.

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über den Boc-Schutz, die Aufarbeitung, Reinigung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer, wobei ausreichend Rückstellmuster vorhanden sind.

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen durch: Langzeitlagerung bei –20 °C (3 Jahre) und bei 4 °C (2 Jahre). Stabilitätszusammenfassungen stehen zur Unterstützung von Kundenanträgen zu Regulierungs- und Forschungszwecken zur Verfügung.

Die Dokumentation ist bereit für die Einreichung bei Regulierungs- und Forschungszwecken. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen und zusätzliche Charakterisierungsdaten sind auf Anfrage erhältlich.

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen.

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