Boc-L-2-Aminobuttersäure

Boc-L-2-Aminobuttersäure ist ein geschützter chiraler Baustein, der häufig in der Boc-Festphasenpeptidsynthese (Boc SPPS) zur Einführung von L-2-Aminobuttersäureresten in Peptide und pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet wird. Die Boc-Gruppe in Boc-L-2-Aminobuttersäure dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität während der Peptidsynthese und ermöglicht so eine selektive Modifikation von Aminosäuren ohne Beeinträchtigung durch andere funktionelle Gruppen. Als pharmazeutisches Zwischenprodukt wird Boc-L-2-Aminobuttersäure bei der Herstellung verschiedener pharmazeutischer Verbindungen eingesetzt. Die chirale L-Konfiguration von Boc-L-2-Aminobuttersäure ist für die Aufrechterhaltung der biologischen Aktivität in Peptid-basierten Therapeutika von entscheidender Bedeutung und macht sie zu einem entscheidenden Baustein in Programmen zur Entdeckung und Entwicklung von Arzneimitteln. Die Verbindung‘Aufgrund seiner Stabilität und kristallinen Beschaffenheit ist Boc-L-2-Aminobuttersäure für langfristige Forschungs- und Produktionskampagnen einfach zu handhaben und zu lagern.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Boc-L-2-Aminobuttersäure
CAS-Nummer	34306-42-8
Molekulare Formel	C₉H₁₇NO₄
Molekulargewicht	203.24g/mol
Aussehen	Weiß bis cremefarbensolide
Schmelzpunkt	70–74 °C
Siedepunkt	334,5 ± 25,0 ℃
Optische Rotation	[α]²⁰/D −18,5±2° (c = 1 % in Methanol)
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser
Flammpunkt	113 °C
LagerungZustand	An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen und bei Raumtemperatur aufbewahren
pKa	4.00±0.10
Dichte	1.101±0,06 g/cm3

Synthetischer Weg

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Boc-L-2-Aminobuttersäure wird typischerweise aus DL-2-Aminobuttersäure durch das folgende Verfahren synthetisiert: 10,3 g DL-2-Aminobuttersäure in einer Mischung aus 95 ml 1 M NaOH-Lösung und 65 ml Methanol lösen; Geben Sie 27,5 ml Diisopropylcarbonat (d. h. Boc-Anhydrid, siehe Gleichung 1 im Chemiebuch 2) unter Erhitzen im Eisbad und dann nach und nach hinzu升温Unter Rühren 12 Stunden lang auf Raumtemperatur erwärmen. Nach Abschluss der Reaktion das Methanol durch Rotationsverdampfung entfernen und den pH-Wert auf 1 einstellen–2 mit 1 M Salzsäure, dreimal mit je 50 ml Ethylacetat extrahieren, zweimal mit gesättigter Kochsalzlösung (je 40 ml) waschen, mit wasserfreier Schwefelsäure dehydratisieren und schließlich 18,9 g farblosen Feststoff (93,4 %) erhalten.

Anwendung

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(1)Synthese des Antitumormittels Idelalisib   

(2)Synthese des Antitumormittels Edelizib  

(3)Synthese der Zwischenverbindung o-Fluor-o-iminobenzoesäure

 

Produktqualitätssicherung

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Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Boc-L-2-Aminobuttersäure etabliert, das den strengen Erwartungen pharmazeutischer Zwischen- und Forschungsanwendungen gerecht wird:

 

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einem analytischen Freigabetest mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥98 %), optische Rotationsüberprüfung ([α]²⁰/D −18,5 ± 2°, c = 1 % in Methanol), Schmelzpunktüberprüfung (70–79 °C) und Prüfung des Aussehens (weißes bis cremefarbenes Pulver).

 

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit. Von der Rohstoffbeschaffung über den Boc-Schutz, die Reinigung, Kristallisation, Trocknung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer, wobei die Rückstellmuster gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

 

Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Als pharmazeutisches Zwischenprodukt wird Boc-L-2-Aminobuttersäure in der Arzneimittelherstellung eingesetzt und bedarf einer umfassenden Dokumentation. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente. DMF-fähige Dokumentation, Stabilitätszusammenfassungen und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage erhältlich.

 

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.

 

 Kontaktieren Sie uns

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Sind Sie daran interessiert, Boc-L-2-Aminobuttersäure für Ihre nächste Peptidsynthesekampagne oder Ihr nächstes pharmazeutisches Herstellungsprojekt zu beziehen? Cosperpharm ist hier, um zu helfen. Wenden Sie sich für Preise, Dokumentation oder technischen Support an unser Team – wir freuen uns darauf, Sie bei Ihrem Erfolg zu unterstützen.