Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt ist ein vielseitiger geschützter Aminosäurebaustein, der für die Einführung von Pyroglutaminsäureresten in Peptidsequenzen entwickelt wurde. Die Boc-Schutzgruppe in Boc-pGlu-OEt schützt den Ringstickstoff während des Peptidkettenaufbaus, während der Ethylester die Carbonsäure schützt. Als konformativ eingeschränktes Pyroglutamat-Derivat ist Boc-pGlu-OEt besonders wertvoll für die Synthese von Peptiden, bei denen strukturelle Starrheit erwünscht ist. Ob für die N-terminale Pyroglutamylierung in Boc-Strategie-SPPS oder als chiraler Baustein in der asymmetrischen Synthese, Boc-pGlu-OEt liefert die Reinheit und Konsistenz, die anspruchsvolle synthetische Anwendungen erfordern.

Produktparameter

Synthetischer Weg

＋→

 Synthese von Boc-D-Ethyl-p-Aspartat: Die Titelverbindung wurde unter Verwendung herkömmlicher Methoden oder des folgenden optimierten Verfahrens hergestellt. Zunächst wurde L-Ethyl-p-Aspartat in Dichlormethan mit Diisobutylcarbonat (Boc₂O) in Gegenwart einer katalytischen Menge DMAP einem N-Schutz unterzogen, was N-Boc-L-Ethyl-p-Aspartat ergab. Diese Verbindung wurde dann in Toluol gelöst und zur Carbonylreduktion bei –78 °C mit Lithiumtriethylborhydrid (LiEt₃BH) behandelt. Nach Abschluss der Reaktion wurden 2,6-Dimethylpyridin (Lutidin) und eine katalytische Menge DMAP zugegeben, gefolgt von einer allmählichen Zugabe von Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) zur Dehydratisierung, um 4,5-Dehydroprolinethylester zu erhalten. Schließlich wurde das Zielprodukt, Boc-D-Ethyl-p-Aspartat, durch Cyclopropanierung mit Et₂Zn und ClCH₂I in 1,2-Dichlorethan bei –15 °C erhalten. Detaillierte Schritte zur Synthese von 4,5-Dehydro-L-prolinethylester sind wie folgt: L-Ethyl-p-Aspartat (200 g, 1,27 Mol) wurde in 1,2 l Dichlormethan gelöst, gefolgt von der aufeinanderfolgenden Zugabe von Diisobutylcarbonat (297 g, 1,36 Mol) und einer katalytischen Menge DMAP (1,55 g, 0,013 Mol). Die Mischung wurde 6 Stunden lang bei Raumtemperatur reagieren gelassen. Nach Abschluss wurde die Reaktionsmischung mit gesättigter Salzlösung gequencht; Die organische Phase wurde mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet und durch eine kurze Kieselgelsäule filtriert, was 323 g (100 %) N-Boc-L-Ethyl-p-aspartat ergab. N-Boc-L-Glutarylethylester (160 g, 0,62 mol) in 1 l Toluol auflösen, auf –78 °C abkühlen lassen und über einen Zeitraum von mehr als 90 Minuten langsam Lithiumtriethylborhydrid (666 ml, 1,0 M THF-Lösung) hinzufügen. Nach 3 Stunden Reaktion 2,6-Dimethylpyridin (423 ml, 3,73 Mol) und DMAP (0,2 g, 0,0016 Mol) hinzufügen, gefolgt von TFAA (157 g, 0,74 Mol); Man lässt die Reaktionsmischung innerhalb von 2 Stunden Raumtemperatur erreichen. Verdünnen Sie die Mischung mit EtOAc und Wasser und waschen Sie dann die organische Phase nacheinander mit 3 NHCl, Wasser, gesättigter NaHCO₃-Lösung und Kochsalzlösung. Trocknen Sie die Mischung mit wasserfreiem Na₂SO₄ und filtrieren Sie durch einen Kieselgelstopfen, um 165 g Rohprodukt zu erhalten. Reinigen Sie das Rohprodukt durch schnelle Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung eines Elutionsmittels aus Ethylacetat:Hexan (1:5), was 120 g (75 %) 4,5-Dehydroprolinethylester ergibt.

FAQ

A: pGlu steht für Pyroglutaminsäure (auch bekannt als 5-Oxopyrrolidin-2-carbonsäure)— eine zyklische Aminosäure, die durch intramolekulare Zyklisierung von Glutaminsäure entsteht. Der Pyroglutamatring ist ein konformativ eingeschränktes Gerüst, das häufig in biologisch aktiven Peptiden vorkommt.

F2: Was sind die Hauptanwendungen von Boc-pGlu-OEt?

A: Boc-pGlu-OEt wird hauptsächlich als Baustein für die Einführung von N-terminalen Pyroglutaminsäureresten in Peptide über Boc-Strategie-SPPS verwendet. Es wird auch als chiraler Ligand in der asymmetrischen Synthese verwendet.

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

 Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

 Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

 Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

 ¹H-NMR – Strukturverifizierung

 Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

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