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Fmoc-Asn-OH
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Fmoc-Asn-OH

Model:71989-16-7
Fmoc-Asn-OH (CAS 71989-16-7), auch bekannt als Nα-Fmoc-L-Asparagin, ist ein grundlegender Nα-Fmoc-geschützter Aminosäurebaustein für die Einführung von Asparaginresten in die Fmoc-basierte Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Das Molekül besteht aus der Aminosäure L-Asparagin, deren Nα-Position durch die basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) geschützt ist, während das Seitenkettencarboxamid ungeschützt bleibt.

Fmoc-Asn-OH ist der Standardbaustein für die Einführung von Asparaginresten in die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Als N-Fmoc-geschützte Form von L-Asparagin ermöglicht Fmoc-Asn-OH den effizienten Einbau von Asparagin in synthetische Peptide durch Standard-SPPS-Protokolle. Fmoc-Asn-OH wird häufig bei der Synthese von Peptiden und Proteinen verwendet und dient als grundlegender Baustein, der die sequentielle Addition von Aminosäuren zur Bildung komplexer Peptidstrukturen ermöglicht. Benutzer sollten jedoch beachten, dass Fmoc-Asn-OH nicht mit Uronium- und Phosphonium-Kopplungsreagenzien kompatibel ist und bei Verwendung dieses Derivats alternative Kopplungsstrategien angewendet werden sollten. Als eine der am häufigsten verwendeten Fmoc-geschützten Aminosäuren ist Fmoc-Asn-OH ein unverzichtbarer Bestandteil des Werkzeugkastens der Chemiker für synthetische Peptide und unterstützt Anwendungen von der akademischen Forschung bis zur kommerziellen Herstellung von Peptidpharmazeutika.



Produktparameter



Parameter

Spezifikation

Produktname

Fmoc-Asn-OH

CAS-Nummer

71989-16-7

Molekulare Formel

C₁₉H₁₈N₂O₅

Molekulargewicht

354,36 g/mol

Aussehen

Weiß zufastweißes kristallines Pulver

Schmelzpunkt

190°C (dez.)(lit.)

Siedepunkt

487.59°C bei 760 mmHg

Dichte

1.3354g/cm³

pKa

3.68±0.10

Löslichkeit

Löslich in Wasser oder 1 % Essigsäure;

Slöslich in DMF

Lagerbedingungen

Trocken versiegelt,2–8°C



Produktvorteile



1. Standardbaustein für den Asparagineinbau

Fmoc-Asn-OH ist der entscheidende Baustein für die Einführung von Asparaginresten in die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Sein Status als Standardreagenz spiegelt seine nachgewiesene Zuverlässigkeit und weit verbreitete Akzeptanz in der Peptidsynthese-Community wider.


2. Ungeschützte Seitenkette vereinfacht die Synthese

Im Gegensatz zu vielen anderen Aminosäurederivaten, die einen Seitenkettenschutz erfordern, weist Fmoc-Asn-OH eine ungeschützte Carboxamid-Seitenkette auf. Dadurch entfällt die Notwendigkeit zusätzlicher Schutz-/Entschützungsschritte, was die Synthesearbeitsabläufe vereinfacht und das Risiko von Nebenreaktionen verringert.


3. Hohe Reinheit für zuverlässige Peptidassemblierung

Cosperpharm liefert Fmoc-Asn-OH mit einer HPLC-Reinheit von ≥97,0 % bis ≥99,0 %. Hohe Reinheit gewährleistet eine effiziente Kopplung, minimiert Deletionssequenzen und liefert hochwertige Peptidprodukte.


4. Nachgewiesene Kompatibilität mit Fmoc SPPS

Fmoc-Asn-OH ist vollständig kompatibel mit Standard-Fmoc-SPPS-Protokollen. Benutzer sollten jedoch beachten, dass es nicht mit Uronium- und Phosphonium-Kopplungsreagenzien kompatibel ist und alternative Kopplungsstrategien eingesetzt werden sollten.


5. Breite Anwendung in der gesamten Peptidforschung

Fmoc-Asn-OH wird häufig bei der Synthese von Peptiden und Proteinen verwendet und dient sowohl im akademischen als auch im industriellen Umfeld als grundlegender Baustein für komplexe Peptidstrukturen.


6. Strenge Qualitätskontrolle

Jede Charge von Fmoc-Asn-OH wird umfassenden analytischen Tests unterzogen, einschließlich HPLC-Reinheit, TLC-Reinheit, Schmelzpunktüberprüfung, optischer Rotation und Prüfung des Aussehens.


Synthetischer Weg



Fmoc-Asn-OH wird durch den Fmoc-Schutz von L-Asparagin synthetisiert:


Schritt 1 – Fmoc-Schutz: L-Asparagin wird mit 9-Fluorenylmethyloxycarbonylchlorid (Fmoc-Cl) oder Fmoc-OSu unter basischen Bedingungen (typischerweise wässriges Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat) umgesetzt, um die Fmoc-Gruppe an der Nα-Position einzuführen.


Schritt 2 – Isolierung: Das Fmoc-geschützte Produkt wird durch Extraktion und Fällung isoliert.


Schritt 3 – Umkristallisation: Das Rohprodukt wird umkristallisiert, um eine hohe Reinheit zu erreichen (≥97 % bis ≥99 % HPLC).


Hinweis: Detaillierte Syntheseprotokolle sind in der Literatur gut etabliert. Cosperpharm nutzt validierte, skalierbare Synthesewege, die für die industrielle Produktion optimiert sind. Chargenspezifische Produktionsaufzeichnungen sind auf Anfrage erhältlich.


Lagerbedingungen



Lagern Sie Fmoc-Asn-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C oder 2–30 °C an einem trockenen, gut belüfteten Ort. Halten Sie den Behälter fest verschlossen, vor Feuchtigkeit geschützt und fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen.


Haltbarkeit: Die Langzeitstabilität bleibt erhalten, wenn es unter den empfohlenen Bedingungen in einem verschlossenen Behälter bei geeigneter Temperatur gelagert wird.


Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Staubbildung vermeiden. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub. Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Dieses Produkt ist nur für Forschungszwecke und nicht für den menschlichen Verzehr bestimmt. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).


Kontaktieren Sie uns



Die Beschaffung von Fmoc-Asn-OH für Ihr Peptidsyntheseprogramm, Ihr Arzneimittelentwicklungsprojekt oder Ihre akademische Forschung sollte unkompliziert sein. Cosperpharm macht es einfach. Kontaktieren Sie noch heute unser Team, um Ihre Anforderungen zu besprechen, ein Angebot anzufordern oder sich nach Staffelpreisen und kundenspezifischer Dokumentation zu erkundigen.



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