Fmoc-beta-Ala-OH

Fmoc-beta-Ala-OH ist ein Standardbaustein für die Einführung von β-Alaninresten in Peptidsequenzen mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Fmoc-beta-Ala-OH verfügt über die Fmoc-Schutzgruppe, die die Stabilität während der Festphasenpeptidkonstruktion erhöht und es Chemikern ermöglicht, β-Alaninreste ohne vorzeitige Ablösung einzuführen. Fmoc-beta-Ala-OH wurde in der Festphasensynthese von Glucagonrezeptor-Peptidantagonisten und Bradykinin-B1- und B2-Rezeptor-Pseudopeptidantagonisten verwendet. Fmoc-beta-Ala-OH wird als weißes bis hellgelbes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 142–147 °C geliefert und ist in Wasser und 1 % Essigsäure löslich.

Produktparameter

FAQ

F1: Was ist Fmoc-beta-Ala-OH?

A: Fmoc-beta-Ala-OH (CAS 35737-10-1) ist ein Fmoc-geschütztes Produktβ-Aminosäure (3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propansäure), die als Baustein in der Peptidsynthese verwendet wird.

F2: Wie unterscheidet sich Fmoc-beta-Ala-OH von Fmoc-Ala-OH?

A: Fmoc-beta-Ala-OH ist einβ-Aminosäure mit der Aminogruppe amβ-Position (Kohlenstoff 3), was zu einem Drei-Kohlenstoff-Rückgrat führt (H₂N-CH₂-CH₂-COOH). Fmoc-Ala-OH ist einα-Aminosäure mit einem Rückgrat aus zwei Kohlenstoffatomen. Dieser strukturelle Unterschied sorgt beim Einbau in Peptide für einzigartige Konformationseigenschaften.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-beta-Ala-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C. Bewahren Sie den Behälter kühl und trocken an einem sauberen, gut belüfteten Ort auf, fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.

Haltbarkeit: 2–3 Jahre bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen Behälter unter empfohlenen Bedingungen.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Staub nicht einatmen. Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. Verwenden Sie beim Umgang mit Feinchemikalien die üblichen Laborpraktiken. Tragen Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung, einschließlich Laborkittel, Schutzbrille und chemikalienbeständige Handschuhe. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände.

Anwendungsszenarien

Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS)

Fmoc-beta-Ala-OH ist ein Standardbaustein für die Einführungβ-Alaninreste über Fmoc SPPS. Die Fmoc-Gruppe erhöht die Stabilität beim Aufbau von Festphasenpeptiden.

Glucagon-Rezeptor-Peptid-Antagonisten-Synthese

Fmoc-beta-Ala-OH wurde in der Festphasensynthese von Glucagonrezeptor-Peptidantagonisten verwendet.

Bradykinin-Rezeptor-Pseudopeptid-Antagonisten-Synthese

Wird bei der Synthese von Bradykinin-B1- und B2-Rezeptor-Pseudopeptid-Antagonisten verwendet.

Peptid-Linker-Synthese

Fmoc-beta-Ala-OH wird als Linker zur Synthese von Peptiden auf verschiedenen Festphasenmatrixsystemen über Fmoc SPPS verwendet.

Entwicklung und Validierung analytischer Methoden

Fmoc-beta-Ala-OH kann für die Entwicklung analytischer Methoden, Methodenvalidierung (AMV) und Qualitätskontrollanwendungen (QC) für Abbreviated New Drug Applications (ANDA) verwendet werden.

Pharmazeutische Peptidherstellung

Wird bei der kommerziellen Produktion von Peptid-basierten Therapeutika und Pseudopeptid-Arzneimitteln verwendet.

Medizinische Chemie und Wirkstoffforschung

Forscher verwenden Fmoc-beta-Ala-OH bei der Synthese von Peptidbibliotheken, Leitverbindungen und Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien (SAR).

Organische Synthese

Fmoc-beta-Ala-OH ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe.

Prozessentwicklung und Scale-Up

Pharmazeutische Prozesschemiker nutzen dieses Zwischenprodukt zur Entwicklung skalierbarer Herstellungswege für Peptid-basierte Therapeutika.

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