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Fmoc-Chg-OH
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Fmoc-Chg-OH

Model:161321-36-4
Fmoc-Chg-OH ist ein N-Fmoc-geschütztes Derivat von L-Cyclohexylglycin (L-Chg-OH), einer nicht-natürlichen Aminosäure, die durch eine sperrige, hydrophobe Cyclohexyl-Seitenkette an der α-Kohlenstoffposition gekennzeichnet ist. Im Gegensatz zur linearen tert-Butylgruppe von L-tert-Leucin führt der Cyclohexylring ein starres, gesättigtes sechsgliedriges alicyclisches Gerüst ein, das beim Einbau in Peptidsequenzen wohldefinierte sterische und konformative Einschränkungen auferlegt.

Fmoc-Chg-OH (Fmoc-L-Cyclohexylglycin) ist ein Glycinderivat mit einer Fmoc-Schutzgruppe, das häufig in der Peptidsynthese und beim Arzneimitteldesign eingesetzt wird. Fmoc-Chg-OH verfügt über eine starre Cyclohexyl-Seitenkette, die sterische Hinderung und Konformationseinschränkung in Peptidsequenzen einführt und so die Bildung spezifischer gefalteter Strukturen mit erhöhter Stabilität ermöglicht. Fmoc-Chg-OH ist besonders wertvoll für die Entwicklung stabiler Peptid-Wirkstoffkandidaten, die Modulation der räumlichen Anordnung von Peptidketten und die Untersuchung von Protein-Protein-Wechselwirkungen. Fmoc-Chg-OH wurde in der Arzneimittelentwicklung mit vielversprechenden Ergebnissen bei der Behandlung von Autoimmunerkrankungen und Krebs eingesetzt und seine einzigartige Cyclohexyl-Seitenkette ermöglicht es Forschern, Peptidsequenzen mit definierten Faltmustern zu konstruieren. Aufgrund seiner strukturellen Starrheit und hydrophoben Natur ist Fmoc-Chg-OH für den Aufbau von Peptidsequenzen mit erhöhter Stoffwechselstabilität und Zielaffinität unverzichtbar.



Produktparameter



Parameter

Spezifikation

Produktname

Fmoc-Chg-OH (Fmoc-L-Cyclohexylglycin)

CAS-Nummer

161321-36-4

Molekulare Formel

C₂₃H₂₅NO₄

Molekulargewicht

379,45 g/mol

Aussehen

Weißer bis cremefarbener Feststoff

Schmelzpunkt

183 °C

Siedepunkt

602,9 ± 38,0 °C bei 760 mmHg

Dichte

1.238g/cm³ (vorhergesagt)

Löslichkeit

DMSO 90 mg/ml (25 °C); DMSO 80 mg/ml mit Ultraschall




Warum Cosperpharm?



Peptidchemiker, die nicht-natürliche, konformativ einschränkende Aminosäuren wie L-Cyclohexylglycin einbauen, stehen vor besonderen Herausforderungen – verringerter Kopplungseffizienz, möglicher Epimerisierung und Schwierigkeiten bei der Vorhersage von Sekundärstruktureffekten. Cosperpharm stellt Fmoc-Chg-OH die Reinheitsdokumentation und das technische Fachwissen zur Verfügung, um diese Herausforderungen zu meistern.


Hohe Reinheit, die eine reproduzierbare Synthese unterstützt. Die starre Cyclohexyl-Seitenkette in Fmoc-Chg-OH führt zu einem erheblichen sterischen Anspruch, der Kopplungsschritte erschweren kann, wenn Verunreinigungen vorhanden sind oder das Material einer Racemisierung unterzogen wurde. Unser analytisches Freisetzungsprotokoll umfasst die Überprüfung der HPLC-Reinheit (≥95 % bis ≥99,9 % durch Flächennormalisierung), die Bestimmung des Schmelzpunkts (178–183 °C), die Analyse des Restlösungsmittels, die Prüfung des Gehalts an freien Aminen und die Bewertung der chiralen Reinheit – da die optische Integrität dieses Bausteins die biologische Aktivität Ihres endgültigen Peptids direkt beeinflusst.


Dokumentation zur Unterstützung von Forschungs- und Entwicklungsprogrammen. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischer HPLC-Reinheit, Schmelzpunktdaten, Wassergehalt und chromatographischer Rückverfolgbarkeit. Für Kunden, die Zulassungsanträge vorbereiten oder unter GMP arbeiten, bietet Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Stabilitätszusammenfassungen, kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen und Unterstützung bei der Methodenvalidierung.


Flexible Versorgung in allen Phasen der Arzneimittelentwicklung. Cosperpharm liefert Fmoc-Chg-OH für den gesamten Anwendungsbereich – von 1 g–25 g für explorative Peptidsynthese und SAR-Studien über 50 g–100 g für Prozessentwicklung und Scale-up bis hin zu Kilogrammmengen für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.


Technische Unterstützung für den Einbau von Cyclohexylglycin. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu optimierten Kopplungsbedingungen für Fmoc-Chg-OH beraten – einschließlich der Auswahl von Kopplungsreagenzien (HATU oder PyBOP empfohlen), verlängerten Reaktionszeiten, doppelten Kopplungszyklen für gehinderte Positionen und Überwachung der Schutzgruppenentfernung –, da wir diesen eingeschränkten Baustein in zahlreiche Peptidsequenzen in mehreren therapeutischen Bereichen integriert haben.


Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Pharmahersteller, CROs und akademische Labore weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. In größeren Mengen gelten Mengenrabatte, und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.


Anwendungsszenarien



Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (Fmoc-SPPS)

Standardbaustein für automatisierte oder manuelle Fmoc-SPPS, der den Einbau von L-Cyclohexylglycin in Peptidsequenzen ermöglicht. Kompatibel mit Standardprotokollen zur Schutzgruppenentfernung (20 % Piperidin/DMF) und Kopplung (HATU, PyBOP, HBTU/HOBt/DIEA).


Konformationell eingeschränkte Peptidbibliothekssynthese

Die starre Cyclohexyl-Seitenkette erlegt wohldefinierte sterische Einschränkungen auf und macht sie für die Erstellung von Peptidbibliotheken mit spezifischen gefalteten oder strukturierten Konformationen für das Screening gegen biologische Ziele wertvoll.


Modulation der Peptidkonformation und räumlichen Anordnung

Die Cyclohexyl-Seitenkette kann zur Feinabstimmung der dreidimensionalen Architektur von Peptidsequenzen verwendet werden. Wird bei der Konstruktion spezifischer gefalteter oder strukturierter Peptidsequenzen für eine optimale Zielbindung verwendet.


Protease-resistentes therapeutisches Peptiddesign

Der Einbau von L-Cyclohexylglycin verleiht proteolytische Stabilität, indem benachbarte Amidbindungen sterisch vor enzymatischer Erkennung und Spaltung geschützt werden. Unverzichtbar für die Entwicklung langwirksamer Peptidtherapeutika mit verlängerter Plasmahalbwertszeit.


Entwicklung von Autoimmunerkrankungen und Krebsmedikamenten

Fmoc-Chg-OH wurde in der Arzneimittelentwicklung mit vielversprechenden Ergebnissen bei der Behandlung von Autoimmunerkrankungen und Krebs eingesetzt. Wird verwendet, um Mechanismen der Interaktion zwischen Zielprotein und Ligand zu untersuchen und Peptid-basierte Therapeutika zu entwickeln.


Antibiotikaentwicklung (LspA-Hemmung)

Derivate wurden bei der Synthese von zyklischen Peptidantibiotika verwendet, die die Lipoprotein-Signalpeptidase II (LspA) hemmen, ein Schlüsselenzym bei der bakteriellen Lipoproteinverarbeitung, das für die bakterielle Zellwandsynthese unerlässlich ist.


Mutanten-p53-Reaktivatorforschung

Derivate von Cyclohexylglycin wurden als Reaktivatoren mutierter p53-Proteine ​​in der Krebsforschung untersucht, mit potenziellen Anwendungen für Patienten mit verschiedenen soliden Tumoren.


Studien zur Protein-Protein-Interaktion (PPI).

Die starre Cyclohexyl-Seitenkette reduziert entropische Nachteile bei der Bindung und ermöglicht so die Entwicklung hochaffiner Peptidsonden zur Kartierung von Proteininteraktionsschnittstellen und zur Validierung therapeutischer Ziele.


Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR).

Die sterisch anspruchsvolle Cyclohexyl-Seitenkette ermöglicht es medizinischen Chemikern, die hydrophoben und sterischen Anforderungen für die Zielbindung zu untersuchen. Wird zur Optimierung der Wirksamkeit, Selektivität und pharmakokinetischen Eigenschaften verwendet.


Funktionalisierung von Nanopartikeln und Wirkstoffabgabe

Wird verwendet, um Nanopartikel zu funktionalisieren und ihre Eigenschaften für die Arzneimittelabgabe und Bildgebungsanwendungen zu verbessern. Die Fmoc-Gruppe kann entfernt werden, um die freie Aminogruppe für die Konjugation freizulegen.


Prozessentwicklung und Scale-Up

Pharmazeutische Prozesschemiker nutzen diesen Baustein zur Reaktionsoptimierung, zur Kartierung von Verunreinigungen und zur Entwicklung skalierbarer kommerzieller Herstellungswege für Peptid-basierte Therapeutika. Cosperpharm bietet Charakterisierungsdaten und Prozessunterstützung für ein nahtloses Scale-up.


Qualitätssicherung bei Cosperpharm



Jede Charge durchläuft:

 Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

 Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

 Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

 ¹H-NMR – Strukturverifizierung

 Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


Kontaktieren Sie uns



Ganz gleich, ob Sie konformativ eingeschränkte Peptidtherapeutika entwerfen, Antibiotika gegen LspA entwickeln oder Cyclohexylglycin-Derivate für Autoimmunerkrankungen oder die Krebsforschung erforschen, Cosperpharm liefert Fmoc-Chg-OH mit der Reinheit, Dokumentation und Lieferzuverlässigkeit, die Sie benötigen. Von kleinen Forschungsproben bis hin zu GMP-kompatiblen Chargen mit mehreren Kilogramm ist unser Team bereit, Ihr Projekt zu unterstützen. Kontaktieren Sie uns noch heute, um Ihre Anforderungen zu besprechen oder ein wettbewerbsfähiges Angebot anzufordern.


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