Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH ist der Standardbaustein für den Einbau von D-Phenylalaninresten in kundenspezifische Peptide mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (Fmoc SPPS). Die Fmoc-Gruppe in Fmoc-D-Phe-OH bietet einen robusten N-terminalen Schutz während des Kettenaufbaus und stellt sicher, dass jede Aminosäurekopplung in die gewünschte Richtung ohne vorzeitigen Abbruch oder Verzweigung verläuft. Die D-Konfiguration der Aminosäure macht Fmoc-D-Phe-OH besonders nützlich für die Synthese proteaseresistenter Peptide, einschließlich Peptidhormonen, antimikrobieller Peptide und Enzyminhibitoren, wobei das unnatürliche Rückgrat die Stoffwechselstabilität in biologischen Systemen erhöht. Darüber hinaus dient Fmoc-D-Phe-OH als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung chiraler Bausteine ​​für pharmazeutische Verbindungen, Peptidmimetika und stereochemisch definierte Arzneimittelkandidaten.

Produktparameter

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Produktvorteile

1. Standardbaustein für Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH ist der Industriestandardbaustein für die Einführung von D-Phenylalaninresten in Peptidsequenzen mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Die Fmoc-Schutzgruppe ist säurestabil, orthogonal zu Seitenkettenschutzgruppen (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) und wird unter milden basischen Bedingungen (20 % Piperidin in DMF) schnell gespalten, ohne die wachsende Peptidkette oder Harzbindung zu beeinträchtigen.

2. Verbesserte proteolytische Stabilität

Die D-Enantiomer-Konfiguration verleiht eine außergewöhnliche Beständigkeit gegen enzymatische Hydrolyse durch endogene Proteasen und macht Fmoc-D-Phe-OH ideal für die Synthese langwirksamer Peptidtherapeutika, antimikrobieller Peptide und enzymresistenter Analoga endogener Peptidhormone.

3. Hohe Reinheit und niedriger Dipeptidgehalt

Cosperpharm liefert Fmoc-D-Phe-OH mit geringen Mengen an Dipeptid, freien Aminosäuren und Essigsäureverunreinigungen, die die Kopplungseffizienz beeinträchtigen und während der automatisierten Peptidsynthese zu verkürzten Sequenzen führen können.

4. Vielseitiges Gerüst für Peptidomimetika

Die starre aromatische Seitenkette von Fmoc-D-Phe-OH kann bei der Entwicklung eingeschränkter Peptidmimetika, β-Haarnadel-Induktoren und β-Turn-Mimetika genutzt werden. Die D-Konfiguration führt zu einer einzigartigen Rückgratkonformation, die die Zielbindungsaffinität und -selektivität verbessern kann.

5. Dual-Use: Referenzstandard für Peptidsynthese und Verunreinigung

Cosperpharm liefert Fmoc-D-Phe-OH in zwei Qualitätsstufen: Industriequalität (≥98 % HPLC) zur Verwendung als synthetischer Baustein bei der Herstellung von Peptid-APIs; und Referenzstandardqualität (≥99,5 % chirale HPLC mit vollständiger Charakterisierung) zur Verwendung als analytischer Standard bei der Enantiomerenreinheitsprüfung von Fmoc-L-Phenylalanin-Chargen.

Synthetischer Weg

Für die Synthese von 3-(2-Chlorethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyridinopyrimidin-4-on beginnt der herkömmliche Ansatz mit 2-Amino-3-benzoylopyridin, das in Gegenwart von Phosphintrichlorid eine einstufige Kondensationsreaktion durchläuft, um das Zielprodukt zu ergeben, dessen Hydroxylgruppe durch eine Benzylgruppe geschützt ist; Die anschließende Entfernung der Benzylgruppe unter Palladium-Kohlenstoff-Hydrierungsbedingungen ergibt die gewünschte Verbindung. Es ist zu beachten, dass bei der Palladium-Kohlenstoff-Hydrierung ein Druck von einer Atmosphäre für Wasserstoffgas ausreicht und Heizbedingungen zu besseren Reaktionsergebnissen führen können.

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