Fmoc-D-Ser(tBu)-OH

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH ist der bevorzugte Baustein für den stereochemisch definierten Einbau von D-Serinresten über die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Das orthogonale Fmoc/tBu-Schutzschema ermöglicht den schrittweisen Peptidaufbau unter milden, kompatiblen Entschützungsbedingungen – die basenlabile Fmoc-Gruppe wird selektiv mit Piperidin entfernt, während der säurelabile tert-Butylether bis zur endgültigen Abspaltung mit Trifluoressigsäure intakt bleibt. Als D-Enantiomer-Derivat wird Fmoc-D-Ser(tBu)-OH strategisch bei der Synthese von D-Peptiden eingesetzt, die im Vergleich zu ihren reinen L-Gegenstücken einem proteolytischen Abbau widerstehen. Der Tert-Butyl-Seitenkettenschutz in Fmoc-D-Ser(tBu)-OH verhindert unerwünschte Nebenreaktionen beim Kettenaufbau. Für Pharmahersteller wird Fmoc-D-Ser(tBu)-OH bei der Entwicklung metabolisch stabiler Peptidtherapeutika eingesetzt. Im Kontext der Qualitätskontrolle dient Fmoc-D-Ser(tBu)-OH als analytischer Referenzstandard für die Entwicklung und Validierung von HPLC-Methoden.

Produktparameter

Warum Cosperpharm?

Cosperpharm liefert Fmoc-D-Ser(tBu)-OH mit der Reinheit, analytischen Genauigkeit und Lieferkettentransparenz, auf die sich Peptidchemiker und Pharmahersteller verlassen.

Reinheit, die Vertrauen in Ihre Synthese schafft. Jede Charge wird vor der Freigabe einer HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥98,0 % Industriequalität; ≥99,0 % Referenzqualität), einer optischen Rotationsbestätigung, einer Bestimmung des Wassergehalts (Karl Fischer ≤1,0 %) und einer Restlösungsmittelanalyse unterzogen, da sich Verunreinigungen in diesem Baustein durch Ihre gesamte Peptidsequenz ausbreiten.

Dokumentation, die Ihren Zulassungsantrag unterstützt. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit der chargenspezifischen HPLC-Reinheit, den optischen Rotationsdaten, der chromatographischen Rückverfolgbarkeit und den Ergebnissen der Restlösungsmittel. Für Kunden, die ANDA- oder DMF-Einreichungen für Peptid-APIs vorbereiten, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

Flexible Bereitstellung für Ihren gesamten Entwicklungsworkflow. Cosperpharm liefert Fmoc-D-Ser(tBu)-OH in jeder Größenordnung – von 1 g–25 g Forschungs- und Entwicklungsmengen für die explorative Peptidbibliothekssynthese über 50 g–500 g-Chargen für die Prozessentwicklung und präklinische Studien bis hin zu Chargen im Kilogrammmaßstab für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.

Technischer Support basierend auf der Peptidchemie. Unser Team für Prozesschemie versteht die Herausforderungen beim Einbau von D-Serin in SPPS-Sequenzen – einschließlich der Kopplungsoptimierung für gehinderte Reste, Strategien zur Minimierung der Racemisierung und der Kompatibilität mit verschiedenen Harzsystemen. Wir bieten praktische Anleitung, die auf praktischer Erfahrung basiert.

Globale Reichweite, unkomplizierte Preisgestaltung. Cosperpharm liefert an Pharmahersteller, CROs und akademische Forschungszentren weltweit. Mengenrabatte gelten im Kilogrammmaßstab, Lieferzeiten werden im Voraus mitgeteilt und bei jeder internationalen Bestellung sind vollständige Zolldokumente enthalten.

Produktvorteile

1. Ermöglicht proteolytisch stabile D-Peptide

Die D-Konfiguration von Serin in Fmoc-D-Ser(tBu)-OH macht Peptidbindungen, an denen dieser Rest beteiligt ist, resistent gegen proteolytische Spaltung durch Enzyme, die spezifisch L-Aminosäuren erkennen. Diese stereochemische Inversion ist eine bewährte Strategie zur Verlängerung der Plasmahalbwertszeit bei der Entwicklung von Peptidarzneimitteln bei gleichzeitiger Wahrung der Zielbindungsaffinität.

2. Orthogonales Fmoc/tBu-Schutzschema

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH weist einen orthogonalen Schutz auf: Die basenlabile Fmoc-Gruppe schützt das α-Amin für den schrittweisen SPPS-Aufbau, während der säurelabile tert-Butylether die Hydroxylgruppe in der Seitenkette schützt. Die tBu-Gruppe wird erst während der abschließenden TFA-Spaltung entfernt, wodurch Nebenreaktionen beim Kettenaufbau verhindert werden.

3.  Standardbaustein für SPPS

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH ist der bevorzugte Baustein für die Einführung von D-Serinresten in Peptide über Fmoc SPPS. Es ist vollständig kompatibel mit allen gängigen automatisierten Peptidsynthesizern, Kopplungsreagenzien (HBTU/HATU/DIC) und Harzsystemen (Rink Amide, Wang, CTC) und ermöglicht so eine nahtlose Integration in etablierte Syntheseabläufe.

4. Hohe Enantiomerenreinheit

Cosperpharm liefert Fmoc-D-Ser(tBu)-OH mit einer Enantiomerenreinheit von ≥99,5 % und einer HPLC-Reinheit von ≥99,0 % (Referenzqualität). Eine hohe stereochemische Reinheit ist unerlässlich – eine L-Serin-Kontamination in D-Serin-Bausteinen kann die biologische Aktivität und proteolytische Stabilität des endgültigen Peptidprodukts erheblich beeinträchtigen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-D-Ser(tBu)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Bei kurzfristiger Lagerung (bis zu 12 Monate) bei 2–8 °C lagern. Bei Langzeitlagerung von mehr als 12 Monaten bei –20 °C unter inerter Atmosphäre (Stickstoff oder Argon) lagern. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C. Beschleunigte Stabilitätsdaten und Langzeitstabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage erhältlich.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Staubbildung vermeiden. In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Die Verbindung dient ausschließlich Forschungszwecken und ist nicht für diagnostische oder therapeutische Verfahren vorgesehen.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, Ihr Peptidsyntheseprojekt mit einer zuverlässigen Quelle für Fmoc-D-Ser(tBu)-OH voranzutreiben? Cosperpharm übernimmt die Qualitätskontrolle, Dokumentation und Logistik – Sie konzentrieren sich auf die Wissenschaft.