Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH ist ein Eckpfeiler der Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (Fmoc SPPS) und dient als geschützte Form von L-Glutamin für den Einbau dieser Aminosäure in synthetische Peptide und Proteine. Als Fmoc-geschützte Aminosäure ermöglicht Fmoc-Gln-OH den schrittweisen Aufbau von Peptidketten auf einem festen Träger, wobei die Fmoc-Gruppe einen vorübergehenden Schutz der α-Aminogruppe bietet, der unter milder Piperidinbehandlung entfernt werden kann, ohne säurelabile Seitenkettenschutzgruppen oder die Peptid-Harz-Verbindung zu beeinträchtigen. Fmoc-Gln-OH wird sowohl in der Forschung als auch in der industriellen Peptidsynthese umfassend eingesetzt, einschließlich der Produktion von therapeutischen Peptiden, peptidbasierten Arzneimittelkandidaten und Peptidantigenen für immunologische Studien. Der durch Fmoc-Gln-OH eingeführte Glutaminrest spielt in zahlreichen biologisch aktiven Peptiden eine entscheidende Rolle, indem er zu Wasserstoffbindungsnetzwerken beiträgt, Peptidkonformationen stabilisiert und an wichtigen molekularen Erkennungsereignissen beteiligt ist. Fmoc-Gln-OH ist in mehreren Reinheitsgraden erhältlich, wobei Produkte der Qualität Novabiochem® typischerweise eine HPLC-Reinheit von ≥99,0 % und eine Enantiomerenreinheit von ≥99,5 % bieten.

Produktparameter

Synthetischer Weg 

＋  →

Zu einer Lösung aus gerührtem L-Glutamin (1,75 g, 12 mmol) und Natriumcarbonat (1,27 g, 12 mmol) in 30 ml Wasser geben Sie langsam die Lösung von 9-Fluormethyl-N-succinimidcarbonat (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) gelöst in 60 ml Tetrahydrofuran (THF) hinzu. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde THF durch Vakuumdestillation entfernt. Der Rückstand wurde mit 100 ml 1 N Salzsäure verdünnt, filtriert und der ausgefallene weiße Feststoff gesammelt. Dieser Feststoff wurde in einer gemischten wässrigen Lösung aus DMF und 0,1 N Chemicalbook-Salzsäure weiter umkristallisiert, was das Zielprodukt (-2-[(9H-Fluororen-9-yl)methoxy]carbonyl)amino)-5-amino-5-oxovaleriansäure als weißes Pulver ergab (2,76 g, Ausbeute 84 %). Das Produkt wurde durch 1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6) charakterisiert, mit chemischen Verschiebungen von: 12,47 (1H, s); 7,89–7,20 (10H, m); 6,68 (1H, s, br); 4,22–3,90 (4H, m); und 2,25–1,86 (4H, m).

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Gln-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C in einer trockenen, dunklen Umgebung. Alternativ kann die Verbindung bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort (<15 °C) gelagert werden. Bewahren Sie den Behälter lichtgeschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen auf. Die Verbindung ist hygroskopisch; Daher wird eine trockene Lagerung empfohlen und der Behälter sollte nur in einer Umgebung mit geringer Luftfeuchtigkeit geöffnet werden.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C; 1 Jahr bei Lagerung bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Anwendungsszenarien

Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS)

Fmoc-Gln-OH ist ein primärer Baustein für die Einführung von L-Glutamin in Peptide, die über Fmoc SPPS synthetisiert werden. Es wird sowohl in manuellen als auch in automatisierten Peptidsynthesizern für Forschung, Prozessentwicklung und kommerzielle Peptidherstellung verwendet.

Herstellung therapeutischer Peptide

Fmoc-Gln-OH wird bei der Synthese therapeutischer Peptide und peptidbasierter Arzneimittelkandidaten verwendet. Der Glutaminrest spielt in zahlreichen bioaktiven Peptiden eine entscheidende Rolle bei der Wasserstoffbindung, der Konformationsstabilität und der molekularen Erkennung.

Peptidantigen- und Impfstoffentwicklung

Fmoc-Gln-OH ermöglicht die Synthese von Peptidantigenen für immunologische Studien, Impfstoffentwicklung und Antikörpererzeugung. Synthetische Peptide, die Glutamin enthalten, werden häufig als Immunogene und in Epitopkartierungsstudien verwendet.

Neuropeptid- und Hormonsynthese

Fmoc-Gln-OH wird bei der Synthese von Neuropeptiden, Peptidhormonen und Wachstumsfaktoren verwendet, wobei Glutaminreste zur biologischen Aktivität und Rezeptorbindungsspezifität beitragen.

Antimikrobielle Peptidforschung

Fmoc-Gln-OH wird bei der Synthese antimikrobieller Peptide (AMPs) zur Untersuchung von Struktur-Wirkungsbeziehungen und zur Entwicklung neuer antimikrobieller Therapeutika eingesetzt.

Kontaktieren Sie uns

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