Das Produkt Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-Homocystein(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) ist ein spezielles Fmoc-geschütztes Aminosäurederivat der ungewöhnlichen Aminosäure L-Homocystein (Hcy). Strukturell besteht das Molekül aus einem Standard-Aminosäurerückgrat mit einer Kette aus vier Kohlenstoffatomen, die in einer Thiolgruppe endet. Im Gegensatz zu Cystein ist die Seitenkette jedoch um eine zusätzliche Methylengruppe verlängert. Die Thiolgruppe von Homocystein wird durch die sehr säurelabile Tritylgruppe (Trt) geschützt, während das α-Amin durch die standardmäßig basenlabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc) geschützt wird.
Fmoc-Hcys(Trt)-OH wird häufig als Baustein für die Einführung von Homocysteinresten in Peptide unter Verwendung von Standard-Fmoc-SPPS verwendet. Mit Fmoc-Hcys(Trt)-OH können Forscher Homocystein enthaltende Peptide für Anwendungen erzeugen, die von der chemischen Ligation bis zur Synthese von β-Turn-Peptidmimetika reichen. Darüber hinaus ist Fmoc-Hcys(Trt)-OH eine Schlüsselkomponente bei der Synthese von Angiotensin-II-Analoga, bei der die Homocysteinsubstitution wertvolle Daten zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung liefert. Die Anwendung von Fmoc-Hcys(Trt)-OH wurde auch auf die Synthese komplexer zyklischer Peptide und disulfidreicher Gerüste ausgeweitet, wobei das Homocystein-Thiol als vielseitiger Ansatzpunkt für weitere Modifikationen dient. Darüber hinaus wird Fmoc-Hcys(Trt)-OH als Substrat bei der Herstellung von S-methylierten Homocystein-Derivaten für Stoffwechselstudien eingesetzt.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-Hcys(Trt)-OH
CAS-Nummer
167015-23-8
Molekulare Formel
C₃₈H₃₃NO₄S
Molekulargewicht
599,74 g/mol
Aussehen
Weiß bis cremefarbensolide
KochenPunkt
780 ± 60,0°C
Dichte
1,256 ± 0,06 g/cm3
pKa (vorhergesagt)
3,80 ± 0,20 (Carbonsäure)
Lagerbedingungen
An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen, im Gefrierschrank bei unter -20 °C lagern
Warum Cosperpharm?
Wenn Ihre Peptidsynthese die präzise Einführung von Homocysteinresten erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-Hcys(Trt)-OH mit der Reinheit und Konsistenz, die für komplexe Syntheseabläufe erforderlich sind.
Hohe Reinheit für saubere Einarbeitung. Das Trt-geschützte Homocystein-Derivat kann unter bestimmten Bedingungen zur Racemisierung neigen, aber unser Fmoc-Hcys(Trt)-OH wird strengen chiralen Reinheitstests unterzogen, um die Enantiomerenintegrität sicherzustellen. Die chargenspezifische Enantiomerenreinheit (≥98,0 %) wird auf jedem COA dokumentiert, was Ihnen Vertrauen in die Stereochemie Ihres Endprodukts gibt.
Stabil, handlich und massiv. Im Gegensatz zu ungeschütztem Homocystein, das an der Luft oxidiert und zersetzt werden kann, wird Fmoc-Hcys(Trt)-OH als stabiler kristalliner Feststoff geliefert, der bequem gelagert und gehandhabt werden kann. Bei sachgemäßer Lagerung bei –20 °C bleibt das Material bis zu 3 Jahre stabil, was Abfall reduziert und die Bestandsverwaltung vereinfacht.
Dokumentation, die Ihre Forschung unterstützt. Zu jeder Lieferung von Fmoc-Hcys(Trt)-OH gehört ein umfassendes Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischer HPLC-Reinheit, optischer Rotationsüberprüfung, Enantiomerenreinheitsanalyse und Wassergehaltsbestimmung. DMF-fähige Dokumentation und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage erhältlich.
Flexible Versorgung für alle Projektphasen. Cosperpharm liefert Fmoc-Hcys(Trt)-OH für das gesamte Anwendungsspektrum – von Referenzmengen von 1 g–10 g für Laborsynthesen und Proof-of-Concept-Studien über 50 g–500 g-Chargen zur Prozessoptimierung bis hin zu größeren Mengen für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.
FAQ
F1: Was ist der Unterschied zwischen Fmoc-Cys(Trt)-OH und Fmoc-Hcys(Trt)-OH?
A: Fmoc-Cys(Trt)-OH enthält einen Cysteinrest mit einer Seitenkette aus zwei Kohlenstoffatomen (Cys: –CH₂–SH), während Fmoc-Hcys(Trt)-OH Homocystein mit einer Seitenkette aus drei Kohlenstoffatomen enthält (Hcy: –CH₂–CH₂–SH). Die zusätzliche Methylengruppe in Homocystein verleiht Peptiden eine größere Flexibilität und unterschiedliche Konformationspräferenzen. Wichtig ist, dass Homocystein ohne das Risiko einer Racemisierung und β-Eliminierung eingebaut werden kann, was bei Cysteinderivaten bekannte Herausforderungen darstellt.
F2: Wie entferne ich die Trt-Schutzgruppe von Homocystein?
A: Die Trt-Gruppe auf Fmoc-Hcys(Trt)-OH wird unter standardmäßigen sauren Bedingungen entfernt, die für die globale Schutzgruppenentfernung in Fmoc-SPPS verwendet werden, typischerweise TFA/TIPS/H₂O (95:2,5:2,5) oder TFA/Thioanisol/EDT-Kombinationen. Durch die milden Bedingungen wird gleichzeitig auch das Peptid vom Harz abgespalten.
Lagerbedingungen
Lagern Sie Fmoc-Hcys(Trt)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter unter trockener, inerter Atmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei –20 °C für die Langzeitlagerung oder bei 0–8 °C für die Kurzzeitlagerung. Bewahren Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen auf. Das kristalline Pulver ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil.
Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter (Pulver); 2 Jahre bei Lagerung bei –80 °C (in Lösungsmittel). Beschleunigte Stabilitätsdaten sind auf Anfrage erhältlich.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Kontaktieren Sie uns
Cosperpharm ist Ihr vertrauenswürdiger Partner für hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren. Kontaktieren Sie uns noch heute, um Fmoc-Hcys(Trt)-OH zu bestellen oder technischen Support für Ihren SPPS-Workflow anzufordern.
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