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Fmoc-L-Pen(Acm)-OH
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Fmoc-L-Pen(Acm)-OH

Model:201531-76-2
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH (Fmoc-S-acetamidomethyl-L-penicillamin, CAS 201531-76-2) ist ein Fmoc-geschütztes Derivat der nichtnatürlichen Aminosäure L-Penicillamin (β,β-Dimethylcystein). Das Molekül verfügt über einen Penicillamin-Kern mit einer tert-Butyl-Substitution (gem-Dimethyl) am β-Kohlenstoff, eine freie Carbonsäure und eine N-terminale Fmoc-Schutzgruppe (9-Fluorenylmethyloxycarbonyl). Die Thiolgruppe von Penicillamin ist durch eine Acetamidomethylgruppe (Acm) geschützt, die als Thiolschutzeinheit dient, die unter Standard-Fmoc-SPPS-Bedingungen stabil ist und selektiv mit Quecksilberacetat oder Jod entfernt werden kann, um das freie Thiol für die Bildung von Disulfidbindungen freizugeben.

Fmoc-L-Pen(Acm)-OH ist ein spezieller geschützter Aminosäurebaustein für die Einführung von L-Penicillamin-Resten in Peptide mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Die Penicillamin-Einheit von Fmoc-L-Pen(Acm)-OH verfügt über zwei Methylgruppen am β-Kohlenstoff, wodurch eine erhebliche sterische Hinderung entsteht, die die Konformation des Peptidrückgrats einschränkt und die Peptidstabilität verbessern kann. Das Acm-geschützte Thiol von Fmoc-L-Pen(Acm)-OH bleibt während der SPPS-Zusammensetzung und -Spaltung stabil, sodass das freie Thiol nach der Peptidsynthese selektiv für die Bildung von Disulfidbindungen freigelegt werden kann. Dies macht Fmoc-L-Pen(Acm)-OH besonders wertvoll für die Synthese zyklischer Peptide und Peptidtherapeutika, bei denen Disulfidbrücken für die biologische Aktivität entscheidend sind. Für Forscher, die mit penicillaminhaltigen Peptiden arbeiten – einschließlich Analoga des Medikaments Penicillamin, das bei Morbus Wilson und Cystinurie eingesetzt wird – stellt Fmoc-L-Pen(Acm)-OH den definitiv geschützten Baustein dar.



Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

Fmoc-L-Pen(Acm)-OH

CAS-Nummer

201531-76-2

Molekulare Formel

C₂₃H₂₆N₂O₅S

Molekulargewicht

442.53g/mol

Dichte

1,281 ± 0,06 g/cm³ (berechnet)

Siedepunkt

709,3 ± 60,0 °C bei 760 Torr

pKa

3.43±0.10

Lagerbedingungen

Trocken versiegelt, 2-8



Warum Cosperpharm?



Wenn Ihr Peptidtherapieprogramm die sterische Beschränkung und Stabilität von Penicillaminresten erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-L-Pen(Acm)-OH mit der Reinheit, Dokumentation und Lieferzuverlässigkeit, die Pharmaforscher fordern.


Sterische Einschränkung fördert die Peptidstabilität. Die gem-Dimethylgruppen von Penicillamin führen zu einer erheblichen sterischen Hinderung, die die Konformation des Rückgrats einschränkt und die proteolytische Stabilität verbessern kann. Jede Verunreinigung in Fmoc-L-Pen(Acm)-OH beeinträchtigt die Reinheit und Aktivität Ihres Peptids. Unser analytisches Freigabeprotokoll umfasst HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥96 %), optische Rotationsbestätigung und Identitätsprüfung – denn die Peptidqualität beginnt beim Baustein.


Der Acm-Schutz ermöglicht die selektive Disulfidbildung. Das Acm-geschützte Thiol von Fmoc-L-Pen(Acm)-OH ist während SPPS stabil und kann nach der Peptidassemblierung selektiv entschützt werden. Dies ermöglicht die Synthese komplexer disulfidreicher Peptide mit mehreren orthogonalen Schutzgruppen. Unsere Dokumentation unterstützt Sie bei der Methodenentwicklung und -validierung.


Dokumentation, die Ihre Arbeit unterstützt. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischer HPLC-Reinheit, optischen Rotationsdaten und chromatographischer Rückverfolgbarkeit bei. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage erhältlich.


Flexible Versorgung in allen Größenordnungen. Cosperpharm liefert Fmoc-L-Pen(Acm)-OH in Mengen von 1 g–50 g für die Forschung über 100 g–500 g für die Prozessentwicklung bis hin zum Kilogrammmaßstab für die kommerzielle Herstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.


Technischer Support durch Experten für Peptidchemie. Unser Team verfügt über umfangreiche Erfahrung mit Penicillamin-haltigen Peptiden und kann Sie zu Kopplungsbedingungen, Entschützungsstrategien und Protokollen zur Bildung von Disulfidbindungen beraten.


Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet weltweit mit vollständiger Zolldokumentation. Bei größeren Mengen gelten Mengenrabatte.


Produktvorteile



Sterisch gehinderter Penicillamin-Baustein

Fmoc-L-Pen(Acm)-OH führt L-Penicillamin (β,β-Dimethylcystein) in Peptidsequenzen ein. Die Gem-Dimethylgruppen erzeugen eine erhebliche sterische Hinderung, die die Konformation des Peptidrückgrats einschränkt, die proteolytische Stabilität erhöht und möglicherweise die Zielbindungsaffinität verbessert.


Orthogonaler Thiolschutz mit Acm

Die Acetamidomethylgruppe (Acm) von Fmoc-L-Pen(Acm)-OH bietet orthogonalen Schutz für die Thiolfunktionalität. Die Acm-Gruppe ist unter Standard-Fmoc-SPPS-Bedingungen (Piperidin-Entschützung, TFA-Spaltung) stabil und kann selektiv mit Quecksilberacetat oder Jod entfernt werden, um das freie Thiol für die Bildung von Disulfidbindungen freizulegen – was die Synthese komplexer disulfidreicher Peptide ermöglicht.


Standard-Fmoc-SPPS-Kompatibilität

Fmoc-L-Pen(Acm)-OH ist vollständig kompatibel mit standardmäßigen Fmoc-Festphasenpeptidsyntheseprotokollen. Die Fmoc-Gruppe ermöglicht die selektive Entschützung mit Piperidin, während das Acm-geschützte Thiol während des gesamten Kettenaufbaus und der Kettenspaltung intakt bleibt.


Hohe Reinheit mit vollem Charaktererisierung

Cosperpharm liefert Fmoc-L-Pen(Acm)-OH mit ≥96 % HPLC-Reinheit, bestätigter optischer Drehung ([α]²⁵D = −4 ± 2° in Methanol) und vollständiger analytischer Charakterisierung. Jede Charge wird mit einem umfassenden COA freigegeben.


Produktqualitätssicherung



Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Fmoc-L-Pen(Acm)-OH etabliert:


Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥96,0 % mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), einer optischen Rotationsbestätigung ([α]²⁵D = −4 ± 2° in Methanol), einer Aussehensüberprüfung (weißer Feststoff) und einer Identitätsbestätigung unterzogen.


Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über die Synthese bis zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer.


Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten sowie ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) bei. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage erhältlich.


Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen.


Kontaktieren Sie uns



Benötigen Sie Fmoc-L-Pen(Acm)-OH für Ihr Disulfid-reiches Peptidprojekt? Cosperpharm ist Ihre Quelle für hochwertige geschützte Aminosäuren. Kontaktieren Sie uns noch heute für Preise, Verfügbarkeit oder technischen Support – wir sind für Sie da.



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