Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH ist die bevorzugte N-α-geschützte Form von L-Leucin für die Festphasen-Peptidsynthese und wird häufig als grundlegender Baustein sowohl in manuellen als auch in automatisierten SPPS-Protokollen eingesetzt. Die Fmoc-Gruppe auf Fmoc-Leu-OH bietet einen milden, orthogonalen Schutz, der unter basischen Bedingungen selektiv entfernt werden kann, ohne die säurelabilen Seitenkettenschutzgruppen zu stören, was Fmoc-Leu-OH zum Reagens der Wahl für den Aufbau komplexer, langkettiger und zur Aggregation neigender Peptide macht. Als hydrophobes Aminosäurederivat wird Fmoc-Leu-OH routinemäßig in membraninteragierende Peptide, Wirkstoff-Targeting-Konjugate und therapeutische Peptidkandidaten eingebaut. Die Verbindung dient auch als Forschungsinstrument in PPARγ-Ligandenstudien, bei denen gezeigt wurde, dass sie die Differenzierung von Osteoklasten durch PPARγ-Aktivierung reduziert. Über seine Hauptanwendung in der Peptidsynthese hinaus wurde Fmoc-Leu-OH auch auf seine Selbstorganisationseigenschaften unter variierenden Konzentrations- und Temperaturbedingungen untersucht.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Lösen Sie 1,05 Gramm (0,008 Mol) L-Leucin-Feststoff in einer 10 %igen Natriumcarbonatlösung unter Rühren, um eine vollständige Auflösung des Glycin-Feststoffs sicherzustellen. Geben Sie bei 20–30 °C tropfenweise eine Lösung von 9-Fluormethoxycarbonylchlorid (2,10 Gramm, 0,008 Mol), gelöst in Toluol (2–205 ml), über 30–60 Minuten hinzu, bis die Lösung vollständig ist. Rühren Sie 1–8 Stunden lang bei 20–30 °C weiter und verdünnen Sie es dann mit 30–200 ml Wasser. Extrahieren Sie das überschüssige 9-Fluormethoxycarbonylchlorid mit n-Butylacetat (80 ml). Die resultierende wässrige Phase wird mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 0,5–3,5 angesäuert und erneut mit n-Butylacetat (80 ml) extrahiert; Die Ölphase wird mit Wasser gewaschen, um Salzsäure zu entfernen, und konzentriert, um das Lösungsmittel n-Butylacetat zu entfernen, was weiße Kristalle ergibt. Nach dem Filtrieren und Trocknen wird das Produkt Nα-9-Fluormethoxycarbonyl-L-Leucin in 2,46 Gramm mit einer Ausbeute von 87,0 % und einem Schmelzpunkt von 151–152 °C erhalten.

FAQ

F1: Was ist der Unterschied zwischen Fmoc-Leu-OH und Boc-Leu-OH?

A: Fmoc-Leu-OH verwendet die Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-Schutzgruppe, die unter milden basischen Bedingungen (20 % Piperidin in DMF) entfernt wird. Boc-Leu-OH nutzt die tert-Butyloxycarbonylgruppe (Boc), die unter sauren Bedingungen (TFA) entfernt wird. Für die Festphasenpeptidsynthese (SPPS) ist Fmoc/tBu aufgrund seiner orthogonalen Schutzstrategie und milden Entschützungsbedingungen, die säurelabile Seitenkettenschutzgruppen bewahren, die vorherrschende Methode.

F2: Ist Fmoc-Leu-OH dasselbe wie L-Leucin?

A: Nein. Fmoc-Leu-OH ist das Fmoc-geschützte Derivat von L-Leucin. Die Fmoc-Gruppe ist an die α-Aminogruppe von L-Leucin gebunden, während der Carbonsäureterminus für die Bildung von Peptidbindungen frei bleibt. L-Leucin selbst hat keine Schutzgruppe und ist vollständig wasserlöslich; Fmoc-Leu-OH ist in organischen Lösungsmitteln (DMF, DMSO) löslich und wird nicht für den direkten Einsatz in wässrigen Reaktionssystemen empfohlen.

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

lGaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

lNichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

lBrechungsindex – Bestätigungsanalyse

l¹H-NMR – Strukturverifizierung

lAussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

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