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Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
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Fmoc-Phe(4-tBu)-OH

Model:213383-02-9
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH (Fmoc-4-tert-butyl-L-phenylalanin, CAS 213383-02-9) ist ein Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-geschütztes aromatisches Aminosäurederivat, das als Baustein in der Festphasenpeptidsynthese eingesetzt wird. Das Molekül verfügt über eine 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc), die die α-Aminofunktionalität schützt, und einen sperrigen 4-tert-Butylsubstituenten am Phenylring der Phenylalaninseitenkette.

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH dient als wertvoller Baustein in der Fmoc/t-Bu-Festphasenpeptidsynthese und ermöglicht den Einbau von 4-tert-Butyl-L-phenylalaninresten in Peptidsequenzen. Der sperrige 4-tert-Butyl-Substituent von Fmoc-Phe(4-tBu)-OH führt zu einer erheblichen sterischen Masse und Hydrophobie, die die Peptidkonformation modulieren, die Membranpermeabilität verbessern und Rezeptorbindungswechselwirkungen beeinflussen kann. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH wurde bei der Synthese von rOicPaPhe(p-Me)-NH₂ verwendet, einem Peptid mit hemmender Wirkung auf die Aktivierung der Blutplättchenaggregation. Die Fmoc-Schutzgruppe von Fmoc-Phe(4-tBu)-OH wird während der SPPS unter standardmäßiger Piperidinbehandlung entfernt, was eine effiziente Peptidkettenverlängerung ermöglicht. Als kommerziell erhältliches Reagenz wird Fmoc-Phe(4-tBu)-OH mit einer Reinheit von ≥98 % angeboten und wird häufig in der Entdeckung und Entwicklung von Peptidarzneimitteln eingesetzt.



 Produktparameter



Parameter

Spezifikation

Produktname

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH

CAS-Nummer

213383-02-9

Molekulare Formel

C₂₈H₂₉NO₄

Molekulargewicht

443,53 g/mol

Aussehen

Weißer bis cremefarbener Feststoff

Dichte

1.198 ± 0.06g/cm³

Siedepunkt

637,9 ± 55,0 °C bei 760 mmHg

pKa

3.81±0.10

Lagerbedingungen

Trocken versiegelt, 2-8℃



Warum Cosperpharm?



Wenn Ihr Programm zur Entdeckung von Peptidwirkstoffen hydrophobe aromatische Aminosäurebausteine ​​mit verifizierter Reinheit und dokumentierter Chargenkonsistenz erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-Phe(4-tBu)-OH mit der analytischen Genauigkeit, die Pharmaforscher verlangen.


Die Integrität hydrophober Bausteine ​​beginnt mit geprüfter Qualität. Der sperrige 4-tert-Butyl-Substituent in Fmoc-Phe(4-tBu)-OH muss über mehrere Synthesezyklen hinweg intakt bleiben. Jegliche Verunreinigung oder Zersetzung dieses Bausteins beeinträchtigt die Hydrophobie und biologische Aktivität Ihres Peptids. Unser analytisches Freigabeprotokoll umfasst die Überprüfung der HPLC-Reinheit (≥98 %), die Überprüfung des Aussehens und die Identitätsbestätigung.


Dokumentation zur Unterstützung der behördlichen Einreichung. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten bei. Individuelle Qualitätsvereinbarungen und umfassende Dokumentationspakete sind auf Anfrage erhältlich.


Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-Phe(4-tBu)-OH in Mengen in Forschungsqualität für die explorative Peptidsynthese bis hin zu Großmengen für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.


Technischer Support für die vollständige Synthesekaskade. Unser Team für Prozesschemie kann Sie bei der Optimierung von Kopplungsbedingungen, Entschützungsstrategien und Analysemethoden zum Nachweis prozessbedingter Verunreinigungen beraten, da wir in mehreren Kampagnen zur Peptidherstellung intensiv mit hydrophoben Fmoc-geschützten Aminosäuren gearbeitet haben.


Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Pharmahersteller, CROs und Forschungseinrichtungen weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Bei größeren Mengen gelten Mengenrabatte.

Produktvorteile



1. Sperriger hydrophober aromatischer Baustein

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH enthält einen 4-tert-Butyl-Substituenten am Phenylring, was zu einer erheblichen sterischen Masse und Hydrophobie führt (berechneter LogP von 7,09). Dies stellt einen erheblichen Anstieg der Hydrophobie im Vergleich zu unsubstituiertem Fmoc-Phe-OH dar (LogP etwa 3,5–4,0).


2. Konformationsmodulierende Eigenschaften

Die sperrige 4-tert-Butylgruppe kann die Peptidkonformation modulieren, die Membranpermeabilität erhöhen und Rezeptorbindungsinteraktionen beeinflussen. Dies macht Fmoc-Phe(4-tBu)-OH wertvoll für Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien und die Optimierung von Peptidwirkstoffen.


3. Validiert für die Synthese bioaktiver Peptide

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH wurde bei der Synthese von rOicPaPhe(p-Me)-NH₂ verwendet, einem Peptid mit hemmender Wirkung auf die Aktivierung der Blutplättchenaggregation. Dies zeigt seinen Nutzen bei der Entwicklung bioaktiver Peptide und therapeutischer Kandidaten.


4. Hohe Reinheit für reproduzierbare Synthese

Cosperpharm liefert Fmoc-Phe(4-tBu)-OH mit einer HPLC-Reinheit ≥98 %. Jede Charge wird von einem umfassenden Echtheitszertifikat begleitet, das Reinheit und Identität dokumentiert und so die Reproduzierbarkeit über alle Peptidsynthesekampagnen hinweg gewährleistet.


5. Stabil bei empfohlener Lagerung

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH ist bei Lagerung bei 0–8 °C stabil, die Pulverstabilität beträgt 3 Jahre bei –20 °C und 2 Jahre bei 4 °C.


FAQ



F1: Was ist der Unterschied zwischen Fmoc-Phe(4-tBu)-OH und Fmoc-Phe-OH?

A: Fmoc-Phe(4-tBu)-OH hat einen sperrigen 4-tert-Butylsubstituenten am Phenylring, wohingegen Fmoc-Phe-OH das unsubstituierte Phenylalaninderivat ist. Die 4-tert-Butylgruppe führt zu erheblicher Hydrophobie (LogP 7,09 vs. 3,5–4,0) und sterischem Anspruch, was die Peptidkonformation, Membranpermeabilität und Rezeptorbindung modulieren kann.


F2: Wie sollte diese Verbindung gelagert werden?

A: Lagern Sie Fmoc-Phe(4-tBu)-OH bei 0–8 °C. Bei längerer Lagerung (>12 Monate) bei –20 °C in einem dicht verschlossenen, trockenen Behälter aufbewahren. Vor Feuchtigkeit und Licht schützen.


Kontaktieren Sie uns



Suchen Sie nach Fmoc-Phe(4-tBu)-OH für Ihr Projekt zur Entdeckung oder Entwicklung von Peptidwirkstoffen? Kontaktieren Sie Cosperpharm – wir sind bereit, Ihnen die Qualitätsbausteine ​​zu liefern, die Sie benötigen.


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